58749-22-7
中文名稱
甘草查而酮
英文名稱
LICOCHALCONE-A
CAS
58749-22-7
分子式
C21H22O4
分子量
338.4
MOL 文件
58749-22-7.mol
更新日期
2024/12/23 13:14:23
58749-22-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甘草查而酮甘草查爾酮
甘草查耳酮甲
甘草查耳酮A
甘草查爾酮A
甘草查而酮 A
甘草查而酮 A(標(biāo)準(zhǔn)品)
甘草查爾酮A (甘草查爾酮)
英文別名
LICOCHALCONE-A7-Dimethoxycoumarin
4′,4-Dihydroxy-3-α,α-dimethylallyl-6-methoxychalcone
(E)-3-[5-(1,1-DIMETHYL-2-PROPENYL)-4-HYDROXY-2-METHOXYPHENYL]-1-(4-HYDROXYPHENYL)-2-PROPEN-1-ONE
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于甘草根莖。
熔點100°
沸點532.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件?20°C
溶解度DMF:25.0(Max Conc. mg/mL);73.88(Max Conc. mM)
DMSO:37.67(Max Conc. mg/mL);111.31(Max Conc. mM)
Ethanol:43.5(Max Conc. mg/mL);128.54(Max Conc. mM)
DMSO:37.67(Max Conc. mg/mL);111.31(Max Conc. mM)
Ethanol:43.5(Max Conc. mg/mL);128.54(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)7.82±0.15(Predicted)
形態(tài)黃色固體
顏色橙黃色
BRN4534154
InChIKeyKAZSKMJFUPEHHW-DHZHZOJOSA-N
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
一種雌激素類黃烷醇，最初來源于甘草。在體內(nèi)，顯示出降低bcl-2蛋白表達和誘導(dǎo)凋亡的能力。也能誘導(dǎo)細胞分化，具有抗菌、抗炎和抗腫瘤的作用用途2
甘草查爾酮A具有抗腫瘤，抗炎，抗氧化的作用。常見問題列表
概述
甘草查而酮又名甘草查耳酮A，主要存在于豆科植物甘草、光果甘草、脹果甘草中。現(xiàn)代研究表明，甘草查耳酮A具有抗炎、抗腫瘤、抗微生物、抗HIV、抗過敏等多種作用，同時其也作為合成其它活性衍生物的原料。理化性質(zhì)
黃色針狀結(jié)晶，難溶于水，溶于乙醚、氯仿等，抑制單胺氧化酶，抑制醛糖還原酶，消除自由基，抗氧化。抑制黑色素的形成，美白效果好于熊果苷，特別對粉刺（痤瘡）有明顯效果。一般使用量為0.1-1%。寄生蟲克星
甘草查爾酮A是從豆科植物甘草的根中提取的黃酮類化合物，是甘草的重要活性成分，甘草查爾酮A的活性非常豐富，已經(jīng)報道具有抗菌（產(chǎn)芽孢菌、豬鏈球菌、念珠菌、軍團菌和耐藥的金黃色葡萄球菌），抗腫瘤（乳腺癌、宮頸癌、胃癌、口腔鱗狀細胞癌），抗炎，抗氧化的活性。此外，近年來的研究顯示，甘草查爾酮A具有良好的抗寄生蟲的活性。抗瘧活性
瘧原蟲是一類危害人體健康的寄生蟲，其中因惡性瘧原蟲所致瘧疾，簡稱惡性瘧疾。惡性瘧疾的臨床癥狀最為嚴重，其感染率及致死率在各種瘧原蟲中亦占首位。近年來國內(nèi)流動人口劇增，加之國外傳染源不斷輸入，使惡性虐的流行范圍和發(fā)病比例有不斷擴大的趨勢。在亞洲和非洲地區(qū)，瘧疾仍然是威脅和危害人們健康最為嚴重的寄生蟲疾病之一。甘草查爾酮A外抗惡性瘧原蟲IC50為1.43mg·L-1，可以在較低濃度下抑制惡性瘧原蟲線粒體泛醇-細胞色素C還原酶和呼吸鏈復(fù)合物Ⅱ（丁二酸-泛醌還原酶）活性，提示其抗瘧活性可能通過抑制瘧原蟲線粒體呼吸鏈有關(guān)，與青蒿素聯(lián)合應(yīng)用可以增強青蒿素的抗瘧活性。甘草查爾酮A是一種強效的膜活性劑，可以將正常紅細胞轉(zhuǎn)化為棘紅細胞，從而抑制惡性瘧原蟲的生長，體外同步培養(yǎng)試驗結(jié)果顯示其抑制機制主要是抑制侵入，小鼠體內(nèi)注射甘草查爾酮A也可觀察到紅細胞膜的改性現(xiàn)象。
抗利士曼原蟲活性
利什曼原蟲病是由利什曼屬的各種原蟲所致人獸共患的一種以慢性經(jīng)過為主的寄生蟲疾病。本病臨診病理特征為不規(guī)則高熱、消瘦、貧血、白細胞減少、肝、脾淋巴結(jié)腫大，在皮膚和黏膜形成肥厚或潰瘍病變。其易感動物有犬、貓、牛、馬、綿羊等，試驗動物鼠、海豚和猴等也均易感。人主要發(fā)病于嬰兒，死亡率很高。甘草查爾酮A顯著抑制利什曼原蟲生長，改變碩大利什曼蟲前鞭毛體和無鞭毛型線粒體超微結(jié)構(gòu)，卻不影響巨噬細胞的細胞器和吞噬活性。甘草查爾酮A對寄生蟲線粒體超微結(jié)構(gòu)的改變可能與其抑制寄生蟲線粒體脫氫酶及其他與呼吸相關(guān)酶類活性有關(guān)。甘草查爾酮A能抑制寄生蟲呼吸鏈，顯著抑制利什曼原蟲前鞭毛體和線粒體延胡索酸還原酶的活性。
抗弓形蟲活性
弓形蟲是一種發(fā)生于世界各地的人畜共患寄生蟲病，由剛地弓形蟲感染引起的，可造成人及動物流產(chǎn)、畸胎、胎兒發(fā)育缺陷、生長受阻、死亡等不同程度的危害，并加重艾滋病患者、腫瘤患者病情。弓形蟲的宿主范圍廣泛，包括人、豬、馬、牛、羊、犬、貓、老鼠等多種哺乳動物及雞、鴨、鵝、鳥等禽類,其中貓及貓科動物是弓形蟲的終末宿主，人與犬等為中間宿主。近年來，我國飼養(yǎng)寵物數(shù)量急劇增加，人與犬貓接觸更加密切，增加了犬貓將弓形蟲傳播給人類的機會。甘草查爾酮A具有非常好的抗速殖子（弓形蟲快速繁殖階段的生命形態(tài)）入侵HFF細胞的能力，在1μg/mL的濃度下就可以完全阻止弓形蟲侵入HFF細胞，并呈劑量依賴。HFF細胞內(nèi)的速殖子經(jīng)過甘草查爾酮A處理后，速殖子的內(nèi)部超微結(jié)構(gòu)發(fā)生了明顯的改變：致密顆粒消失；脂質(zhì)內(nèi)出現(xiàn)大量低電子密度的脂質(zhì)；細胞膜表面變得粗糙；速殖子明顯變?。凰僦匙拥恼麄€膜系統(tǒng)出現(xiàn)紊亂，細胞質(zhì)崩解，蟲體死亡。