504-24-5
中文名稱
4-氨基吡啶
英文名稱
4-Aminopyridine
CAS
504-24-5
EINECS 編號(hào)
207-987-9
分子式
C5H6N2
MDL 編號(hào)
MFCD00006439
分子量
94.11
MOL 文件
504-24-5.mol
更新日期
2024/12/19 11:05:32
504-24-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基吡啶4-氨基吡啶
α-吡啶胺
γ-吡啶胺
4-氨基氮雜苯
4-吡啶胺
對(duì)氨基吡啶
對(duì)氨基氮苯
Γ-氨基吡啶
過敏毒素C5(補(bǔ)體C5)抗原
4-氨基吡啶,98%
對(duì)氨基仳啶
鳥安定
4-胺吡啶
氨吡啶
英文別名
4-AP4APY
4-pyridinamine
4-PYRIDYLAMINE
AKOS 91150
Amino-4-pyridine
AMINOPYRIDINE, 4-
AURORA KA-676
avitrol
AVITROL(R)
FAMPRIDINE
GAMMA-AMINOPYRIDINE
GAMMA-PYRIDYLAMINE
P-AMINO PYRIDINE
PYRIDIN-4-AMINE
PYRIDIN-4-YLAMINE
γ-Pyridylamine
TIMTEC-BB SBB004393
4-amino-pyridin
Avitrol 200
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氨基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色針狀結(jié)晶。
外觀性狀無色針狀晶體。熔點(diǎn)為158-159℃，沸點(diǎn)273℃，180℃（1.73kPa）。溶于水、乙醇，略溶于乙醚和苯，難溶于輕油和石油類。
溶解性溶于水、乙醚、苯，易溶于乙醇。
熔點(diǎn)155-158 °C (lit.)
熔點(diǎn)157 °C
沸點(diǎn)273 °C (lit.)
沸點(diǎn)273 °C(lit.)
密度1.26
蒸氣壓0.046Pa at 25℃
折射率1.5560 (estimate)
閃點(diǎn)156°C
儲(chǔ)存條件0-6°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在水中的溶解度為50mg/mL，透明，無色
酸度系數(shù)(pKa)9.114(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末、固體或晶體
顏色白色至淺灰色至淡黃色
水溶解性Soluble in water(112 g/L at 20 deg C). Soluble in ethyl ether, benzene. Slightly soluble in ligroin. Very soluble in ethanol. Soluble in methanol, acetone, tetrahydrofuran, isopropanol, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethanol.
Merck14,3933
BRN105782
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyNUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76 at pH7.4
CAS 數(shù)據(jù)庫504-24-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Pyridinamine(504-24-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-Aminopyridine (504-24-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300-H311+H331-H314-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志T+,N,T,Xi
危險(xiǎn)類別碼28-36/37/38-51/53-23/24/25
危險(xiǎn)類別碼R28-R36/37/38-R51/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2671 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2671 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)US1750000
F8-21
自燃溫度640 °C
Hazard NoteToxic/Irritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29333999
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)504-24-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 21 mg/kg
制備方法
方法一
將吡啶用過氧化氫氧化，加苯酐成酞酸鹽后，用稀鹽酸分解制成N-氧化吡啶鹽酸鹽。N-氧化吡啶鹽酸鹽經(jīng)硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶經(jīng)鐵粉還原而得4-氨基吡啶。將1gN-氧化-4-硝基吡啶（熔點(diǎn)159℃）溶于30ml乙酸中，加入2.2g鐵粉，反應(yīng)隨即開始，加完后于100%保溫1h，放冷。加入約50ml水稀釋后，用30%氫氧化鈉溶液中和并調(diào)成強(qiáng)堿性，用乙醚提取3次，每次100ml。合并乙醚提取液，用無水碳酸鉀干燥。蒸除乙醚后，減壓蒸餾得4-氨基吡啶粗品。將粗品從苯或甲苯-石油醚混合溶劑中重結(jié)晶，可得0.6g白色針狀結(jié)晶4-氨基吡啶，產(chǎn)率90%。504-24-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 21 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 42 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 高熱放出有毒氮氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土常見問題列表
性質(zhì)與用途
4-氨基吡啶從苯中析出者為無色針狀結(jié)晶，有氨氣味，其可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥及染料中間體；也用作化學(xué)試劑。合成方法
微波輔助脫保護(hù)將基質(zhì)（10 mmol）、甲酸銨（10 mmol）和鋅粉（2 mmol）在乙二醇（15 mL）中的懸浮液置于錐形燒瓶中，允許微波輻射160功率。在錐形燒瓶上放置過濾漏斗，以防止任何意外溢出。維持“散熱器”以控制輸入到小規(guī)模反應(yīng)混合物中的微波能量。反應(yīng)后，冷卻反應(yīng)混合物，然后過濾。濾液用水稀釋并用乙醚或乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用飽和鹽水溶液洗滌兩次，最后用水洗滌。用無水硫酸鈉干燥有機(jī)層，過濾并蒸發(fā)有機(jī)層，然后通過制備TLC或柱色譜純化得到4-氨基吡啶，產(chǎn)率95%m.p。
圖 4-氨基吡啶的合成路線
生物活性
4-Aminopyridine (4-AP, Fampridine, Dalfampridine)是一種有效的、非選擇性的voltage gated potassium channels (Kv)抑制劑，在CHO細(xì)胞中，對(duì)Kv1.1和Kv1.2的IC50s分別為170 μM和230 μM。
已取得危險(xiǎn)化學(xué)品經(jīng)營(yíng)許可靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
Kv1.4
() | 13 μM |
|
Kv3.1
() | 29 μM |
|
Kv3.2
() | 100 μM |
|
Kv1.3
() | 195 μM |
|
Kv1.1
() | 290 μM |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-氨基吡啶（劇毒化學(xué)品）4-Aminopyridine,98%(504-24-5)
Alfa Aesar
4-氨基吡啶,98%4-Aminopyridine, 98%(504-24-5)
Sigma Aldrich
504-24-5(sigmaaldrich)