53179-11-6
中文名稱
洛哌丁胺
英文名稱
Loperamide
CAS
53179-11-6
EINECS 編號(hào)
258-416-5
分子式
C29H33ClN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00600388
分子量
477.04
MOL 文件
53179-11-6.mol
更新日期
2024/10/11 11:28:05
53179-11-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-對(duì)氯苯-4-羥基-N,N-二甲基-α,α-二苯-1-對(duì)哌啶基丁酰胺苯丁哌胺,腹瀉啶
咯哌丁胺
氯苯哌丁胺
苯丁哌胺
洛哌丁胺
易蒙停
腹瀉啶
4-[4-(4-氯苯基)-4-羥基哌啶-1-基]-N,N-二甲基-2,2-二苯基丁酰胺
4-(4-氯苯基)-4-羥基-N,N-二甲基-Α,Α-二苯基-1-哌啶丁酰胺
英文別名
LOPERAMIDE4-(4-chlorophenyl)-n,n-dimethyl-alpha,alpha-diphenyl-4-hydroxy-1-piperidineb
utanamide
4-[4-Chlorophenyl]-4-hydroxy-N, N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutanamide
4-[4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-1-piperidyl]-N,N-dimethyl-2,2-diphenyl-butanamide
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-,-diphenyl-1-p-piperidinebutanamide
4-[4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-N,N-dimethyl-2,2-di(phenyl)butanamide
Tebloc
4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-N,N-dimethyl-α,α-diphenyl-1-piperidinebutyramide
4-[4-(p-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidino]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutyramide
4-[4-Hydroxy-4-(4-chlorophenyl)-1-piperidinyl]-2,2-diphenyl-N,N-dimethylbutanamide
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 瀉藥及止瀉藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀該品常用其鹽酸鹽(C29H33CIN2O2·HCL[34552-83-5])、哌丁胺鹽酸為白色至微黃色結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)222-223℃。易溶于甲醇、氯仿、冰醋酸、溶于乙醇、DMF,難溶于水、異丙醇、丙酮,不溶于乙醚。
沸點(diǎn)647.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.187±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.66(H2O) (Uncertain)
BCS Class4
LogP2.641 at 25℃ and pH6.95
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)53179-11-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Loperamide(53179-11-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
防范說(shuō)明P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)53179-11-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為一極強(qiáng)的長(zhǎng)效抗腹瀉藥。其化學(xué)結(jié)構(gòu)類似氟哌啶醇和哌替啶,但治療量對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)無(wú)任何作用。適用于急性腹瀉以及各種病因引起的慢性腹瀉,如潰瘍性結(jié)腸炎、非特異性結(jié)腸炎、腸道易激綜合征以及對(duì)胃、腸部分切除術(shù)后和甲亢引起的慢性腹瀉的治療。用途二
洛哌丁胺為苯基哌啶類止瀉藥,具有長(zhǎng)效作用,用于治療功能性腹瀉以及因胃腸切除或腸器質(zhì)性損害等引起腹瀉,療效甚佳。小鼠口服LD50為105mg/kg,大鼠(7d)為185mg/kg。制備方法
方法一
二苯乙腈(I)和氨基鈉作用后,再于5~10℃通入環(huán)氧乙烷。通畢,保溫后在室溫反應(yīng),得化合物(Ⅱ),收率66%。往化合物(I)中,加入36%溴化氫的冰乙酸溶液,在25~30℃攪拌。過(guò)濾,水洗至Ph值5。干燥得化合物(Ⅲ),收率88%。
化合物(Ⅲ)用氯化亞砜氯化為化合物(Ⅳ),收率95%。
化合物(Ⅳ)和碳酸鈉溶于甲苯和水,在0~5℃通入二甲胺,保溫。水層用氯仿提取,提取液濃縮。殘物用甲基異丁基酮重結(jié)晶,得化合物(V),收率56%。
化合物(V)、化合物(Ⅵ)、碳酸鈉和碘化鉀溶于甲基異丁基酮,回流脫水。減壓回收溶劑,殘物加異丙醇加熱溶解,于40℃通過(guò)氧化鋁柱,脫色過(guò)濾,加氯化氫異丙醇溶液至Ph值3。冷卻至5℃,濾集結(jié)晶,用異丙醇洗至Ph值6,80℃真空干燥至恒重,得洛哌丁胺,收率58%。
方法二
以二苯乙腈為原料,在氨基鈉存在下與環(huán)氧乙烷反應(yīng)后用鹽酸水解,再在室溫下用48%HBr-HAc開(kāi)環(huán),經(jīng)氯化、二甲胺化后與4-對(duì)氯苯基-4-羥基哌啶在甲基異丁基酮及碳酸鈉存在下縮合制得洛哌丁胺。以二苯乙腈計(jì),總收率13.4%。