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498-02-2

中文名稱 4-羥基-3-甲氧基苯乙酮
英文名稱 Acetovanillone
CAS 498-02-2
EINECS 編號 207-854-5
分子式 C9H10O3
MDL 編號 MFCD00008747
分子量 166.17
MOL 文件 498-02-2.mol
更新日期 2024/12/20 18:42:00
498-02-2 結(jié)構(gòu)式 498-02-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-羥基-3-甲氧基苯乙酮
1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)乙酮
3-甲氧基-4-羥基苯乙酮
香草乙酮
香草酮
乙酰酮
香草乙酮(茶葉花寧)
羅布麻寧
乙酰香草酮
英文別名
1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE
1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) ETHANONE
3'-METHOXY-4'-HYDROXYACETOPHENONE
3-METHOXY-4-HYDROXYACETOPHENONE
4'-HYDROXY-3'-METHOXYACETOPHENONE
4-HYDROXY-3-METHOXYACETOPHENONE
ACETOVANILLON
ACETOVANILLONE
AKOS BBS-00003229
APOCYNIN
AURORA KA-3667
TIMTEC-BB SBB008060
1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanon
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone (acetovanillone)
3-Metoksy-4-hydroksyacetofenon
4’-hydroxy-3’-methoxy-acetophenon
4-Acetyl-2-methoxyphenol
4-Hydroxy-3-methoxyphenyl methyl ketone
Acetoguaiacon
Acetoguaiacone
所屬類別
化學(xué)試劑:芳香酮

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)112-115 °C (lit.)
熔點(diǎn)112-115 °C(lit.)
沸點(diǎn)263-265 °C/17 mmHg (lit.)
沸點(diǎn)263-265 °C17 mm Hg(lit.)
密度1.1708 (rough estimate)
折射率1.5101 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
閃點(diǎn)>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙腈(少量)、氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲烷
酸度系數(shù)(pKa)8.18±0.18(Predicted)
形態(tài)固體
顏色黃色到棕色
氣味 (Odor)at 100.00 %. faint sweet vanillin
香型vanilla
水溶解性soluble in hot water
Merck14,741
檢測方法GC,NMR
BRN637373
LogP1.389 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫498-02-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(498-02-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetovanillone (498-02-2)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
危險類別碼R36/37/38
安全說明26-36
安全說明S26-S36
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號AM8800000
TSCAYes
海關(guān)編碼29145000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作有機(jī)合成中間體

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

概述
香草乙酮是多種精神藥物和各種新型抗瘧藥的合成原料,在醫(yī)學(xué)上常被用作強(qiáng)心劑和利尿藥。
香草乙酮目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黃嘌呤氧化酶是心肌再灌注過程中自由基的主要來源,因而抑制其活性,減少自由基的生成可能會減輕再灌注損傷。在本實(shí)驗中,使用NADPH 氧化酶抑制劑香草乙酮可以對再灌注大鼠心肌發(fā)揮保護(hù)作用,這種保護(hù)與其抑制NADPH氧化酶的活性,減少其介導(dǎo)的超氧陰離子和過氧化亞硝酸鹽自由基生成有關(guān)。
作用機(jī)制
香草乙酮可以通過抑制NADPH氧化酶的活性,減少其介導(dǎo)的自由基生成、中性粒細(xì)胞的浸潤而保護(hù)心肌,保護(hù)心臟功能,減少心肌細(xì)胞凋亡而對心肌再灌注損傷起有效的治療作用。
應(yīng)用
香草乙酮又稱香莢蘭乙酮,乙酰香草酮,具有弱香草嗅味,不僅用于香料工業(yè)也是重要的有機(jī)合成原料,可用于合成精神類藥物伊潘立酮和多種新型抗瘧藥。同時也是一種常用的抗氧化劑是目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,在醫(yī)學(xué)上還常用作強(qiáng)心劑和利尿藥。
應(yīng)用

香草乙酮可用于香料工業(yè)也是重要的有機(jī)合成原料,可用于合成精神類藥物伊潘立酮和多種新型抗瘧藥。其也是一種常用的抗氧化劑,是目前公認(rèn)的特異性煙酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制劑,在醫(yī)學(xué)上還常用作強(qiáng)心劑和利尿藥。

制備

在反應(yīng)瓶中依次加入無水乙醇25 mL ,愈創(chuàng)木酚2. 0 mL( 18. 0 mmol),無水碳酸鉀5. 0 g(36.2 mmol)碘化鈉0.3 g ( 2. 0 mmol)和溴代正丙烷3.2 mL( 35. 4 mmol)攪拌下回流反應(yīng)10 h.過濾減壓蒸除乙醇和過量溴代正丙烷加入二氯甲烷40 mL和1 mol-L-1氫氧化鈉溶液30 mL ,分液有機(jī)相用水(2 x 25 mL)洗滌,無水硫酸鎂干燥,旋蒸脫溶得黃色液體1 2. 86 g ,收率95.3%;

在反應(yīng)瓶中加入二氯甲烷25 mL和11. 5 g( 9. 0 mmol)攪拌下加入無水氯化鋅2.5 g( 18.3mmol)冰浴冷卻,滴加混合溶液[二氯甲烷(2.0mL) +乙酸酐( 1. 7 mL ,18. 0 mmol)],滴畢緩慢升至室溫反應(yīng)4 h。加入1 mol-L-1鹽酸40 mL ,分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液,用水(2× 30 mL)洗滌,無水硫酸鎂干燥旋蒸脫溶得黃色液體混合物1. 84 g ,收率97.9%,純度99. 1%;

在反應(yīng)瓶中依次加入二氯甲烷16 mL及異構(gòu)體3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0 g( 4. 8 mmol)攪拌至完全溶解(5min);加入無水三氯化鋁1. 4 g( 10. 5 mmol),于35 ℃反應(yīng)4 h。倒入1 mol-L-1氯化銨溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析[洗脫劑:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10 ∶1分離純化得米白色固體香草乙酮。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Alfa Aesar
TCI Shanghai
香草乙酮價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A104394'-羥基-3-甲氧基苯乙酮, 98%
4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenone, 98%
498-02-250g240元
2024/11/08A104394'-羥基-3-甲氧基苯乙酮, 98%
4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenone, 98%
498-02-2250g1174元
2024/11/08A104394'-羥基-3-甲氧基苯乙酮, 98%
4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenone, 98%
498-02-2500g2346元
"498-02-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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