56293-29-9
中文名稱
苦豆堿
英文名稱
ALOPERINE
CAS
56293-29-9
分子式
C15H24N2
分子量
232.36
MOL 文件
56293-29-9.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:49
56293-29-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苦豆堿苦豆堿對照品
苦豆堿標準品
(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氫-1H-6,13-甲橋二吡啶[1,2-A:3',2'-E]氮雜環(huán)辛烷
英文別名
ALOPERINALOPERINE
2019-June
ALLOPTERIN
Aloperine, >=98%
ALOPERINE USP/EP/BP
Aloperine, orMosanine
(7α,9α)-16,17-Didehydro-9-de(2-piperidinyl)ormosanine
16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin
(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學性質(zhì)
外觀性狀無色棱柱狀結(jié)晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于苦豆子，豆科植物苦豆草(Sophora alopecuroides L.)的種子及地上部。
熔點67-72 °C
沸點367.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMF: 0.2 mg/ml; DMSO: 0.125 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)10.31±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶固體
顏色White to off-white
CAS 數(shù)據(jù)庫56293-29-9
常見問題列表
概述
苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、毆苦參、布亞(維語發(fā)音) 等?？喽棺由孢m應性強，為沙生荒漠植物，廣泛分布在我國寧夏、甘肅、新疆、內(nèi)蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地區(qū)，多以優(yōu)勢集中連片生長，資源十分豐富。苦豆子藥用部位主要是其根、莖、種子及全草，全株性寒，味極苦，有毒。中醫(yī)認為其具有清熱解毒、祛風除濕、殺蟲止痛等功效。苦豆子含有20 余種生物堿，苦豆堿是其分離提取的主要生物堿之一。近年來研究發(fā)現(xiàn)，苦豆堿( Aloperine，ALO) 有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗變態(tài)反應、抗病毒、抗結(jié)直腸癌、抗心律失常及保護心肌缺血等作用，苦豆堿是從苦豆子提取分離的一種喹諾里西啶類生物堿，為無色棱柱狀結(jié)晶，分子式C15H24N2，分子量232.36，熔點69 ～ 73℃。研究表明苦豆堿在苦豆子的葉子中含量最高，莖中次之，而在花、種子及豆莢中則提取不到苦豆堿。生物活性
Aloperine是提取自苦參植物，如Sophora alopecuroides L的生物堿，具有抗炎，抗菌，抗病毒,和抗腫瘤的特性。體外研究
與其他生物堿，包括槐定堿，槐果堿，苦參堿，氧化苦參堿，和金雀花堿相比, Aloperine 作用于不同組織來源的人類癌細胞系，包括白血病癌細胞HL-60, U937和 K562,食管癌EC109細胞，肺癌A549細胞和肝癌 HepG2 細胞，具有最強的毒性，IC50分別為0.04 mM, 0.27 mM, 0.36 mM, 1.11 mM, 1.18 mM, 和 1.36 mM。 Aloperine 作用于HL-60 細胞，在72小時時可觀察到最強的細胞毒性，抑制率為94.1%。與作用于白血病細胞的效果相反，1 mM Aloperine作用于正常PBMNCs 達72小時，不會明顯降低細胞活力。20 μM Aloperine 處理HL-60細胞48小時，顯著誘導凋亡和自噬，這種作用存在劑量依賴性。
體內(nèi)研究
1% Aloperine局部應用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯 (DNFB)誘導的耳厚度和耳紅斑增高，且顯著降低耳活檢組織勻漿中 DNFB誘導的腫瘤壞死因子-alpha (TNF-α), IL-1beta(IL-1β)和IL-6 (IL-6) mRNA和蛋白水平上調(diào)。 Aloperine 局部應用到NC/Nga小鼠，在第13天和第14天，降低DNFB誘導的皮炎(皮炎指數(shù)和耳厚度)，這種作用存在劑量依賴性。Aloperine 處理，降低DNFB誘導的淋巴細胞侵潤和嗜酸性粒細胞浸潤，這種作用存在劑量依賴性。Aloperine 處理，也降低DNFB誘導的肥大細胞浸潤，這種作用存在劑量依賴性。Aloperine 降低血漿中IgE水平，這種作用存在劑量依賴性。Aloperine 顯著降低 DNFB誘導的 IL-4, IL-13 和IFN-γ產(chǎn)量提高, 然而提高IL-10水平，這種作用存在劑量依賴性。Aloperine處理NC/Nga小鼠的耳朵活組織檢查切片，顯著降低TNF-α, IL-1β 和 IL-6細胞因子水平，這種作用存在劑量依賴性。