339-72-0
中文名稱
環(huán)絲氨酸
英文名稱
L-CYCLOSERINE
CAS
339-72-0
EINECS 編號
206-427-0
分子式
C3H6N2O2
MDL 編號
MFCD00064324
分子量
102.09
MOL 文件
339-72-0.mol
更新日期
2024/11/05 14:08:08
339-72-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
左環(huán)絲氨酸環(huán)絲氨酸
L-4-氨基-3-異噁唑烷酮
L-環(huán)絲氨酸
D-4-異唑基酮
草霉素PA-94
東霉素
英文別名
H-CYCLOSERINEL-4-AMINO-3-ISOOXAZOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXALOLIDINONE
L-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
L-CYCLOSERINE
S(-)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONE
(S)-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDONE
(l)-3-isoxazolidinon
(s)-3-isoxazolidinon
Levcycloserine
L-4-aminoisoxazolidin-3-one
(S)-(-)-CYCLOSERINE, 97%
L-CYCLOSERIN
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (4S)-
3-Isoxazolidinone, 4-amino-, (S)-
Cyclo-L-serine
3-Isoxazolidinone,4-amino-,(4S)-(9CI)
(S)-4-Amino-3-isoxazolidone, L-4-Amino-3-isoxazolidinone, L-Cycloserine, L-cycloserine
(4S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
(S)-4-Aminoisoxazolidin-3-one
物理化學性質(zhì)
熔點147 °C
沸點191.38°C (rough estimate)
密度1.278
折射率1.5110 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度H2O：可溶，50mg/mg蛋白質(zhì)
酸度系數(shù)(pKa)14.36±0.40(Predicted)
形態(tài)白色至類白色粉末。
BRN80799
CAS 數(shù)據(jù)庫339-72-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
二線抗結(jié)核藥
環(huán)絲氨酸屬二線抗結(jié)核藥，為廣譜抗菌藥物，對許多革蘭陽性菌和陰性菌有較弱的抗菌作用。對結(jié)核桿菌具有抑制作用，抗結(jié)核桿菌作用遠比異煙肼、鏈霉素弱，其抗菌機理是干擾細菌細胞壁的合成，抗結(jié)核桿菌的濃度為5～20mg/L，與其他抗結(jié)核藥無交叉耐藥性，細菌對之不易產(chǎn)生耐藥性。由于對神經(jīng)系統(tǒng)的毒性較大，僅用于其他藥物治療無效的患者。口服吸收迅速，口服3～4小時達血藥濃度峰值?？诜淮?.25g達峰值平均為4mg/L，重復用藥，可達到較高峰值。血漿半衰期為10小時。吸收后分布于全身組織、體液，可擴散進入胎兒循環(huán)和腦脊液、腹水、乳汁中。大部分以原形經(jīng)腎排泄，腎功能不全者易蓄積中毒，小量從糞便中排出。
環(huán)絲氨酸的毒副作用主要為神經(jīng)系統(tǒng)毒性反應。用藥過程中如出現(xiàn)嚴重的精神癥狀，應立即停藥。
從鏈絲菌培養(yǎng)液中提取的為D型，人工合成者為DL型光學異構(gòu)體，臨床所用環(huán)絲氨酸以后者為主，主要用于治療結(jié)核病，特別適用于對其他抗結(jié)核藥耐藥的結(jié)核桿菌感染，常與其他抗結(jié)核藥如異煙肼、鏈霉素和對氨基水楊酸等聯(lián)用，也用于大腸桿菌所引起的尿路感染等。
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理化性質(zhì)
白色或微紅色晶體或粉末。有吸濕性。易潮解。味微酸。熔點155～156℃ (分解)，比旋光度+115°(c=1，水，22℃)、+137° (c=5，2mol/1NaOH)。易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿、乙醚，不溶于一般有機溶劑。在堿性溶液中較為穩(wěn)定，在酸性與中性溶液中則迅速分解。環(huán)絲氨酸的抗菌譜廣，除結(jié)核桿菌外，對大多數(shù)革蘭陽性與陰性細菌、立克次體以及某些原蟲等也都有抑制作用，對鏈霉素、紫霉素、對氨基水楊酸、異煙肼、吡嗪酰胺等耐藥的結(jié)核桿菌也有作用。環(huán)絲氨酸與異煙肼對結(jié)核桿菌H37RV有輕度的協(xié)同作用，與鏈霉素既無協(xié)同亦不顯示拮抗作用。本品為抑菌劑，增加劑量或延長與細菌作用時間，也不出現(xiàn)殺菌作用。本品抗菌作用的機理是抑制細菌細胞壁的合成。
環(huán)絲氨酸主要用于結(jié)核病，為二線藥物，成人口服劑量為每日500mg，兒童為每日10mg/kg，均兩次分服。重癥病人可在短期內(nèi)，增加劑量到每日1g。為了確保療效又不致引起不良反應，在服藥期間應定期測定血藥濃度，以不超過30μg/ml為宜。同時服用巴比妥類藥物，可減輕或防止驚厥發(fā)作。
制備方法
① 由放線菌經(jīng)發(fā)酵、提煉及精制而成環(huán)絲氨酸。② 以絲氨酸甲酯的鹽酸鹽為原料，在五氯化磷的催化作用下，與三氯甲烷反應，脫羥基，再在氫氧化鈉溶液中與羥胺反應，可制得環(huán)絲氨酸。
生物活性
L-Cycloserine ((S)-4-Amino-3-isoxazolidone) 作用于大腸桿菌和各種動物大腦, 不可逆地抑制 GABA 5'-磷酸吡哆醛氨基轉(zhuǎn)移酶, 這種作用具有時間依賴性, 導致了γ-氨基丁酸 (GABA) 含量增高, GABA 在體內(nèi)抑制性神經(jīng)遞質(zhì)。靶點
| Target | Value |
|
3-ketodihydrosphingosine synthetase
() |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-環(huán)絲氨酸L-Cycloserine, 99%(339-72-0)
Sigma Aldrich
339-72-0(sigmaaldrich)