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481-49-2

中文名稱 千金藤素
英文名稱 Cepharanthine
CAS 481-49-2
分子式 C37H38N2O6
分子量 606.71
MOL 文件 481-49-2.mol
更新日期 2024/10/27 20:30:59
481-49-2 結(jié)構(gòu)式 481-49-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
金藤素
千金藤素
千金藤堿
千金藤啶堿
鹽酸氯吉蘭
頭花千金藤堿
千金藤素對(duì)照品
千金藤素(標(biāo)準(zhǔn)品)
千金藤素(千金藤堿)
千金藤素 98%以上
英文別名
NSC-623442
cepharantin
Stephanotis
CEPHARANTHIN
CEPHARANTHINE
CEPHARANTHINUM
CEPHARANTHINE (RG)
CEPHARANTHINE95%,98%
Cepharanthine, >=98%
[methylenebis(oxy)]-
所屬類別
原料藥:促白細(xì)胞增生藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀來(lái)源于防己科植物千金藤Stephania japonica (Thunb.) Miers的根。
熔點(diǎn)145-155°
比旋光度D20 +277° (c = 2 in chloroform)
沸點(diǎn)654.03°C (rough estimate)
密度1.1761 (rough estimate)
折射率1.5300 (estimate)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于DMSO(35mg/mL)或乙醇(20mg/mL)
酸度系數(shù)(pKa)7.61±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months.
InChIKeyYVPXVXANRNDGTA-WDYNHAJCSA-N
SMILESC1CC2C=C3OCOC3=C3OC4C(OC)=CC5CCN(C)[C@]([H])(CC6=CC(=C(OC)C=C6)OC6C=CC(C[C@@]([H])(C=23)N1C)=CC=6)C=5C=4

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用作鎮(zhèn)痛藥
用途2
可做促進(jìn)白細(xì)胞增生藥。

制備方法

方法1

1.取地不容根粉1kg,用0.6L 5% Na2CO3溶液潤(rùn)濕后放置2h,晾干,使植物組織充分吸收堿液。然后用苯1.5L浸泡3天后過(guò)濾,殘?jiān)帽皆倥?天,過(guò)濾后再用同量的苯浸泡一次,收集合并3次苯液,用10%鹽酸萃取,在酸萃取過(guò)程中有大量白色粥樣物析出,極易乳化。苯液用酸萃取至不含生物堿為止,萃取的酸液用飽和Na2CO3液堿化,堿化液再用氯仿萃取4次,合并氯仿萃取液,用無(wú)水硫酸鈉干燥。蒸餾回收氯仿,得淡黃色泡沫狀總生物堿,重17.5g左右。再將總堿溶于35ml丙酮中,放置2h,可析出白色針狀結(jié)晶,過(guò)濾,用少量丙酮洗1次,干燥后得輪環(huán)藤堿1.8g。

取上述丙酮母液加苯2.5ml,放置過(guò)夜,析出柱狀結(jié)晶,過(guò)濾,再用丙酮洗一次,干燥后得千金藤素苯加成物6.8g。再將其溶于氯仿,通過(guò)氧化鋁層析柱(1g生物堿用3g氧化鋁),濃縮,所得沉淀過(guò)濾和干燥后得淡黃色泡沫狀無(wú)定形粉末,即為千金藤素。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述

千金藤素,是從防己科植物頭花千金藤、地不容中分離提取的 雙節(jié)基異哇琳生物堿。具有抗腫瘤、抗瘧疾、抑菌、調(diào)節(jié)免疫功能等作用?,F(xiàn) 代研究提示它還具有刺激網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)、活化造血組織、促進(jìn)骨髓組織增生的 功能,在臨床上用于防治腫瘤患者因放、化療及其它原因所致的白細(xì)胞減少癥, 已收到一定的效果,因此,千金藤素被認(rèn)為是一種低毒有效的升白細(xì)胞藥物。千 金藤素可部分逆轉(zhuǎn)白血病細(xì)胞多藥耐藥性,效果明顯優(yōu)于經(jīng)典的逆轉(zhuǎn)藥維拉帕 米且逆轉(zhuǎn)劑量時(shí),細(xì)胞毒作用遠(yuǎn)小于維拉帕米。國(guó)外研究也表明,千金藤素對(duì)多 種耐藥細(xì)胞均有較好的逆轉(zhuǎn)作用。千金藤素在體內(nèi)對(duì)細(xì)胞,巨噬細(xì)胞的免疫功 能活性都有增強(qiáng)作用。在日本,臨床上千金藤素用作升白細(xì)胞藥物己有余年的 歷史,無(wú)明顯的毒副作用。在國(guó)內(nèi)臨床用于塵肺實(shí)驗(yàn)性治療已多年。以上研究 結(jié)果提示千金藤素的臨床使用價(jià)值很大。千金藤
圖:千金藤

植物來(lái)源
千金藤 Stephania japonica(Thunb.) Miers [Me-nispermum japonicum Thunb.] 多年生落葉藤本,長(zhǎng)可達(dá)5m。全株無(wú)毛。根圓柱狀,外皮暗褐色,內(nèi)面黃白色。老莖木質(zhì)化,小枝纖細(xì),有直條紋。葉互生;葉柄長(zhǎng)5~10cm,盾狀著生;葉片闊卵形或卵圓形,長(zhǎng)4~8cm,寬3~7cm,先端鈍或微缺,基部近圓形或近平截,全緣,上面綠色,有光澤,下面粉白色,掌狀脈7~9條?;ㄐ?,單性,雌雄異株;雄株為復(fù)傘形聚傘花序,總花序梗通常短于葉柄,小聚傘花序近無(wú)梗,團(tuán)集于假傘梗的末端,假傘梗挺直;雄花:萼片6(~8),排成2輪,卵形或倒卵形;花瓣3(~4);雄蕊6,花絲合生成柱狀。雌株花序結(jié)構(gòu)與雄株相似;雌花:萼片3(~4);花瓣3(~4);子房卵形,花柱3~6深裂,外彎。核果近球形,紅色?;ㄆ?~7月,果期8~9月。生于山坡路邊、溝邊、草叢或山地丘陵地灌木叢中。分布于江蘇、浙江、安徽、福建、江西、河南、湖北、湖南、四川、臺(tái)灣等地。
抗腫瘤作用
金藤素具有潛在的抗腫瘤作用。單獨(dú)應(yīng)用千金藤素可以通過(guò)抑制腫瘤細(xì)胞增 殖以及增強(qiáng)機(jī)體的免疫力來(lái)發(fā)揮抗腫瘤的作用。而更加具有前景的是千金藤素 聯(lián)合化療藥物通過(guò)減少細(xì)胞的抗藥性,從而提高化療療效,其主要機(jī)制可能是 千金藤素通過(guò)干擾質(zhì)膜的功能以增加抗癌藥物在細(xì)胞內(nèi)的積聚。另外,千金藤 素還有提高腫瘤細(xì)胞對(duì)放療敏感性的作用。 千金藤素的直接抗腫瘤作用:千金藤素能通過(guò)增強(qiáng)機(jī)體的免疫反應(yīng)增強(qiáng)機(jī)體抗 腫瘤的能力。巨噬細(xì)胞能特異性地識(shí)別和殺傷腫瘤細(xì)胞,在抗腫瘤免疫中具有 至關(guān)重要的作用,然而在腫瘤發(fā)生的個(gè)體,巨噬細(xì)胞往往受到抑制。金藤素能 激活巨噬細(xì)胞,這可能與其治療腫瘤的作用有關(guān)。另外,千藤素通過(guò) T 細(xì)胞 或者是直接作用于巨噬細(xì)胞使之被激活是抑制腫瘤的一個(gè)重要機(jī)制。千金藤素 通過(guò)作用于巨噬細(xì)胞、T 細(xì)胞、NK 細(xì)胞等增強(qiáng)機(jī)體抗腫瘤免疫發(fā)揮抗腫瘤作 用。 千金藤素可能是一個(gè)多靶點(diǎn)、多效應(yīng)的藥物,其抗腫瘤藥理作用是復(fù)雜的,其 分子機(jī)制還有待進(jìn)一步探討。綜合在多種腫瘤細(xì)胞中的實(shí)驗(yàn)結(jié)果,千金藤素的 抗腫瘤效果是肯定的。
千金藤素增加腫瘤細(xì)胞對(duì)化療的敏感性:腫瘤細(xì)胞對(duì)各種化療藥物的抗藥性是 各種癌癥化療中的一大障礙。這種腫瘤細(xì)胞對(duì)多種結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同的細(xì)胞 毒性藥物具有抗藥性的現(xiàn)象稱為多重抗藥性。千金藤素具有消除 MDR 的作用 。千金藤素增加化療藥物在腫瘤細(xì)胞中的積累的可能機(jī)制是,與 P-gp 直接相 互作用或者結(jié)合到質(zhì)膜的磷脂酰絲氨酸上而消除 MDR。通過(guò)干擾質(zhì)膜的功能, 促進(jìn)抗癌藥物在 MDR 細(xì)胞內(nèi)的積累,從而提高抗癌藥物的療效。千金藤素可 以抑制 P-gp轉(zhuǎn)運(yùn)功能,所以對(duì)眾多高表達(dá) P-gp 的 MDR 細(xì)胞的抗藥性起到抑 制作用,同時(shí),還能通過(guò)抑制P-gp 的表達(dá),增加 18F-脫氧葡萄糖、紫杉醇等 藥物在細(xì)胞內(nèi)的積聚和逆轉(zhuǎn) MRP7介導(dǎo)的MDR。
參考文獻(xiàn)
【1】諶鏨, 丁一, 朱麗紅. 千金藤素的抗腫瘤作用研究進(jìn)展[J]. 癌癥進(jìn)展, 2012, 10(1):31-34.
【2】徐偉娟. 千金藤素吸收機(jī)理研究[D]. 四川大學(xué), 2007.
千金藤素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19M2968千金藤素
Cepharanthine
481-49-2250MG110元
2024/08/19HY-N6972千金藤素
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481-49-250mg500元
2024/08/19S4238千金藤素
Cepharanthine
481-49-250mg800.11元
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