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294-90-6

中文名稱(chēng) 輪環(huán)藤寧
英文名稱(chēng) Cyclen
CAS 294-90-6
EINECS 編號(hào) 202-928-3
分子式 C8H20N4
MDL 編號(hào) MFCD00066281
分子量 172.27
MOL 文件 294-90-6.mol
更新日期 2024/12/23 17:39:05
294-90-6 結(jié)構(gòu)式 294-90-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
輪環(huán)藤寧
1,4,7,10-四氯雜環(huán)十二烷
1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷
1,4,7,10-四氮環(huán)十二烷(環(huán)楞胺)
英文別名
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE
CYCLEN
1,4,7,10-Tetrazacyclododecane
1,4,7,10-Tetracyclododecane
Tetraaza 12-crown-4
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane,min.98%CYCLEN
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE(CYCLEN)
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane 98%
Cyclen ( 1,4,7,10-Tetraaza Cyclododecane)
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE, 98.5%
1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANEHCL
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane( Cyclenine )
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于頭花千金藤(金錢(qián)吊烏龜)根,光葉千金藤根莖,防己科植物金線吊烏龜 Stephania cepharantha Hayata 根钖生藤 Cissampelos pareira L.葉無(wú)花千金藤 Stephania glabra Miers 傘形科植物瓦氏獨(dú)活 Heracleum wallichii DC.根南輪環(huán)藤 Cycleatonkinesis Gagnep.根及根莖。。
熔點(diǎn)110-113 °C(lit.)
沸點(diǎn)292.61°C (rough estimate)
密度1.0415 (rough estimate)
蒸氣壓0.004Pa at 20℃
折射率1.5872 (estimate)
儲(chǔ)存條件Refrigerator
酸度系數(shù)(pKa)10.53±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色幾乎白色到淺黃色
水溶解性almost transparency
BRN606114
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyQBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.63 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)294-90-6(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)濕度敏感

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H311-H314-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36/38
安全說(shuō)明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)1759
WGK Germany3
RTECS號(hào)XA5253000
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
輪環(huán)藤寧可用于麻醉中控制血壓,降血壓。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

輪環(huán)藤寧,化學(xué)名稱(chēng)為1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷,是有機(jī)合成中間體,尤其是合成金屬離子大環(huán)螯合劑的前體化合物。例如輪環(huán)藤寧用于合成造影劑釓布醇,對(duì)顱腦和脊髓磁共振造影成像,能夠準(zhǔn)確地確定腫瘤等病灶的確切位置。在醫(yī)學(xué)研究領(lǐng)域有巨大潛力。

用途
輪環(huán)藤寧是非常重要的合成診斷試劑和治療藥物的中間體。它具有廣泛的用途,如:用于清除人體內(nèi)結(jié)石,抑制心肌缺血性再灌注引起的損失,尤其是在制造核磁共振成像(MRI)、X射線CT、超聲成像等醫(yī)學(xué)影像技術(shù)的造影劑以及惡性腫瘤的放射性治療藥物方面,輪環(huán)藤寧及其衍生物均顯示出極其重要的應(yīng)用價(jià)值。而其作為合成金屬離子的大環(huán)螯合劑的前體,能與離子構(gòu)成非常穩(wěn)定的絡(luò)合物,特別是與順磁性金屬離子,如與釓離子形成的絡(luò)合物應(yīng)用于醫(yī)學(xué)診斷領(lǐng)域,不會(huì)出現(xiàn)自由離子導(dǎo)致的高毒性,是其所具有的安全特性。
制備

輪環(huán)藤寧的合成路線

中間體的合成:

干燥反應(yīng)釜中,投入DMF1600kg、二乙烯三胺100kg、二乙醇胺100.2kg、碳酸鉀1382kg,20-25℃攪拌30min后,開(kāi)始滴加苯磺酰氯,20-25℃,3h滴完1070kg,升溫至30℃反應(yīng)攪拌3h,繼續(xù)升溫至110-115℃保溫反應(yīng)12h,減壓回收DMF溶劑至干,往反應(yīng)釜內(nèi)加入熱水2800kg,80℃攪拌2h后,趁熱過(guò)濾,濾餅用水洗至中性,烘干得到灰白色或淡黃色固體中間體650kg,收率91%(二乙烯三胺計(jì)算)。

輪環(huán)藤寧的合成:

中間體650kg、濃硫酸3250kg,投入干燥反應(yīng)釜中,升溫至90℃,反應(yīng)60h,保溫結(jié)束,降溫至20℃,開(kāi)始滴加3000kg無(wú)水乙醇,攪拌析出大量灰白色固體,少量無(wú)水乙醇漂洗后,濾餅投入裝有2000kg甲苯的反應(yīng)釜中,滴加30%液堿調(diào)節(jié)至料液水層pH≥11,30min復(fù)測(cè)pH≥11不變后,過(guò)濾除去固體,再將液體下層水相分去,開(kāi)始濃縮甲苯料液至1/4,冷凍至-2℃,濾出固體結(jié)晶,烘干得到輪環(huán)藤寧產(chǎn)品104kg,收率73%。

生物活性
Cyclen 是氮雜冠醚的類(lèi)似物,為制備磁共振造影劑的前體物質(zhì),同時(shí)為制備有效的大環(huán)螯合物的中間體。
輪環(huán)藤寧價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08294321,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
Cyclen, 97%, Thermo Scientific Chemicals
294-90-650mg417元
2024/11/08294321,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
Cyclen, 97%, Thermo Scientific Chemicals
294-90-6250mg1169元
2024/11/08294321,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
Cyclen, 97%, Thermo Scientific Chemicals
294-90-61g3596元
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