6027-21-0
中文名稱
D-高絲氨酸
英文名稱
D-Homoserine
CAS
6027-21-0
分子式
C4H9NO3
MDL 編號
MFCD00077786
分子量
119.12
MOL 文件
6027-21-0.mol
更新日期
2024/12/21 13:25:49
6027-21-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-(+)-2-氨基-4-羥基丁酸D-高絲氨酸
D-絲氨酸/D-2-氨基-3-羥基丙酸
英文別名
D-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACIDD-HOMOSERINE
H-D-HOSER-OH
H-D-HSE-OH
(R)-(+)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID
(R)-2-AMINO-4-HYDROXYBUTYRIC ACID
(R) HOMOSERINE
D-HOMOSERINE, 98% (97% EE/GLC)
Boc-(S)-Homoserine
D-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
D-Homoserine, (R)-2-Amino-4-hydroxybutyric acid
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類物理化學性質(zhì)
熔點205 °C (dec.)(lit.)
比旋光度9 º ((c=5, H2O))
沸點368.7±32.0 °C(Predicted)
密度1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率8.0 ° (C=2, H2O)
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)2.21±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
水溶解性可溶于水
BRN1721680
LogP-1.289 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫6027-21-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應(yīng)用
D-高絲氨酸都是重要的手性氨基酸，主要用作手性試劑和手性藥物合成等領(lǐng)域。制備
步驟1、取15g DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中，加入50-100mL水，升溫至40-95℃， 向其中加入L-二苯甲酰酒石酸(L-DBTA，18.8g)的甲醇溶液，反應(yīng)1小時后冷卻至室溫，過濾得到21.7g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，收率86％。
步驟2、取30g D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，置于250mL三口瓶中，加入30-150mL乙醇和17mL三乙胺，室溫下攪拌反應(yīng)2-4小時，過濾，得白色粉末固體D-天冬氨酸 甲酯6.58g，產(chǎn)率74.8％。
步驟3、在三頸瓶中加入10g D-天冬氨酸-β-甲酯及50-300mL甲醇，充分攪拌后通入 NH3氣，溫度控制在-5～15℃反應(yīng)1-3小時后，升至室溫，繼續(xù)通入NH3氣2～3 小時，在30℃水浴中靜置氨解48小時，然后減壓濃縮至干；殘留物用30ml蒸餾 水溶解后加150ml甲醇沉淀，冷凍結(jié)晶，過濾，得D-天冬酰胺4.8g。將4.g D-天 冬酰胺粗品用熱蒸餾水溶解，加少量活性炭脫色，在攪拌下加入150ml甲醇，過濾， 得白色斜方型結(jié)晶D-天冬酰胺，4.1g，總收率49.9％。
步驟4、向1.84g D-天冬氨酸甲酯和40mL甲醇的混合液中，分批加入1.6gNaBH4。加 畢，室溫反應(yīng)4小時，用1mol/L鹽酸調(diào)pH值至4～5，溶液濃縮至10mL。將濃縮 液緩慢通過鈉型陽離子交換樹脂，用去離子水洗脫至流出液中不再含有氨基酸。合 并淋洗液并減壓濃縮，經(jīng)95％乙醇重結(jié)晶，得0.83g白色結(jié)晶的D-高絲氨酸，產(chǎn)率 69.4％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
D-高絲氨酸D-Homoserine(6027-21-0)
Sigma Aldrich
6027-21-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-高絲氨酸D-Homoserine,>96.0%(T)(6027-21-0)