52645-53-1
中文名稱
氯菊酯
英文名稱
Permethrin
CAS
52645-53-1
EINECS 編號(hào)
258-067-9
分子式
C21H20Cl2O3
MDL 編號(hào)
MFCD00041809
分子量
391.29
MOL 文件
52645-53-1.mol
更新日期
2025/01/27 08:35:24
52645-53-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-苯氧基芐基 (RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯二氯苯醚菊酯
氯菊酯
(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
3-苯氧基芐基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-環(huán)丙烷羧酸酯
安棉寶NRDC-143
芐氯菊酯
除蟲精
二氯醚菊酯
(1R,S)-順,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-環(huán)丙烷羧酸-3-苯氧基芐基酯
百滅寧
(3-苯氧芐基)順式,反式-(±)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
氯菊酯,二氯苯醚菊酯
3-苯氧基芐基 (1RS,3RS
3-苯氧基芐基(1RS)-順-反-3-(2,2-二氯乙烯基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯
95%氯菊酯原藥
氯菌酯,戊烯氰氯菌酯
撲滅司林
安棉寶
氯菊酯,除蟲清,久效菊酯,百滅寧
英文別名
3-(2,2-Dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (3-phenoxyphenyl)methyl ester3-PHENOXYBENZYL (1RS)-CIS TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
[3-PHENOXYPHENYL] METHYL-[+]-CIS-TRANS-3-[2,2-DICHLOROETHENYL]-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
AMBUSH
ASSITHRIN
CLIPER
COOPEX
CORSAIR
DRAGNET
DRAGON
EKSMIN
KAFIL
m-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
PERMETHRIN
PERMETHRINE (CIS/TRANS)
(.+/-.)-3-Phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
(.+/-.)-m-Phenoxybenzyl-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-carboxylate
(+-)-,(cis,trans)-yleste
(3-phenoxyphenyl)methyl3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbox
(3-Phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 擬除蟲菊酯殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)原藥為暗黃色至棕黃色帶有結(jié)晶的粘稠液體。
外觀性狀純品為固體，原藥為棕黃色黏稠液體或半固體。相對(duì)密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃)，m.p.34～35℃，b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa，蒸氣壓4.53×10-5Pa (25℃)，折射率n20D1.5690，閃點(diǎn)>200℃，黏度25×10-2Pa·s(30℃)。30℃時(shí)，在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%，在乙二醇中<3%；在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性條件下穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中分解；在水中半衰期500h，沃土中半衰期15d (20℃)，在可見光和紫外線照射下，半衰期約4d，弱光處半衰期可達(dá)3周；藥劑耐雨水沖刷。×10-5Pa
溶解性難溶于水，易溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)34-35°C
沸點(diǎn)bp0.05 220°
密度1.19
蒸氣壓7×10-5 Pa (20 °C)
折射率1.6500 (estimate)
閃點(diǎn)10 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMF: 33 mg/ml; DMSO: 16 mg/ml; Ethanol: 14 mg/ml
形態(tài)neat
顏色Light yellow to yellow
水溶解性insoluble
Merck13,7257
BRN5765325
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyRLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
LogP6.500
CAS 數(shù)據(jù)庫52645-53-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 53) 1991
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Permethrin(52645-53-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H317-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N,T,F
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)GZ1255000
海關(guān)編碼29162090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)52645-53-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為高效、低毒殺蟲劑，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果樹、茶樹等多種作物害蟲，也能防治衛(wèi)生及牲畜害蟲用途二
有較強(qiáng)的觸殺和胃毒作用，具有擊倒力強(qiáng)、殺蟲速度快的特點(diǎn)。對(duì)光較穩(wěn)定，在同等使用條件下，對(duì)害蟲抗性發(fā)展也較緩慢，對(duì)鱗翅目幼蟲高效?？捎糜谑卟?、茶葉、果樹、棉花等作物防治菜青蟲、蚜蟲、棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、棉蚜、綠盲蝽、黃條跳甲、桃小食心蟲、柑橘潛葉蛾、二十八星瓢蟲、茶尺蠖、茶毛蟲、茶細(xì)蛾等多種害蟲，對(duì)蚊、蠅、跳蚤、蟑螂、虱子等衛(wèi)生害蟲也有良好的效果。如防治棉鈴蟲、棉紅鈴蟲，在卵孵盛期，用10%乳油1000～1250倍液噴霧，兼治造橋蟲、卷葉蟲。防治棉蚜于成蟲、若蟲盛發(fā)期，用10%乳油2000～3000倍液噴霧，對(duì)抗性棉蚜和棉鈴蟲效果較差。防治果樹害蟲，用10%乳油3.75mL/100m2，對(duì)水5.52kg噴霧。防治衛(wèi)生害蟲，用10%乳油800～1000倍液噴霧。防治菜青蟲、桃蚜、小菜蛾、斜紋夜蛾等用10%乳油1000～2000倍液噴霧。用途三
該品為高效低毒殺蟲劑，用于防治棉花、水稻、蔬菜、果樹茶樹等多種作物害蟲，也用于防治衛(wèi)生害蟲及牲畜害蟲。殺蟲作用強(qiáng)烈，很低的濃度即可使害蟲中毒死亡，農(nóng)業(yè)上治蟲有效的濃度大多數(shù)都在100ppm以下，一般為20-50ppm，每畝有效成份的用量一般只有5-10ml。用途四
該品味高效低毒殺蟲劑，用于防治棉花，水稻，蔬菜果樹茶樹等多種作物害蟲，也用于防治衛(wèi)生害蟲及牲畜害蟲。殺蟲作用強(qiáng)烈，很低的濃度即可使害蟲及中間體較易得到，農(nóng)業(yè)上治蟲有效的濃度大多數(shù)都在100ppm以下，一般為20-50ppm，每畝有效成分的用量一般在5-10ml。制備方法
方法一
三氯乙醛與異丁烯作用得（I）（II）兩個(gè)三氯烯醇同分異構(gòu)體。反應(yīng)以三氯化鋁為催化劑，在低溫下進(jìn)行。在氯化氫存在下，乙腈與無水乙醇作用生成亞氨基乙醚鹽酸鹽，進(jìn)一步與無水乙醇反應(yīng)生成原乙酸三乙酯（III）。在催化劑對(duì)甲苯磺酸存在下，加熱至114～118℃，反應(yīng)3h，使（I）轉(zhuǎn)化為（II）。將轉(zhuǎn)位產(chǎn)物與原乙酸三乙酯作用，催化劑為異丁酸，反應(yīng)溫度從110℃上升至150℃，大約12h，在150～155℃反應(yīng)7～8h，于0.08MPa壓力下蒸出前餾分，得3，3-二甲基-4，6，6-三氯己烯-[5]-酸乙酯（V），并伴隨（VI）。將（VI）在氯化氫-乙醇溶液中進(jìn)行開環(huán)反應(yīng)又得（V）。（V）在乙醇鈉存在下，于40～45℃反應(yīng)5h，環(huán)合生成2，2-二甲基-3-（2，2-二氯乙烯基）-環(huán)丙烷羧酸乙酯（VII），經(jīng)精餾得純度較高的二氯菊酸乙酯。在堿液存在下，將（VII）回流反應(yīng)3h，皂化得相應(yīng)鈉鹽（VIII）。（VIII）與氯化間苯氧基芐基三乙胺反應(yīng)，制得氯菊酯（IX）。反應(yīng)過程如下：二氯菊酸的合成可參閱文獻(xiàn)[5]。
方法二
以三氯乙醛與異丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇，經(jīng)轉(zhuǎn)位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇，再與原乙酸三乙酯縮合重排而得3，3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯，進(jìn)一步在乙醇鈉作用下環(huán)合為2,2-二甲基-3-（2,2-二氯乙烯基）環(huán)丙烷羧酯乙酯，經(jīng)皂化成鈉鹽，再與氯化-3-苯氧基芐基三乙胺反應(yīng)而制得二氯苯醚菊酯。該法原料及中間體較易得到，工藝過程中操作條件要求較嚴(yán)，產(chǎn)品含量一般在60-80%，加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉劑使用。上下游產(chǎn)品信息
上游原料
乙醇鹽酸醋酸三乙胺異丙醇對(duì)甲苯磺酸乙醇鈉烏托洛品二苯醚焦亞硫酸鈉異丁烯異丁酸三氯乙醛加替環(huán)內(nèi)酯二氯菊酸乙酯環(huán)丙甲酸1-己烯對(duì)氯苯乙腈原乙酸三乙酯二氯乙烯環(huán)丙烷氯化氫乙醇溶液4-戊烯-2-醇3-戊烯-2-醇10%乳油下游產(chǎn)品
衛(wèi)生殺蟲劑52645-53-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
溶劑蒸氣與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開儲(chǔ)運(yùn)刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 383 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 424 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
溶劑易燃類別
易燃液體滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
毒性
原藥對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50為1200～2000mg/kg，急性吸入LC50>23.5g/m3 (4h)，大鼠和兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg。對(duì)兔皮膚無刺激作用，對(duì)眼睛有輕微刺激作用。以1500mg/kg劑量喂養(yǎng)大鼠6個(gè)月無影響。大鼠體內(nèi)蓄積性小，動(dòng)物試驗(yàn)未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變作用。虹鱒魚、藍(lán)鰓魚LC50為0.0032mg/L (96h)，鵪鶉急性經(jīng)口LD50為13500mg/kg，蜜蜂接觸LD50為0.1μg/只、經(jīng)口0.2μg/只。