108-31-6
中文名稱
馬來酸酐
英文名稱
Maleic anhydride
CAS
108-31-6
EINECS 編號
203-571-6
分子式
C4H2O3
MDL 編號
MFCD00005518
分子量
98.06
MOL 文件
108-31-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
108-31-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬來酸酐順丁烯二酸酐
順酐
2,5-呋喃二酮
丁烯二酸酐
馬來(酸)酐
失水蘋果酸酐
戊基鉀黃藥
馬來酐
戊基鈉黃藥
乙基鉀黃藥
蘋果酸酐
順丁烯二酐 (馬林酐)
馬來酸酐/順酐
順丁烯二酐
馬來酸酐, 98+%
英文別名
2,5-FURANDIONECIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE
cis-Butenedioic anhydrides Maleic anhydride
MA
MALEIC ACID ANHYDRIDE
MALEIC ANHYDRIDE
MAN
TOXILIC ANHYDRIDE
(Z)-butanedioicacidanhydride
2,5-Furandine
2,5-furandion
2,5-Furanedione
Anhydrid kyseliny maleinove
anhydridemaleique
anhydridemaleique(etatvitreux)
anhydridkyselinymaleinove
Butenedioicanhydride
cis-butanedioicanhydride
Dihydro-2,5-dioxofuran
Lytron 820
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機磷類殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色針狀結(jié)晶。
外觀性狀斜方晶系無色針狀或片狀結(jié)晶體。溶于水生成順丁烯二酸。溶于乙醇并生成酯。
溶解性溶于水、丙酮、苯、氯仿等多數(shù)有機溶劑。
熔點51-56 °C(lit.)
沸點200 °C(lit.)
密度1.48
蒸氣密度3.4 (vs air)
蒸氣壓0.16 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4688 (estimate)
閃點218 °F
儲存條件Store at RT.
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)0[at 20 ℃]
形態(tài)powder
顏色白色
PH值0.8 (550g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
氣味 (Odor)Mild acrid odor.
爆炸極限值(explosive limit)1.4-7.1%(V)
水溶解性79 g/100 mL (25 ºC)
敏感性濕氣敏感
Merck14,5704
BRN106909
Henry's Law Constant(atm?m3/mol):
Not applicable - reacts with water
Dielectric constant51.0（60℃）
暴露限值NIOSH REL: TWA 1 ppm (0.25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA
0.25 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.25 ppm with an intended change of 0.1 ppm.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與水、強氧化劑、堿金屬、強堿、胺、最常見的金屬、聚合催化劑和促進劑不相容。
InChIKeyFPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.61 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫108-31-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息2,5-Furandione(108-31-6)
EPA化學物質(zhì)信息Maleic anhydride (108-31-6)
注意事項順酐(108-31-6)的粉塵和蒸汽均易燃易爆，對人有刺激，而且會燒傷人體皮膚。
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志C
危險類別碼R22-R34-R42/43
危險品運輸編號UN 2215 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS號ON3675000
F21
自燃溫度870 °F
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29171400
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)108-31-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1090 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2620 mg/kg
立即威脅生命和健康濃度10 mg/m3
應用領(lǐng)域
用途一
用作生產(chǎn)1,4-丁二醇、γ-丁內(nèi)酯、四氫呋喃、琥珀酸、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等的原料，也用于醫(yī)藥和農(nóng)藥用途二
金屬選礦中充當捕收劑用途三
用于有機合成，也用作合成纖維中間體用途四
順丁烯二酸酐又名順酐、馬來酐、失水蘋果酸酐，是一種重要的不飽和有機酸酐基本原料，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機磷殺蟲劑馬拉硫磷的中間體順丁烯二酸二乙酯、噠嗪硫磷的中間體1-苯基-3，6-二羥基噠嗪，以及擬除蟲菊酯殺蟲劑胺菊酯、殺菌劑、克菌丹的中間體，此外，還用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、油墨助劑、造紙助劑、涂料以及醫(yī)藥工業(yè)、食品工業(yè)等。用途五
主要用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、農(nóng)藥馬拉硫磷、高效低毒農(nóng)藥4049、長效碘胺的原料。也是涂料、馬來松香、聚馬來酐、順酐-苯乙烯共聚物。也是生產(chǎn)油墨助劑、造紙助劑、增塑劑和酒石酸、富馬酸、四氫呋喃等的有機化工原料。用途六
順酐(108-31-6)是一種常用的重要基本有機化工原料。是世界上僅次于醋酐和苯酐的第三大酸酐原料。其下游產(chǎn)品有著相當廣泛的開發(fā)和應用前景。順酐(108-31-6)主要用于合成不飽和聚酯樹酯，它是制造汽車部件、船舶、耐腐蝕性化工設(shè)備和日用品的原料。順酐(108-31-6)也是生產(chǎn)潤滑油的添加劑、涂料、農(nóng)藥、富馬酸、共聚物、食品添加劑等重要中間體。其加氫衍生物有琥珀酸酐、1.4-丁二醇、r-J內(nèi)酯和四氫呋喃.制備方法
方法一
順酐的合成方法主要有苯氧化法、丁烯氧化法、丁烷氧化法等，目前生產(chǎn)上多數(shù)采用苯氧化法，即以苯為原料，經(jīng)催化氧化得到順酐。采用固定床或沸騰床反應器，在V-Mo-P系催化劑作用下，用空氣將苯氧化成順丁烯二酸酐，反應溫度為365℃。然后用水吸收生成順丁烯二酸水溶液，再用二甲苯進行共沸蒸餾脫水得順酐，最后減壓精餾得成品。
方法二
順酐的主要生產(chǎn)方法有苯氧化法、丁烯氧化法和正丁烷氧化法，但仍以苯氧化法為主。1.苯氧化法苯在V-Mo-P系催化劑作用下，在固定床中發(fā)生氧化反應，生成順丁烯二酸酐，反應溫度為365℃（反應床層也可用沸騰床，但消耗高）。然后用水吸收生成順丁烯二酸，再經(jīng)共沸脫水和精餾，刮片得到成品。2.丁烷（或丁烯）氧化法丁烷（或丁烯）在V-Mo催化劑作用下，經(jīng)空氣或氧氣氧化生成順酐，反應溫度350-400℃。然后再經(jīng)水吸收，脫水和精制得到成品。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
馬來酸二丁酯乳液防水劑DL-蘋果酸馬來酸二烯丙酯水溶性環(huán)氧樹脂4-馬來酰亞胺丁酸分散松香膠反丁烯二腈磺胺氯噠嗪屈阿西莫司PR-I復鞣劑馬來酸-醋酸乙烯酯共聚物6-羥基-2-苯基-3-噠酮噠嗪硫磷WF-10加脂劑丁二酸烷酯聚乙氧基酯磺酸鈉烯基琥珀酸酐馬來酸二辛酯馬來酸酐/苯乙烯磺酸共聚物水溶性樹脂N-乙基馬來酰亞胺馬來酸酯辛基錫DL-天冬酰胺一水物2-十二烯基-丁二酸酐噠嗪-3，6-二醇十一碳烯酰胺 MEA磺基琥珀酸酯二鈉二丁基馬來酸錫造紙施膠劑丁二酸二鈉(六水)合成鞣劑DLT-14號降冰片烯二酸酐EXO-3,6-環(huán)氧-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐合成鞣劑KS-1號馬來酸桿-丙烯酸共聚物甲基四氫苯酐7-氧雜二環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐3-苯甲酰丙烯酸N,N'-(4,4'-亞甲基二苯基)雙馬來酰亞胺108-31-6(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、胺分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子 1%/2分 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 708 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 火場釋放辛辣刺激煙霧類別
腐蝕物品滅火劑
二氧化碳、泡沫職業(yè)標準
TWA 1 毫克/立方米; STEL 2 毫克/立方米常見問題列表
簡介
馬來酸酐，簡稱順酐，亦稱“順丁烯二酸酐”，是順丁烯二酸的酸酐。室溫下為有酸味的無色或白色固體，分子式C4H2O3。分子量98.06。由氯仿或乙醚中得針狀結(jié)晶。熔點60℃，沸點82℃(1.8665kPa)，相對密度1.31460。溶于丙酮、氯仿、乙醚,微溶于石油醚。溶于水中生成順-丁烯二酸，溶于酒精中則形成酯，能與含有共軛雙鍵的化合物進行雙烯合成反應。有毒，強烈刺激粘膜。
化學反應
馬來酸酐可發(fā)生的反應有：
水解生成順丁烯二酸（cis-HO2CCH=CHCO2H），1:1醇解生成單酯：cis-HO2CCH=CHCO2CH3；
用作狄爾斯-阿爾德反應中的親雙烯體；
與低價金屬配位，配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。
馬來酸酐進行光化學二聚體反應時，形成CBDA。制備
將苯與空氣混合(苯為1%-1.4%)經(jīng)換熱器預熱后，進入列管式催化反應器。在壓力為0.1-0.2MPa、溫度為350-400℃的反應條件下進行氧化反應，所得產(chǎn)物經(jīng)兩臺換熱器、一臺冷卻器后，冷卻到接近露點(55―65℃)。冷卻后的反應物進入分離器，分離器底部得粗馬來酸酐，進入粗順酐罐。分離器頂部流出物進入洗滌塔，用水洗滌，塔頂為多余空氣和未反應的苯，苯可用吸附回收。洗滌塔塔底水溶液進入脫水器，分離出水，所得粗馬來酸酐進入粗順酐罐，進一步進入蒸餾塔進行蒸餾精制，得馬來酸酐。
毒性防護
防護措施
有毒。其毒性比順酸大，能刺激皮膚及粘膜。當人體接觸高溫液體時，其刺激性更為嚴重，能造成皮膚灼燒至傷，結(jié)膜、角膜紅腫，嚴重時導致視力減退甚至失明。對大鼠經(jīng)口LD50為400mg/kg。小鼠經(jīng)口LD50為60～465mg/kg。在空氣中最高容許濃度0.25ppm。當濺及皮膚時要用大量清水沖洗。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，操作人員要穿戴好防護用具。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
馬來酸酐Maleic anhydride, 99%, (Pellets)(108-31-6)
TCI Shanghai
順丁烯二酸酐Maleic Anhydride,>99.0%(T)(108-31-6)