480-10-4
中文名稱
紫云英甙
英文名稱
ASTRAGALIN
CAS
480-10-4
分子式
C21H20O11
MDL 編號(hào)
MFCD00075932
分子量
448.38
MOL 文件
480-10-4.mol
更新日期
2025/01/25 15:26:05
480-10-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紫云英甙莰非醇-3-O-葡糖苷
山柰酚-3-葡萄糖苷
紫云英苷
黃芪苷
英文別名
ASTRAGALINKAEMPFEROL-3-GLUCOSIDE
KAEMPFEROL-3-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
KAEMPFEROL-3-O-GLUCOSIDE
4h-1-benzopyran-4-one,3-(beta-d-glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyp
astragaline
k5
kaempferol-3-beta-glucopyranoside
kaempferol-3-beta-monoglucoside
kaempferol-3-d-glucoside
Kaempferol-3-glucoside 97%
ASTRAGALIN hplc
KAEMPFEROL-3-O-GLUCOSIDE WITH HPLC
Kaempferol 3-β-glucopyranoside
Kaempferol 3-β-monoglucoside
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀易溶于DMSO，甲醇氯仿的混合溶劑，可溶于熱甲醇，不溶于石油醚。 來源于百蕊草
熔點(diǎn)223-229°C
沸點(diǎn)823.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6): 0.14 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)6.20±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色黃色
生物來源mouse
檢測(cè)方法NMR,HPLC
InChIKeyJPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N
LogP1.950 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)480-10-4(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:調(diào)節(jié)體內(nèi)血糖，增強(qiáng)肌體免疫力，促進(jìn)生長(zhǎng)，提高肌體抗氧化能力。
常見問題列表
背景及概述
百蕊草為檀香科植物百蕊草（ThesiumChineseTurcz.）或其變種長(zhǎng)梗百蕊草（ThesiumChineseTurcz.Var.longipedunculatum Chu）的干燥全草，其味辛、微苦、性寒，具有清熱、利濕、解毒之功效，主治風(fēng)寒感冒、中暑、淋巴結(jié)核和黃疸等癥。百蕊草的主要有效成分為黃酮類化合物，其中紫云英苷為黃酮中的代表性成分。同時(shí)紫云英苷也是杜仲葉中活性成分之一，杜仲（eucommiaulmoies）是杜仲科杜仲屬植物，以皮入藥，是我國(guó)常用的名貴滋補(bǔ)中藥，神農(nóng)本草經(jīng)將杜仲列為上品，具有補(bǔ)中益氣堅(jiān)筋骨強(qiáng)志安胎 久服輕身耐老之功效 杜仲皮的資源緊缺，以杜仲葉代替杜仲皮作藥用的研究日益活躍，研究表明杜仲葉與皮化學(xué)成分基本相同，藥理效應(yīng)亦相同。另外，荷葉的活性成分中也含有紫云英苷等，主要用于神經(jīng)衰弱、神經(jīng)衰弱綜合癥及鎮(zhèn)靜、催眠等癥，能夠抗驚、鎮(zhèn)痛及降體溫，對(duì)心律失常有對(duì)抗作用，可降低血脂和調(diào)理血脂蛋白而抑制動(dòng)脈粥樣硬化的形成和發(fā)展。紫云英苷化學(xué)名為山柰酚-3-葡萄糖苷，是廣泛存在于藥用植物中的一種天然類黃酮化合物，具有顯著的具有抗炎、抗氧化、強(qiáng)心、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗過敏、抗肝毒作用，并能增強(qiáng)機(jī)體抵抗力、刺激干擾素的產(chǎn)生、抗心律失常、擴(kuò)張血管、保護(hù)心肌等作用，還具有修復(fù)受損DNA、以及對(duì)體外TNF-α，IL-1β和IL-6的生成有抑制效應(yīng)等。
藥品概況
通用名稱：紫云英苷
英文名稱：Astragalin
化學(xué)名：5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy
-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
別名：紫云英甙、黃芪苷、莰非醇-3-O-葡萄糖苷、百蕊草素Ⅱ
Cas No：480-10-4
分子量：448.38
分子式：C21H20O11
結(jié)構(gòu)式：
用途
紫云英苷是廣泛存在于藥用植物中的一種天然類黃酮化合物，具有抗炎、抗 氧化、強(qiáng)心、鎮(zhèn)痛、抗菌、抗過敏、抗肝毒作用，并能增強(qiáng)機(jī)體抵抗力、刺激干 擾素的產(chǎn)生、抗心律失常、擴(kuò)張血管、保護(hù)心肌等作用。其部分活性具體如下：1. 抑菌活性：荷葉紫云英苷對(duì)供試菌的生長(zhǎng)抑制作用如下表所示：
由上表可知，荷葉紫云英苷對(duì)大腸桿菌、沙門氏菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌、根霉、黑曲霉和釀酒酵母的抑菌圈直徑分別為23.2 mm，19.3 mm， 20.4 mm，15.3 mm，16.2 mm，15.1 mm和13.7 mm。由此可以看出荷葉紫云英苷對(duì)細(xì)菌、霉菌和釀酒酵母都有很強(qiáng)的抑制效果，其抗菌譜較寬。2. 對(duì)成骨細(xì)胞的增殖和堿性磷酸酶活性的影響：MC3T3-E1細(xì)胞是從新生C57BL/6小鼠顱頂骨中分離培養(yǎng)而建立起的成骨細(xì)胞珠，其增殖穩(wěn)定可無(wú)限傳代，并具有ALP活性I型膠原合成等成骨細(xì)胞生物學(xué)特性，該細(xì)胞株已成為研究藥物對(duì)成骨細(xì)胞影響的有重要價(jià)值的體外細(xì)胞模型。
1）紫云英苷對(duì)MC3T3-E1細(xì)胞增殖的影響：濃度為2.2×10-4mol/L、2.2×10-5mol/L、2.2×10-6mol/L均能明顯的促進(jìn)MC3T3-E1細(xì)胞增殖（P＜0.05）， 其中在濃度為2.2×10-5mol/L時(shí)作用最強(qiáng)，且差異具有高度的統(tǒng)計(jì)學(xué)意義（P＜0.01）。
2）紫云英苷對(duì)MC3T3-E1細(xì)胞分化的影響：細(xì)胞給藥后培養(yǎng)48h，MC3T3-E1細(xì)胞在2.2×10-4mol/L、2.2×10-5mol/L的紫云英苷給藥組ALP活性增強(qiáng)，且具有極顯著差異（P＜0.01），細(xì)胞給藥后培養(yǎng)72h，與空白對(duì)照組相比，各濃度組ALP活性無(wú)顯著性差異（P＜0.05）。
藥代動(dòng)力學(xué)
血漿藥物濃度經(jīng)DAS（drugandstatistics，version2.0）軟件程序處理，用房室模型估算主要藥代動(dòng)力學(xué)參數(shù)，大鼠灌胃給藥后在0.5±0.1h達(dá)到231.1±67.3ng/ml的峰值濃度，血漿半衰期為3.9±1.3h，AUC0-∞為782.6±152.8(ng•h/ml)，其他數(shù)值結(jié)果見表：
檢測(cè)
方法1：采用RP - HPLC 測(cè)定百蕊草中紫云英苷的含量1）色譜條件：Diamonsil C18 色譜柱（4.6 mm×250 mm, 5μm）；流動(dòng)相乙腈-水（23∶77），用冰醋酸調(diào) pH 3.85；流速1.0 mL/min；柱溫為常溫；檢測(cè)波長(zhǎng)346nm；在選定的色譜條件下，理論塔板數(shù)按紫云英苷計(jì)算不低于2500，分離度大于1.5，拖尾因子在0 .95～1.05，如下圖：
2）對(duì)照品溶液的制備：精密稱取干燥至恒重的紫云英苷對(duì)照品10.30mg，置 10 mL量瓶中，加乙醇溶解至刻度，搖勻，制成 1. 030 mg/mL的對(duì)照品溶液。3）供試品溶液的制備：取干燥的百蕊草細(xì)粉1.0 g，精密稱定，加入50% 乙醇 100 mL，回流提取 2次，第 1次1.0 h，第2次0.5 h，濾過，2 次濾液合并，濃縮至干，殘?jiān)?50% 乙醇定容至10 mL，搖勻，經(jīng) 0.45μm微孔濾膜濾過， 即得。
4）結(jié)果：測(cè)定了同一產(chǎn)地不同批次的百蕊草藥材，紫云英苷質(zhì)量分?jǐn)?shù)在 0.120%～0.155 %。
方法2：采用液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法（LC-MS/MS）測(cè)定大鼠血漿中紫云英苷的濃度。
1）色譜條件：色譜柱為Agilent ZORBAX SB-C18分析柱（150mm×4.6mm，5μm），流動(dòng)相為甲醇-10mmol/L醋酸銨水溶液-甲酸（80∶20∶0.15，v/v/v），流速為0.6ml/min，柱溫為30℃，進(jìn)樣體積為20μl。
2）質(zhì)譜條件離子化方式：電噴霧；掃描方式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)；離子極性：紫云英苷選擇正離子，內(nèi)標(biāo)槲皮素為負(fù)離子監(jiān)測(cè)；駐留時(shí)間：200ms；毛細(xì)管電壓：4.0kV；霧化氣溫度：300℃；霧化氣流速：10L/min；霧化氣壓力：30psi。檢測(cè)對(duì)象：紫云英苷，[M+H]+，m/z449.1→m/z287.1，裂解電壓110V，碰撞能量8eV；槲皮素，[M-H]-，m/z301.1→m/z151.1，裂解電壓135V，碰撞能量25eV
3）溶液配制
對(duì)照品溶液：準(zhǔn)確稱取紫云英苷對(duì)照品10.1mg于10ml容量瓶中，用甲醇溶解定容至10ml，得濃度為1.00mg/ml的紫云英苷對(duì)照品儲(chǔ)備液；然后依次用乙腈稀釋成濃度分別為1.00、3.00、10.0、30.0、100、300、1000ng/ml紫云英苷標(biāo)準(zhǔn)曲線溶液。
內(nèi)標(biāo)溶液：準(zhǔn)確稱取槲皮素對(duì)照品10.1mg于10ml容量瓶中，用甲醇溶解并定容至10ml，得濃度為1.00mg/ml的槲皮素內(nèi)標(biāo)儲(chǔ)備液；用乙腈稀釋成濃度為1000ng/ml的槲皮素內(nèi)標(biāo)工作溶液。
4）紫云英苷在1.00~1000ng/ml濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好（r2=0.9929）；定量下限為1.00ng/ml；低、中、高濃度的提取回收率均大于93%。
提取
以荷葉為原料，研究了超聲波提取荷葉紫云英苷：試驗(yàn)結(jié)果表明，低頻超聲波（25.5 kHz）的提取效果較好，通過L9（34）正交試驗(yàn)得出超聲波輔助提取荷葉紫云英苷的最佳提取工藝：超聲波頻率為低頻（25.5 kHz），提取時(shí)間為20 min，提取溫度為55 ℃，提取溶劑為體積分?jǐn)?shù)70%乙醇。試驗(yàn)條件下荷葉紫云英苷提取率為1.67%。穩(wěn)定性
配制低濃度（3.00ng/ml）和高濃度（900ng/ml）紫云英苷標(biāo)準(zhǔn)血漿樣品數(shù)份，考察在不同條件下的穩(wěn)定性。結(jié)果表明，血漿樣品經(jīng)室溫放置2h穩(wěn)定（RE在 5.0%~6.3%之間）；血漿樣品經(jīng)沉淀蛋白處理后室溫放置8h穩(wěn)定（RE在-2.4%~3.5%之間）；血漿樣品經(jīng)歷3次冷凍-解凍循環(huán)穩(wěn)定（RE在-0.7%~6.4%之間）；血漿樣品-20℃放置23d穩(wěn)定（RE在-1.1%~6.8%之間）。合成
一種酶促合成紫云英苷的方法，步驟如下：1）克隆、表達(dá)和純化紫云英苷在合成途經(jīng)中所需關(guān)鍵酶：包括糖原磷酸化酶GP、葡萄糖焦磷酸化酶GalU、黃烷酮-3-羥化酶F3H、黃烷酮合酶FLS1和類黃酮3-O-葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶UGT78K2；
2）肌糖原Gn在GP作用下合成葡萄糖-1-磷酸G-1-P；
3）G-1-P在GalU作用下合成尿苷二磷酸葡萄糖UDPG；
4）柚皮素NRN在F3H作用下合成二氫山奈酚DHK；
5）DHK在FLS1作用下合成山奈酚KMF；
6）KMF和UDPG在UGT78K2作用下合成紫云英苷。
本發(fā)明步驟少、操作條件溫和、副產(chǎn)物少、得率高、無(wú)污染、生產(chǎn)成本顯著降低。
主要參考資料
[1] 劉紅菊等. 液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜測(cè)定大鼠血漿中紫云英苷的濃度及其藥代動(dòng)力學(xué)研究. JSouthMedUniv,2013,33(7):1049-1052.
[2] 楊豪偉等. 紫云英苷對(duì)小鼠成骨細(xì)胞MC3T3-E1增殖與分化的影響. 中醫(yī)藥學(xué)報(bào). 2013,41(4):17-19.
[3] 紀(jì)曉花. 荷葉紫云英苷的超聲輔助提取及其抑菌活性研究.食品工業(yè). 2014,35(10):112-114.
[4] 劉洋等. RP- HPLC 測(cè)定百蕊草中紫云英苷的含量. 中國(guó)中藥雜志. 2006,31(21):1766-1767.
[5] 張新躍等. 一種酶促合成紫云英苷的方法.申請(qǐng)?zhí)朇N201610029307.3.申請(qǐng)日2016-01-15.