518-94-5
中文名稱
輪環(huán)藤堿
英文名稱
CYCLEANINE
CAS
518-94-5
分子式
C38H42N2O6
分子量
622.75
MOL 文件
518-94-5.mol
更新日期
2024/10/06 17:45:28
518-94-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
輪環(huán)藤堿輪環(huán)藤寧堿
輪環(huán)藤堿對(duì)照品
輪環(huán)藤堿標(biāo)準(zhǔn)品
CYCLEANINE 輪環(huán)藤堿
英文別名
CycleaninCYCLEANINE
CYCLEANINE USP/EP/BP
o-Methylnorcycleanine
Methylisochondodendrine
Cycleanine (6ci,7ci,8ci)
Dimethylisochondodendrine
o,o-Dimethylisochondodendrin
o,o-Dimethylisochondrodendrine
7,7'-O,O-DiMethylisochondodendrine
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于白藥子，地不容，光葉地不容，南輪環(huán)藤，四川輪環(huán)藤，瓦氏獨(dú)活，錫生藤。
熔點(diǎn)272-273 °C
沸點(diǎn)691.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件4°C, away from moisture and light
溶解度Acetone: soluble; Dichloromethane: soluble; DMSO: soluble; Ethyl Acetate: soluble
酸度系數(shù)(pKa)7.56±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
輪環(huán)藤所含生物堿結(jié)構(gòu)類型為較為獨(dú)特的頭尾連接的BBI，鑒于該類生物堿良好的藥理作用，現(xiàn)較系統(tǒng)地分離研究了采自四川鄰水華鎣山地區(qū)的輪環(huán)藤的生物堿成分。從輪環(huán)藤根中分離到了8個(gè)生物堿成分，運(yùn)用光譜學(xué)方法鑒定為異粒枝堿(Ⅰ)、輪環(huán)藤堿(Ⅱ)、海島輪環(huán)藤堿(Ⅲ)、海島輪環(huán)藤酚堿(Ⅳ)、racemosinineB(Ⅴ)、木蘭堿(Ⅵ)、α－cyclanoline(Ⅶ)和steponine(Ⅷ)。作用
三種BBI（左旋箭毒堿、輪環(huán)藤堿、異粒枝堿）可通過(guò)抑制過(guò)度活化的巨噬細(xì)胞內(nèi)iNOS表達(dá)而抑制LPS誘導(dǎo)的巨噬細(xì)胞NO釋放，同時(shí)還可以抑制活化的巨噬細(xì)胞釋放炎癥因子IL-1β、TNF-α、IL-6，且不影響細(xì)胞的存活率。制備
取輪環(huán)藤根粗粉10．5kg，95%乙醇浸提(8倍量×3)，乙醇液濃縮得粗提物，將其加入到1．0L水中，用2mol·L－1鹽酸調(diào)pH3。酸水層用乙酸乙酯萃取(2L×2)，進(jìn)一步用氨水調(diào)pH10，并用氯仿萃取濃縮得總堿A(48g)，用氯仿－甲醇(8∶2)萃取濃縮總堿B(11g)。48g總生物堿A，以氯仿溶解，經(jīng)硅膠柱層析氯仿－甲醇梯度洗脫，分段收集得F1～F4四個(gè)部分。F2(21．0g)經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析，得到單體化合物Ⅰ(2．9g)、輪環(huán)藤堿(19mg)、Ⅲ(400mg)和Ⅳ(120mg)。F3(3．3g)經(jīng)硅膠柱層析得化合物Ⅴ(16mg)。11g總生物堿B，甲醇溶解，經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析，得單體化合物Ⅵ(1．1g)、Ⅶ(50mg)和Ⅷ(36mg)。