608141-42-0
中文名稱
APREMILAST中間體
英文名稱
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine
CAS
608141-42-0
分子式
C12H19NO4S
分子量
273.35
MOL 文件
608141-42-0.mol
更新日期
2024/12/17 16:14:28
608141-42-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
阿普司特中間體4阿普斯特中間體3
阿普斯特中間體III
異丙腎上腺素雜質(zhì)72
APREMILAST中間體A
阿普司特雜質(zhì)HS093220
(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺?；?乙胺
(S)-3-乙氧基-4-甲氧基-A-[(甲基磺?；?甲基]苯甲胺
(S)-3-乙氧基-4-甲氧基-Α-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺
(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺?；?乙胺
英文別名
Apremilast inter2Apremilast Impurity 55
Apremilast Intermediate II
Apremilast Intermediates 2
Apremilast Impurity HS093220
(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanamine
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethylaMine
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine
(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethylamine
(S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan-1-amine
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點106-108oC
沸點469.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)6.84±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
常見問題列表
簡介
APREMILAST中間體在二氯甲烷中微溶，在甲醇中易溶。其主要用來合成APREMILAST的。此外，其也可以通過對環(huán)單磷酸腺苷(c AMP)特異性，使細(xì)胞內(nèi)cAMP 水平增加，調(diào)節(jié)胞內(nèi)促炎與抗炎因子作用。
作用
PREMILAST中間體在合成阿普司特中扮演著重要角色。此外APREMILAST中間體在多種生物制劑的制備和結(jié)構(gòu)優(yōu)化中起了重大作用。由于APREMILAST中間體具有生物活性，在合成藥物方面具有其他基團或官能團不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個熱點領(lǐng)域。此外，APREMILAST中間體具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和藥用活性，是許多醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，應(yīng)用前景非常廣闊。
制備方法
在氮氣下制備雙（1,5-環(huán)辛二烯）三氟甲烷磺酸銠（I）的混合物（9mg，0.018 mmol）、2,2,2-三氟乙醇（3 mL）和合適的配體（0.037 mmol）或配體與金屬的預(yù)成型絡(luò)合物（0.018mmol）。然后，加入1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺?；┮野罚?00mg，0.37mmol）。將所得混合物加熱至50℃。并在250psig氫氣壓力下氫化。18小時后，將混合物從氫化器中取出，并通過非手性HPLC（Hypersil BDS C8，5.0 pm，250x4.6 mm，1.5 mL/min，278 nm，90/10梯度至80/20 0.1%TFA/MeOH水溶液，然后在接下來的15分鐘內(nèi)梯度至10/90 0.1%TFA/MeOH水溶液）進行監(jiān)測。還通過手性HPLC（Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel，250x4.6 mm，1.0 mL/min，280 nm，70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺）測定了含有>10面積%產(chǎn)物烯胺的反應(yīng)的手性純度，進一步純化得到APREMILAST中間體。