59338-93-1
中文名稱
阿立必利
英文名稱
Alizapride
CAS
59338-93-1
EINECS 編號
261-710-6
分子式
C16H21N5O2
MDL 編號
MFCD00867757
分子量
315.37
MOL 文件
59338-93-1.mol
59338-93-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(1-烯丙基-2-吡咯烷基甲基)-6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-甲酰胺阿立必利
6-甲氧基-N-{[1-(2-丙烯基)-2-吡咯烷基}甲基]-H-苯半三唑-5-甲酰胺
吡苯三唑
N-[(1-烯丙基-2-吡咯烷基)甲基]-6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酰胺
英文別名
ALIZAPRIDEn-(1-allyl-2-pyrrolidinylmethyl)-6-methoxy-1h-benzotriazole-5-carboxamide
1h-benzotriazole-5-carboxamide,6-methoxy-n-((1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl)met
6-methoxy-n-((1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl)methyl)-1h-benzotriazole-5-carbo
6-Methoxy-N-{[1-(2-propnyl)-2-pyrrolidinyl]methyl]-1H-benzotriazole-5-carboxamide
Litican
Nausilen
Plitican
Vergentan
6-Methoxy-N-[[1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinyl]methyl]-1H-benzotriazole-5-carboxamide
MS-5080
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 止吐及催吐藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀從丙酮結(jié)晶，熔點139℃。急性毒性LD50小鼠(5天)(mg/kg)：92.7靜脈注射。鹽酸阿立必利(Alizapride Hydrochloride)：C16H21N5O2?HCl。[59338-87-3]。從甲醇-甲基乙基酮結(jié)晶，熔點206-208℃。
熔點139°
沸點580.3±40.0 °C(Predicted)
密度1.224±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C(protect from light)
酸度系數(shù)(pKa)7.09±0.40(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫59338-93-1(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
強(qiáng)止吐藥，吸收良好，作用強(qiáng)，能拮抗阿撲嗎啡和二氫麥角堿等產(chǎn)生的嘔吐，但對中樞神經(jīng)抑制作用微弱，并且無膽堿能效應(yīng)。用于防治腫瘤化療引起的惡心和嘔吐。用途二
止吐劑。制備方法
方法一
1：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯經(jīng)?；瘜Π被Ｗo(hù)后，再硝化、還原、亞硝化并環(huán)合，生成苯并三唑衍生物，水解脫去1位上的保護(hù)基，最后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反應(yīng)，即得阿立必利。方法2：4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯直接硝化，再氫化還原，亞硝化環(huán)合生成苯并三唑衍生物，然后和2-氨甲基-N-烯丙基吡咯烷反應(yīng)，得到阿立必利。
上述兩種方法中的最后一步如按以下進(jìn)行，可直接得到鹽酸阿立必利：621g的6-甲氧基-1H-苯并三唑-5-羧酸、3L無水甲苯和425Gn-(1-烯丙基)-2-氨甲基吡咯烷一起回流5h。冷至50℃后，加入600ml的含氯化氫的乙醇溶液(350g氯化氫溶于1L乙醇)，此時溫度升至70～80℃。冷至50℃，分離去甲苯層后，剩下的油狀剩余物溶人3L甲醇，加熱直至完全溶解。在其沸點溫度下和150g活性炭一起過濾。往濾液中加入6L甲基乙基酮，然后冷至0℃，緩慢結(jié)晶出阿立必利。過濾，用500ml甲基乙基酮分2次洗，然后于50℃在通風(fēng)干燥器中干燥。最后得687g的鹽酸阿立必利，收率65%，熔點206-208℃。
方法二
由2-甲氧基-4,5-偶氮亞氨基苯甲酸和1-烯丙基-2-氨基甲基吡咯烷在磷酸酐存在下反應(yīng)得到。