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51-41-2

中文名稱 去甲腎上腺素
英文名稱 Norepinephrine
CAS 51-41-2
EINECS 編號(hào) 205-750-4
分子式 C8H11NO3
MDL 編號(hào) MFCD00025592
分子量 169.18
MOL 文件 51-41-2.mol
更新日期 2024/12/16 15:14:32
51-41-2 結(jié)構(gòu)式 51-41-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
去甲腎上腺素(限制性化學(xué)品禁止進(jìn)出口)
(R)-4-(2-氨基-1-羥基乙基)-1,2-苯二酚
去甲腎上腺素
L-去甲腎上腺素, 98+%
英文別名
(-)-ARTERENOL
ARTERENOL (-)-
L-ARTERENOL
LEVARTERENOL
L-NORADRENALINE
L-NOREPINEPHRINE
NORADRENALIN
(-)-NORADRENALINE
NORADRENALINE
(-)-NOREPINEPHRINE
NOREPINEPHRINE
(R)-4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)-1,2-BENZENEDIOL
(-)-alpha-(aminomethyl)protocatechuylalcohol
(-)-noradrec
4-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-benzenedio(r)-
adrenor
aktamin
arterenolfreebase(noradrenaline)
d-(-)-noradrenaline
l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-aminoethanol
所屬類別
原料藥:抗休克血管活性藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和乙醚。熔點(diǎn):100~106℃
熔點(diǎn)220-230°C
比旋光度D25 -37.3° (c = 5 in water with 1 equiv HCl)
沸點(diǎn)298.46°C (rough estimate)
密度1.2435 (rough estimate)
折射率1.5100 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.64(at 25℃)
形態(tài)crystalline
顏色off-white to tan
水溶解性Soluble in alkali and dilute hydrochloric acid. Slightly soluble in water, ethanol and diethyl ether.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,6695
BRN4231961
穩(wěn)定性Stable, but may be light-sensitive. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents. Store at -20C.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)51-41-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Norepinephrine (51-41-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310+H330
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+
危險(xiǎn)類別碼R26/27/28
安全說(shuō)明S28-S36/37-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)DN5950000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29225090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)51-41-2(Hazardous Substances Data)
毒性dni-hmn:oth 5800 nmol/L CNREA8 40,1414,80

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
抗休克的血管活性藥。主要用于搶救急性低血壓和周圍血管擴(kuò)張所引起的休克等。

制備方法

方法1

可由鄰苯二酚與氯乙酰氯制成3,4-二羥基-2-氯代苯乙酮后再與氨或?yàn)趼逋衅纷饔枚频谩?

上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
阿維菌素乳油

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

常見問(wèn)題列表

兒茶酚胺類藥
去甲腎上腺素為兒茶酚胺類藥,是強(qiáng)烈的α受體激動(dòng)藥,同時(shí)也激動(dòng)β受體。通過(guò)α受體的激動(dòng),可引起血管極度收縮,使血壓升高,冠狀動(dòng)脈血流增加;通過(guò)β受體的激動(dòng),使心肌收縮加強(qiáng),心排出量增加。
用量每分鐘按體重0.4μg/kg時(shí),β受體激動(dòng)為主;用較大劑量時(shí),以α受體激動(dòng)為主。α受體激動(dòng)所致的血管收縮的范圍很廣,以皮膚、沾膜血管、腎小球?yàn)樽蠲黠@,其次為腦、肝、腸系膜、骨骼肌等,繼心臟興奮后心肌代謝產(chǎn)物腺苷增多,腺苷能促使冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張。
α受體激動(dòng)的心臟方面表現(xiàn)主要是心肌收縮力增強(qiáng),心率加快,心排血量增高;升壓過(guò)高可引起反射性心率減慢,同時(shí)外周總阻力增加,因而心排血量反可有所下降。逾量或持久使用,可使毛細(xì)血管收縮,體液外漏而致血溶量減少。
發(fā)現(xiàn)歷程
1946年,瑞典生理學(xué)家UlfvonEuler(音譯:烏爾夫·馮·奧伊勒)成功地分離出這個(gè)擬交感物質(zhì),他認(rèn)為無(wú)論從生物學(xué)作用上,還是化學(xué)結(jié)構(gòu)上它都不是腎上腺素,而是與腎上腺素最接近的去甲腎上腺素,這是興奮交感神經(jīng)引起的主要神經(jīng)遞質(zhì)。Ulfvon Euler 的這一出色工作使他在1970年與他人共享了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。從發(fā)現(xiàn)去甲腎到Ulfvon Euler獲獎(jiǎng)用了24年。去甲腎上腺素是一種什么樣的擬交感物質(zhì)? 它是強(qiáng)烈的α-受體激動(dòng)劑,同時(shí)也激動(dòng)β-受體。通過(guò)α-受體的激動(dòng),引起血管的極度收縮,使血壓升高,冠脈血流增加。通過(guò)激動(dòng)β-受體,使心肌收縮力加強(qiáng),心排出量增加。但其對(duì)β1受體激動(dòng)作用很弱,對(duì)β2受體幾乎無(wú)作用。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
擬腎上腺素的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)是 β-苯乙胺。當(dāng)苯環(huán)碳原子的氫及末端氨基被不同基團(tuán)取代時(shí),可人工合成多種腎上腺素受體激動(dòng)藥。這些基團(tuán)會(huì)影響藥物對(duì) α、β 受體的親和力及激動(dòng)受體的能力。
苯乙胺結(jié)構(gòu)式
腎上腺素主要由腎上腺分泌。腎上腺素在生物體內(nèi)的合成過(guò)程如下:嗜鉻細(xì)胞(主要存在于腎上腺髓質(zhì))利用一系列的催化酶,以酪氨酸為原料,合成腎上腺素(酪氨酸 → 多巴 → 多巴胺 → 去甲腎上腺素 → 腎上腺素)。
腎上腺素、去甲腎上腺素、異丙腎上腺素、多巴胺在苯環(huán)上第 3、4 位碳上都有羥基,形成兒茶酚,故稱為兒茶酚胺類。
腎上腺素與去甲腎上腺素 結(jié)構(gòu)
從化學(xué)結(jié)構(gòu)上我們可知,腎上腺素與去甲腎上腺素的區(qū)別在于去甲腎上腺素在 N 原子上沒(méi)有甲基,二者又曾被分別稱為副腎、正腎。
與去甲腎上腺素、腎上腺素相比,異丙基腎上腺素是人工合成品,其化學(xué)結(jié)構(gòu)是去甲腎上腺素氨基上的氫原子被異丙基所取代,是經(jīng)典的 β1、β2 受體激動(dòng)劑。
藥動(dòng)學(xué)
口服后在胃腸道內(nèi)全部被破壞,皮下注射后吸收差,且易發(fā)生局部組織壞死;臨床上一般采用靜脈滴注。靜脈給藥后起效迅速,停止滴注后作用時(shí)效維持1~2分鐘。
主要在肝內(nèi)代謝,一部分在各組織內(nèi),依靠?jī)翰璺友跷患谆D(zhuǎn)換酶(COMT)和單胺氧化酶作用,轉(zhuǎn)為無(wú)活性的代謝產(chǎn)物。經(jīng)腎排泄,極大部分為代謝產(chǎn)物,僅微量以原形排泄。
臨床應(yīng)用
用于治療急性心肌梗塞、體外循環(huán)、嗜鉻細(xì)胞瘤切除等引起的低血壓;對(duì)血容量不足所致的休克或低血壓,本品作為急救時(shí)補(bǔ)充血溶量的輔助治療,以使血壓回升暫時(shí)維持腦與冠狀動(dòng)脈灌注;直到補(bǔ)足血溶量治療發(fā)揮作用;也可用于治療椎管內(nèi)阻滯時(shí)的低血壓及心跳聚停復(fù)蘇后血壓維持。
以往的一段時(shí)間里,在治療休克的過(guò)程中,人們認(rèn)為去甲腎上腺素強(qiáng)烈的興奮α-受體,雖能迅速改善休克的血流動(dòng)力學(xué)狀態(tài),但其縮血管效應(yīng)有可能減少內(nèi)臟血流,導(dǎo)致灌注下降。從而影響腸系膜、腎、肺等臟器的血供,使其在臨床的應(yīng)用受到限制,曾一度鮮見于臨床。而另一種正性肌力藥物—多巴胺此時(shí)卻被廣泛應(yīng)用。
近年來(lái)大量的基礎(chǔ)和臨床研究使人們對(duì)去甲腎上腺素有了重新的認(rèn)識(shí),使其臨床地位有了很大改變。很多研究表明,去甲腎上腺素不會(huì)損害腎功,甚至可以改善腎功。大劑量的去甲腎上腺素雖可以誘發(fā)急性腎衰,但只有直接注入腎動(dòng)脈才會(huì)出現(xiàn),而且劑量須是普通量的2~3倍,而常規(guī)使用劑量無(wú)此作用。實(shí)驗(yàn)研究還發(fā)現(xiàn),中等劑量去甲腎上腺素0.4mg/(kg·min)顯著增加冠狀動(dòng)脈和腎臟血流,對(duì)腸道血流無(wú)影響,只有在平均動(dòng)脈壓超過(guò)150mmHg時(shí)應(yīng)用去甲腎上腺素才能減少內(nèi)臟血流。
新近研究證明,去甲腎上腺素作為治療休克的首選藥物,可使體內(nèi)器官局部血管收縮,在低血容量性休克中應(yīng)用不當(dāng),會(huì)出現(xiàn)器官功能不全的不良反應(yīng)。因此去甲腎是作為急救時(shí)補(bǔ)充血容量的輔助治療。在感染性休克中,對(duì)于扭轉(zhuǎn)其休克時(shí)的低血壓更為有效,組織氧合會(huì)較好。在心源性休克中,正性肌力藥物及縮血管藥物均應(yīng)使用最小有效劑量。因?yàn)檎约×λ幬锟梢栽黾友鹾?,使心肌缺血更加?yán)重??s血管藥物可使組織灌注減少。
而在術(shù)中術(shù)后,作為糾正非休克原因的引起低血壓,由于去甲腎上腺素的作用時(shí)間短,又直接作用于α-受體加上其對(duì)β1受體激動(dòng)作用很弱,對(duì)β2受體幾乎無(wú)作用。使去甲腎上腺素?zé)o論是在單次注入或連續(xù)泵入,都可以很好地糾正低血壓而較少引起心率增快所致的心律失常。
需注意的是,去甲腎上腺素的注入最好在前臂靜脈或中心靜脈,而不用小腿以下的靜脈。另外,它可通過(guò)胎盤,使子宮收縮,血流減少,孕婦應(yīng)用須權(quán)衡利弊等等。
不良反應(yīng)
(1)藥液外漏可引起局部組織壞死。
(2)本品強(qiáng)烈的血管收縮足以使生命器官血流減少,腎血流銳減后尿量減少,組織血供不足導(dǎo)致缺氧和酸中毒;持久或大量使用時(shí),可使回心血流量減少,外周血管阻力增高,心排血量減少,后果嚴(yán)重。
(3)應(yīng)重視的反應(yīng)包括靜脈輸注時(shí)沿靜脈徑路皮膚變白,注射局部皮膚脫落,皮膚紫紺,皮膚發(fā)紅,嚴(yán)重眩暈,上列反應(yīng)雖屬少見,但后果嚴(yán)重。
(4)個(gè)別病人因過(guò)敏而有皮疹、面部水腫。
(5)在缺氧、電解質(zhì)平衡失調(diào)、器質(zhì)性心臟病病人中或逾量時(shí),可出現(xiàn)心律失常;血壓升高后可出現(xiàn)反射性心率減慢。
(6)以下反應(yīng)如持續(xù)出現(xiàn)須加注意:焦慮不安、眩暈、頭痛、蒼白、心跳重感、失眠等。
(7)逾量時(shí)可出現(xiàn)嚴(yán)重頭痛及高血壓、心率緩慢、嘔吐甚至抽搐。
可引起重要器官供血不足,少數(shù)病人可出現(xiàn)心律失常、肢端缺血壞死??芍掠行毓呛笸础S袝r(shí)甲狀腺可一過(guò)性充血腫大。用于晚期妊娠可誘發(fā)子宮收縮。
藥物相互作用
(1)與全麻藥如氯仿、環(huán)丙烷、氟烷等同用,可使心肌對(duì)擬交感胺類藥反應(yīng)更敏感,容易發(fā)生室性心律失常,不宜同用,必須同用時(shí)減量給藥。
(2)與β受體阻滯藥同用,各自的療效降低,β受體阻滯后α受體作用突出,可發(fā)生高血壓,心動(dòng)過(guò)緩。
(3)與降壓藥同用,降壓效應(yīng)被抵消或減弱,與甲基多巴同用還使本品加壓作用增強(qiáng)。
(4)與洋地黃類同用,易致心律失常,須嚴(yán)密注意心電監(jiān)測(cè)。
(5)與其他擬交感膠類同用時(shí),心血管作用增強(qiáng)。
(6)與麥角制劑如麥角胺、麥角新堿或縮宮素同用,促使血管收縮作用加強(qiáng),引起嚴(yán)重高血壓,外周血管的血容量銳減。
(7)與san環(huán)類抗抑郁藥合用,由于抑制組織吸收本品或增強(qiáng)腎上腺素受體的敏感性,可加強(qiáng)本品的心血管作用,引起心律失常、心動(dòng)過(guò)速、高血壓或高熱,如必須合用,則開始本品用量須小,并監(jiān)測(cè)心血管作用。
(8)與甲狀腺激素同用使二者作用均增強(qiáng)。
(9)與妥拉唑林同用可引起血壓下降,繼以血壓過(guò)度反跳上升,故妥拉唑林逾量時(shí)不宜用本品。
用藥注意
1、搶救時(shí)長(zhǎng)時(shí)間持續(xù)使用本品或其他血管收縮藥,重要器官如心、腎等將因毛細(xì)血管灌注不良而受不良影響,甚至導(dǎo)致不可逆性休克,須注意。
2、高血壓、動(dòng)脈硬化、無(wú)尿病人忌用。
3、本品遇光即漸變色,應(yīng)避光貯存,如注射液呈棕色或有沉淀,即不宜再用。
4、不宜與偏堿性藥物如磺胺嘧啶鈉、氨茶堿等配伍注射,以免失效;在堿性溶液中如與含鐵離子雜質(zhì)的藥物(如谷氨酸鈉、乳酸鈉等)相遇,則變紫色,并降低升壓作用。
5、濃度高時(shí),注射局部和周圍發(fā)生反應(yīng)性血管痙攣、局部皮膚蒼白,時(shí)久可引起缺血性壞死,故滴注時(shí)嚴(yán)防藥液外漏,滴注以前應(yīng)對(duì)受壓部位(如臀部)采取措施,減輕壓迫(如墊棉墊)。如一旦發(fā)現(xiàn)壞死,除使用血管擴(kuò)張劑外,并應(yīng)盡快熱敷并給予普魯卡因大劑量封閉。小兒應(yīng)選粗大靜脈注射并須更換注射部位。靜脈給藥時(shí)必須防止藥液漏出血管外。
6、用藥當(dāng)中須隨時(shí)測(cè)量血壓,調(diào)整給藥速度,使血壓保持在正常范圍內(nèi)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

去甲腎上腺素價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW5141202去甲腎上腺素51-41-2250MG292元
2024/11/11XW5141201去甲腎上腺素51-41-21G774元
2024/11/08L08087L-去甲腎上腺素, 98%
L-Noradrenaline, 98%
51-41-21g3755元
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