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5598-13-0

中文名稱 甲基毒死蜱
英文名稱 Chlorpyrifos-methyl
CAS 5598-13-0
EINECS 編號 227-011-5
分子式 C7H7Cl3NO3PS
MDL 編號 MFCD00055310
分子量 322.53
MOL 文件 5598-13-0.mol
更新日期 2024/11/20 10:26:13
5598-13-0 結構式 5598-13-0 結構式

基本信息

中文別名
O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯
甲基毒死蜱
硫代磷酸O,O-二甲基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)酯
O,O-二甲基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯
毒死蜱甲酯
英文別名
CHLORPYRIFOS METHYL
CHLORPYRIPHOS-METHYL
Dimethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosophorothioate
METHYL DURSBAN
O,O-DIMETHYL O-(3,5,6-TRICHLORO-2-PYRIDINYL) PHOSPHOROTHIOATE
O,O-DIMETHYL O-(3,5,6-TRICHLORO-2-PYRIDYL) PHOSPHOROTHIOATE
PYRIBAN-M
RELDAN
RELDAN(R)
Chloropyrifos-methyl
Chloropyriphos-methyl
Cooper graincote
Dowco 214
dowco214
Dowco-214
Dursban methyl
dursbanmethyl
ENT 27520
ent27520
M 3196
所屬類別
農藥: 殺蟲(螨)劑: 有機磷殺蟲劑

物理化學性質

外觀性狀外觀為白色結晶,略有硫醇味。m.p. 45.5~46.5℃,蒸氣壓5.63×10-3Pa (25℃)。易溶于大多數有機溶劑;25℃時在水中的溶解度為4mg/L。正常貯存條件下穩(wěn)定,在中性介質中相對穩(wěn)定,在pH值4~6和pH值8~10介質中則水解,堿性條件下加熱則水解加速。
熔點45.5-46.5°C
沸點347.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.64 g/cm3(Temp: 23 °C)
閃點>100 °C
儲存條件APPROX 4°C
酸度系數(pKa)-5.59±0.10(Predicted)
形態(tài)結晶固體
顏色Amber
水溶解性4mg/L(25 ºC)
Merck13,2208
BRN1541078
EPA化學物質信息Chlorpyrifos-methyl (5598-13-0)

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H331-H410
危險品標志Xi;N,N,Xi,Xn,F
危險品運輸編號UN 3077
WGK Germany2
RTECS號TG0700000
海關編碼29333990

應用領域

用途一
廣譜性殺蟲劑,通過觸殺、胃毒和熏蒸均有效
用途二
廣譜性有機磷殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,無內吸作用。用于防治貯藏谷物中的害蟲和各種葉類作物上的害蟲,也可用于防治蚊、蠅等衛(wèi)生害蟲,在土壤中無持效性。如藥劑用于原糧貯藏時,可有效防治玉米象、雜擬谷盜、鋸谷盜、赤擬谷盜等。施藥量為1000kg稻谷噴1000mL(有效濃度10~20mg/kg)的藥液(或撒1kg拌藥的礱糠)。采用邊倒糧食邊噴(撒)藥的方法。對谷蠹和螨類、書虱的防治效果不理想。
用途三
甲基毒死蜱是一種廣譜性殺蟲劑。解殺、胃毒和薰蒸均有效,無內吸性,主要用于防治谷物貯藏過程中的害蟲。
用途四
甲基毒死蜱是一種廣譜性殺蟲劑。解殺、胃毒和薰蒸均有效,無內吸性,主要用于防治谷物貯藏過程中的害蟲。校準儀器和裝置;評價方法;工作標準;質量保證/質量控制;其他。

制備方法

方法一
五氯吡啶的制備 將4~6目活性炭60mL浸漬于內含1.5g氯化鈷的150mL水溶液中,加熱蒸水至干,得催化劑。然后將催化劑用氯氣預處理,在鎳制反應管內,升溫至330℃,將汽化的吡啶、氯氣和氮氣充分混合,送入催化劑層進行反應而得五氯吡啶,純度99.5%。
2,3,5,6-四氯吡啶的制備 將199g乙腈、35g五氯吡啶,加熱回流,完全溶解。再加入鋅粉9.6g,并將由15g氯化銨和40mL水配成的溶液,緩慢地滴加至上述混合物中,反應適當時間后,補加稀鹽酸, 于77~78℃下蒸餾得四氯吡啶。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制備 將217g四氯吡啶、868g水、128gKOH混合物于95~100℃攪拌反應,趁熱過濾,使濾液溫度為85℃,向濾液中加濃硫酸,使pH值達3.5,冷卻至50℃,熱水洗滌濾餅、烘干。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 可參見毒死蜱的制備方法。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制備 參見殺螟硫磷的制備方法。
甲基毒死蜱的合成 投入3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氫氧化鈉和水,加熱使固體物完全消失,降溫后再分別加入氯化鈉、氫氧化鈉、硼酸、芐基三乙基氯化銨、1-甲基咪唑和二氯甲烷,在室溫攪拌,滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,滴畢,升溫回流1~1.5h,冷卻,靜置分層、水洗、減壓脫溶制得。
方法二
1.五氯吡啶的合成 吡啶催化氯化得到五氯吡啶。2.2,3,5,6-四氯吡啶的合成 五氯吡啶與鋅粉和氯化銨反應得四氯吡啶。3.3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 四氯吡啶和KOH反應得3,5,6-三氯-2-吡啶醇。4.甲基毒死蜱的合成 3,5,6-三氯-2-吡啶醇,與O,O-二甲基硫化磷酰氯,反應得甲基毒死蜱。

5598-13-0(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運
刺激數據
皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時  輕度
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1828 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2032 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
燃燒產生有毒氮氧化物、硫氧化物、磷氧化物和氯化物氣體
類別
農藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

毒性
雄性急性經口LD50為2140mg/kg(2472mg/kg, 1708mg/kg),雌性為1630mg/kg(1828mg/kg,2088mg/kg),豚鼠為2250mg/kg,兔為2000mg/kg。兔急性經皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性經皮LD50>2800mg/kg (1266mg/kg)。蓄積毒性試驗屬弱毒性,狗與大鼠2年飼喂試驗最大無作用劑量為每天1.19mg/kg,動物試驗無致畸、致癌、致突變作用。對魚和鳥安全,鯉魚LC50為4.0mg/L (48h),虹鱒魚LC50為0.3mg/L (96h)。對蝦有毒。

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