497-23-4
中文名稱
2(5H)-呋喃酮
英文名稱
2(5H)-Furanone
CAS
497-23-4
EINECS 編號(hào)
207-839-3
分子式
C4H4O2
MDL 編號(hào)
MFCD00005376
分子量
84.07
MOL 文件
497-23-4.mol
更新日期
2024/10/30 12:09:09
497-23-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2(5H)-呋喃酮γ-巴豆酰內(nèi)酯
2(5H)-呋喃酮,98%
英文別名
2,5-DIHYDRO-2-FURANONE2(5H)-FURANONE
2-BUTEN-1,4-OLIDE
2-OXO-2,5-DIHYDROFURAN
5-HYDROFURAN-2-ONE
AKOS BBS-00003279
CARMELAN
FURAN-2(5H)-ONE
FURANONE
GAMMA-CROTONOLACTONE
STRAWBERRY FURANONE
.alpha.,.beta.-Crotonolactone
.delta.,.alpha.,.beta.-Butenolide
.gamma.-Crotolactone
.gamma.-Hydroxycrotonicacidlactone
2(5H)-Furanone (.gamma.-crotonolactone)
2-Buten-4-olide
2-Butenoic acid, 4-hydroxy-, gamma-lactone
2-Butenoic acid-gamma-lactone
2-Butenoicacid,4-hydroxy-,.gamma.-lactone
所屬類別
化學(xué)試劑:其他酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)4-5 °C(lit.)
沸點(diǎn)86-87 °C12 mm Hg(lit.)
密度1.185 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.469(lit.)
閃點(diǎn)214 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯(少量)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色或琥珀色
氣味 (Odor)buttery
香型buttery
水溶解性Immiscible with water.
JECFA Number2000
BRN383585
穩(wěn)定性濕氣敏感
InChIKeyVIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.600
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)497-23-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2(5H)-Furanone(497-23-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2(5H)-Furanone (497-23-4)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡(jiǎn)介
2(5H)-呋喃酮,又名γ-巴豆酰內(nèi)酯(γ-crotonolactone)、5H-呋喃-2-酮等,是一種有機(jī)雜環(huán)化合物,是最簡(jiǎn)單的丁烯酸內(nèi)酯,室溫下呈無色液體,其結(jié)構(gòu)式為γ-巴豆酰內(nèi)酯是許多藥物活性分子的前體原料,其結(jié)構(gòu)常見于生物活性分子,如抗生素、抗菌素、抗腫瘤、抗病毒藥物。理化性質(zhì)
它是一種內(nèi)酯,具有一般酯的性質(zhì),如可以被還原、氨解;含有與酯共軛的雙鍵,可以發(fā)生Micheal加成、Diels-Alder反應(yīng);由于與氧相連,加之通過雙鍵傳遞的酯基的吸電子效應(yīng),其亞甲基具有酸性,可以被強(qiáng)堿攫氫。因此,在有機(jī)合成化學(xué)、藥物化學(xué)上都具有非常廣泛的用途。制備
室溫下,將1(26 g,0.2 mol)加入丙酮(1000 mL)溶液中形成摩爾濃度為 0.2mol.L-1的有機(jī)溶液,再加入H2O(10
mL),劇烈攪拌下逐滴加入鹽酸(1 mL),加畢,于室溫 下繼續(xù)攪拌12小時(shí),小心加入固體碳酸氫鈉中和至中性,硅藻土過濾,二氯甲烷洗滌,合并
濾液,減壓蒸餾除去大部分有機(jī)溶劑,加水,水層用二氯甲烷萃取,合并有機(jī)層,無水硫酸鎂
干燥,過濾,常壓蒸餾濾液除去溶劑,剩余液體柱層析(二氯甲烷/甲醇)得到2(5H)-呋喃酮 7(14g,82%)。生物活性
2(5H)-Furanone 是一種內(nèi)源性代謝產(chǎn)物。靶點(diǎn)
Human Endogenous Metabolite
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