485-35-8
中文名稱
金雀花堿
英文名稱
CYTISINE
CAS
485-35-8
分子式
C11H14N2O
分子量
190.24
MOL 文件
485-35-8.mol
更新日期
2024/10/25 16:44:59
485-35-8 結構式
基本信息
中文別名
槐鹼野靛毒
烏樂堿
野靛堿
野定堿
野啶堿
金雀花鹼
金雀兒堿
金蓮花堿
金鏈花堿
英文別名
TabaxTabex
Ulexin
Citizin
Cytisin
Cytiton
Cytizin
ULEXINE
Cytitone
Tsitizin
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質
外觀性狀易溶于吡啶、丙酮、乙醇、甲醇，微溶于氯仿、苯，幾乎不溶于石油醚及水。 來源于豆科槐屬植物苦豆子的種子；披針葉黃華。
熔點154-156 °C (lit.)
熔點154-156 °C(lit.)
比旋光度D17 -120°
沸點218 °C/2 mmHg (lit.)
沸點218 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.0815 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
儲存條件Store at RT
溶解度439g/l
酸度系數(shù)(pKa)6.11, 13.08(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色light yellow
旋光性 (optical activity)[α]/D -108±3°, c = 1% in ethanol
水溶解性439g/L(16 ºC)
Merck14,2789
InChIKeyANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
LogP0.172 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫485-35-8
NIST化學物質信息Cytisine(485-35-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301+H311+H331
危險品標志T
危險類別碼25-36/37/38
危險類別碼25-36/37/38
安全說明26-28-36/37-45
安全說明26-28-36/37-45
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號HA4025000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼29399990
毒害物質數(shù)據(jù)485-35-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 1.73 i.v.; 9.4 i.p.; 101 orally (Barlow, McLeod)
應用領域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:用于因手術和各種創(chuàng)傷引起的反射性呼吸暫停、休克和新生兒窒息等。該類生物堿還具有抗心率失常、抗微生物感染、抗?jié)儭⑸甙准毎榷喾矫娴乃幚碜饔?，特別是該類化合物較強的抗癌活性?？捎糜谏a(chǎn)戒煙藥、急救藥、止咳藥。
常見問題列表
概述
金雀花堿（化學名為1,5-喬亞甲基-8氫-吡啶并［1，2-α］［1，5］二氮芳辛-8-酮，分子式為：C11H14N2O，分子量為(190.24)，又名金雀兒堿、野靛堿、金鏈花堿，屬于喹諾里嗪啶生物堿類，是吡啶的衍生物，為苦豆子草中主要生物堿之一，大多分布于豆科、小檗科植物中，具有抗心率失常、抗微生物感染、抗?jié)?、升高白細胞等多方面的藥理作用，臨床上主要用于搶救手術創(chuàng)傷、戰(zhàn)傷及窒息性毒劑、氰類毒劑、麻醉藥等引起中毒時的反射性呼吸暫停和傳染性疾病時呼吸和心血管活動的衰竭以及休克、虛脫狀態(tài)和新生兒窒息等癥狀的治療。
來源
金雀花堿來源于豆科植物苦豆草Sophona alopecuroides L.種子、苦參S.flavescens Ait.種子、披針葉黃花Thermopsis lanceolata R.Br.全草、高山黃花T.alpina Leceb.地上部分、野決明T.lupinvides (L.) Link.地上部分、紫藤Wisteria sinensis Sweet種子、金雀花Cytisus osmariensis (Coss.) Ball.、 鷹爪豆Spartium juliceum L.、互生葉野決明Thermopsis alternifolia Regel et Schmath.、小葉野決明 T.chinensis Benth.等植物。理化性質
白色結晶。熔點155℃，能升華，[α]D20 -120°(水)。溶于水、甲醇、乙醇、氯仿，不溶于石油醚。
圖1為金雀花堿結構式
作用
金雀花堿系一種抗心律失常藥。其能降低心肌應激性和傳導性，減慢心率，抑制心肌收縮力。臨床上用于治療心動過速。本品具有降 低心肌應激性、傳導性和收縮力，減慢心率、延長不應期等作用。主要用于室性心動過速和功能性心悸。對子宮有收縮作用， 亦可用于催產(chǎn)和子宮出血等。也用于配制人工冬眠療法的冬眠合劑等。
戒煙應用
金雀花堿對呼吸系統(tǒng)的作用類似煙堿，能反射性地興奮呼吸，其興奮作用強于同劑量的山梗堿，臨床上用0.15%水溶液肌肉或者靜脈注射，搶救手術創(chuàng)傷及窒息性毒劑、氰類毒劑、麻醉劑等引起中毒性的反射性呼吸暫停，或者傳染性疾病使得呼吸、心血管活動的衰竭以及休克、虛脫狀態(tài)和新生兒窒息等等。最近幾年，金雀花堿作為療效明顯的戒煙藥物引起國際醫(yī)藥界的關注。制備方法
1.從披針葉黃華種子中提取(1)稱取披針葉黃華種粒粉末 500 g , 將粉末置于錐形瓶中，用 1000 mL 95 %的乙醇浸取 , 用鹽酸調節(jié)其 pH 值至酸性 ,攪拌 5 h ,過濾得溶液.用氯仿萃取該溶液 3 次, 每次用 100 mL , 將得到的水相溶液用10%的 KOH 調節(jié) pH =10,再用氯仿萃取該堿性溶液, 并與前 3 次萃取所得的氯仿合并, 用鹽酸溶液萃取,靜置、分層后保留水相 ,棄去有機相.用 10%的 KOH 溶液調節(jié)水溶液至 pH =10 后 ,用氯仿萃取, 將得到的有機相用無水硫酸鈉干燥,過濾后蒸干 ,得到粗堿 2.68 g .用丙酮重結晶, 干燥后得本品。
(2)稱取披針葉黃華種粒粉末 500 g , 在錐形瓶中用 25 %～ 28 %的氨水堿化 18 h , 將堿化后的粘稠物傾入三口瓶中, 加入氯仿回流 ,在粘稠物中加入甲醇, 使粘稠物變?yōu)榉稚⑾?,離心得到 3 層溶液(上層為甲醇相 ,中層為雜質 ,下層為氯仿相).甲醇相堿化后用氯仿提取, 將 2 次得到的氯仿合并 ,用 2%的鹽酸溶液萃取, 分離 ,調節(jié)水相至中性并濃縮得到絮狀沉淀.過濾該絮狀沉淀 ,將濾液堿化 ,用氯仿萃取該堿性溶液2 次 , 合并 2 次的氯仿萃取液 .將氯仿溶液干燥 、過濾 、蒸干 , 得到粗堿 4 .4 g .將粗堿用丙酮重結晶 , 干燥 , 得到針狀晶體 2.14 g .濃縮濾液后再次重結晶、干燥得本品。
2.從沙冬青種子中提取
取沙冬青種子干粉500g，用甲醇70℃水浴回流提取6次，合并甲醇液，減壓回收溶劑得浸膏，揮干至恒重，浸膏用鹽酸處理后得酸水液，酸水液先用氯仿萃取數(shù)次，以除去部分色素，棄去氯仿液，然后酸水液用氫氧化鈉調pH至9~11，再用氯仿萃取得本品。
3.從毒豆中提取
(1)1 公斤種子粉末，以10%KOH 溶液堿化后以氯仿進行滲滴或連續(xù)提取器至提取完全。提取液回收氯仿,殘余物加入500 毫升鹽酸過濾，濾液用活性炭脫色后過濾?；钚蕴可衔降慕鹑富▔A以熱草酸溶液洗脫。酸液合并，以10%KOH 溶液堿化后 以氯仿提取，氯仿液以無水硫酸鈉脫水后濃縮，于濃縮液中加入沸程 30~60℃的石油醚，金雀花堿呈微黃白色沉淀析出，濾后于80°干燥。
(2)種子粉末以苯與石油醚依次處理，脫脂粉末置空氣中以除盡石油醚，然后以10%KOH 溶液堿化，并以氯仿提取，余同(1)法處理。
(3)將(1)法中脫脂后的酸水溶液加Mayer氏試劑，金雀花堿生成四碘汞鹽析出。將此沉淀與水共研細，以硫化鈉處理使復鹽分解，金雀花堿游離，濾去硫化汞沉淀，酸水溶液加氫氧化鉀溶液堿化，以氯仿提取，余同(1) 法處理。
藥理作用
1.對呼吸系統(tǒng)的作用金雀花堿對呼吸的作用類似煙堿,能反射性地興奮呼吸。股靜脈注射0.02mg/kg或1.5mg/kg時,對麻醉貓均具有強烈的興奮呼吸作用,同時心跳加快,血壓急劇上升,其后隨著呼吸興奮作用的消失而很快恢復正常。0.01mg/kg劑量的興奮呼吸作用,不僅大大強于同劑量的山梗菜堿,并較5倍(0.3mg/kg)劑量的山梗菜堿還強。
2.對大腦循環(huán)的增壓作用
注射0.1mg/kg于貓的頸動脈,對大腦循環(huán)產(chǎn)生加壓作用。該作用能被PgE1或PgE2所抑制,而被消炎痛所加強。
有關金雀花堿的概述、理化性質、制備方法、藥理作用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
臨床應用
搶救手術創(chuàng)傷、戰(zhàn)傷及窒息性毒劑、氰類毒劑、麻醉藥等引起中毒時的反射性呼吸暫停和傳染性疾病時呼吸和心血管活動的衰竭以及休克、虛脫狀態(tài)和新生兒窒息等。