6155-35-7
中文名稱(chēng)
鼠李糖
英文名稱(chēng)
α-L-Rhamnopyranose monohydrate
CAS
6155-35-7
EINECS 編號(hào)
222-793-4
分子式
C6H14O6
MDL 編號(hào)
MFCD00071591
分子量
182.17
MOL 文件
6155-35-7.mol
更新日期
2024/10/28 08:48:18
6155-35-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-脫氧-L-甘露糖L-鼠李糖
L-異甜醇
鼠李糖
英文別名
6-DEOXY-L-MANNOSE6-DEOXY-L-MANNOSE MONOHYDRATE
alpha-6-Deoxy-L-mannose
alpha-l-mannomethylose
alpha-L-Rhamnopyranose
ALPHA-L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE
ALPHA-L-RHAMNOSE MONOHYDRATE
FEMA 3730
l(+)rhamnopyranose
L-RHAMNOSE MONOHYDRATE
L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE, FOR MICROBIOL OGY
Rhamnose99%
1-RHAMNOSEMONOHYDRATE
6-Deoxy-L-mannose
L-Rhamnose monohydrate
L-RHAMNOSE extrapure
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)90-95 °C(lit.)
比旋光度[α]D20 +7.7～+8.5゜ (c=5, H2O)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)6155-35-7(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
糖類(lèi)化合物
鼠李糖又名甘露甲基糖，是一種甲基五碳糖，有L-型和D-型2種異構(gòu)體，在水中D-鼠李糖的[α]D16.5為-8.25°，L-鼠李糖的[α]D15為+9.1°。L-鼠李糖是脫氧己醛糖的一種，即6-脫-氧L-甘露糖，是植物細(xì)胞壁和多種糖苷中的成分。α式：無(wú)色晶體。自水溶液中結(jié)晶者為含結(jié)晶水的晶體。熔點(diǎn)105℃。溶于水和甲醇。有旋光活性和變旋現(xiàn)象。在海洋浮游生物中的豐度一般大于阿拉伯糖。也存在于海水、顆粒物和沉積物中?？沙视坞x或結(jié)合的形式存在。鼠李糖分α-型和β-型兩種：α-型，多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82～92℃，會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型，從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122～126℃。旋光度[α]D20+31.5°，不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性，露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。
鼠李糖作為一種微量糖而廣泛分布于植物中?？梢越Y(jié)合糖的形式存在于很多種植物甙（如槲皮甙、異橙皮甙等）、多糖、特別是果膠和膠質(zhì)中，亦可存在于漆樹(shù)毒素中。鼠李糖可用來(lái)測(cè)定腸道的滲透性，可用作甜味劑，可還原費(fèi)林 (Fehling) 溶液，與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇?？捎牲S鼠李甙(Xanthorhamnin) 和槲皮鼠李甙 (Quercitin) 水解而成。
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理化性質(zhì)
從水溶液中結(jié)晶時(shí)帶有一分子結(jié)晶水，熔點(diǎn)93℃，無(wú)水物的熔點(diǎn)122—124℃。溶于水和甲醇，不溶于乙醚。結(jié)晶形式分α-型和β-型兩種：α-型，多種糖苷的組分。熔點(diǎn)82～92℃，會(huì)顯變旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型，從丙酮中結(jié)成針晶。熔點(diǎn)122～126℃。旋光度[α]D20+31.5°，不久即與α-型一樣。β-型有吸濕性，露于濕空氣中即變成α-型的晶體。甜度為蔗糖的33%。有D-型和 L-型異構(gòu)體。在水中D-鼠李糖的[α]D16.5為-8.25， L-鼠李糖的[α]D15為+9.1。可還原費(fèi)林(Fehling)溶液，與鈉汞齊作用生成鼠李糖醇。制備方法
生產(chǎn)鼠李糖的傳統(tǒng)方法是從天然植物中提取，如從橡樹(shù)皮中提取櫟皮酮，從柑橘皮中提取柚苷或從櫪屬樹(shù)皮中提取維生素A。這些物質(zhì)分子中含有鼠李糖基，可通過(guò)水解這些物質(zhì)而得到鼠李糖。再通過(guò)萃取及其它化工單元過(guò)程操作獲得鼠李糖純品。蘆丁(槲皮素-3-o-葡萄糖-o-鼠李糖)在2%的稀H2SO4中恒沸水解2h ,可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及槲皮素。
水解：將蘆丁置圓底燒瓶中, 加30倍量2%稀H2SO4 , 安裝回流裝置, 加熱恒沸回流約2h , 瓶?jī)?nèi)物質(zhì)由淺黃色變?yōu)轷r黃色。停止加熱回流, 冷卻瓶?jī)?nèi)物質(zhì), 過(guò)濾(濾渣為槲皮素), 將濾液用活性炭脫色, 再用Ca(OH)2 中和至中性。
發(fā)酵：將中和好的水解液倒入發(fā)酵瓶中,加入酵母干粉恒溫培養(yǎng)。
圖1為工藝流程圖
但這種生產(chǎn)方法存在較大缺點(diǎn)，如勞動(dòng)強(qiáng)度大，在萃取過(guò)程中產(chǎn)生大量潛在的有毒物質(zhì)，在提取過(guò)程中需要用到有毒或腐蝕性化學(xué)試劑，并且原材料的季節(jié)和地域性來(lái)源及運(yùn)輸?shù)染o生產(chǎn)帶來(lái)許多不便。
黃姜濾液中提取鼠李糖: 黃姜粉碎后經(jīng)酸水解過(guò)濾，濾渣用來(lái)提取薯蕷皂苷元，濾液用Ca（OH）2中和后脫色色，再經(jīng)酵母發(fā)酵，過(guò)濾取濾液干燥結(jié)晶即得重結(jié)晶鼠李糖。
圖2為工藝流程圖
工業(yè)化生產(chǎn)鼠李糖的方法主要為發(fā)酵法。按中間產(chǎn)物的不同可將生產(chǎn)鼠李糖的方法劃分為兩類(lèi)，（1）利用微生物或藻類(lèi)生產(chǎn)含鼠李糖基的多糖，水解多糖得到鼠李糖；（2）利用微生物生產(chǎn)鼠李糖脂，水解鼠李糖脂得到鼠李糖。研究發(fā)酵法生產(chǎn)鼠李糖較常選用的微生物為：酵母菌、假單孢菌、克雷伯氏菌、不動(dòng)細(xì)菌，乳酸桿菌，其中以假單孢菌中的銅綠假單孢桿菌最為常用。培養(yǎng)基中碳源多選用油性基質(zhì)，它們能誘使鼠李糖脂的產(chǎn)生。
常用方法如：
利用酵母對(duì)葡萄糖的特異降解能力, 先降解葡萄糖, 再結(jié)晶鼠李糖。鼠李糖純度達(dá)到99 %以上的最佳制備工藝為:溫度30 ℃, pH 值5.0, 酵母量為母液的2 %。
用假單胞菌(Pseudomonas sp .)利用糠油作為碳源, 經(jīng)發(fā)酵后得到2 種結(jié)構(gòu)的鼠李糖脂，糖脂經(jīng)水解后得到鼠李糖。
應(yīng)用
鼠李糖可用來(lái)測(cè)定腸道的滲透性、合成強(qiáng)心藥物，可用作甜味劑, 還可用于生產(chǎn)香精香料，可食用。強(qiáng)心藥物：許多天然強(qiáng)心藥物分子結(jié)構(gòu)的末端都連接有一個(gè)L-鼠李糖基，在這類(lèi)強(qiáng)心藥物的合成過(guò)程中，L-鼠李糖基是必不可少的基本原料。目前，用L-鼠李糖為基本原料之一，人工合成強(qiáng)心藥物仍處于研究開(kāi)發(fā)階段，尚未投入市場(chǎng)。
合成香料：L-鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)主要應(yīng)用于合成香料Furaneol。Furaneol在水果香料領(lǐng)域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產(chǎn)品外，還是合成許多水果香料的基本原料。
食品添加劑：在與其它物質(zhì)反應(yīng)生成風(fēng)味物質(zhì)方面，與核糖和葡萄糖相比較，L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風(fēng)味物質(zhì)的種達(dá)五種。
生物活性
α-L-Rhamnose monohydrate 是植物細(xì)胞壁果膠多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 1 和鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 2 的組分。α-L-Rhamnose monohydrate 也是細(xì)菌多糖的一個(gè)組分，在致病性方面起重要作用。