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437-64-9

中文名稱 4',5-二羥基-7-甲氧基黃酮
英文名稱 4',5-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE
CAS 437-64-9
分子式 C16H12O5
MDL 編號 MFCD00017452
分子量 284.26
MOL 文件 437-64-9.mol
更新日期 2024/10/25 15:10:11
437-64-9 結(jié)構(gòu)式 437-64-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4',5-二羥基-7-甲氧基黃酮
芫花素
5,4'-二羥-7-甲氧黃酮
英文別名
4',5-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE
5,4'-DIHYDROXY-7-METHOXYFLAVONE
7-METHOXYAPIGENIN
APIGENIN-7-METHYL ETHER
GENKWANIN
7-Methylapigenin
7-O-Methylapigenin
Apigenin 7-O-Methyl Ether
Puddumetin
2-(4-Hydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
所屬類別
生物化工:中草藥成分

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀溶于熱甲醇、DMSO等溶劑。 來源于瑞香科植物芫花 Daphne genkwa Sieb. et Zucc. 花蕾
熔點290-292°C
沸點546.5±50.0 °C(Predicted)
密度1.420
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度丙酮(微溶,超聲),DMSO(微溶),甲醇(微溶,加熱)
酸度系數(shù)(pKa)6.36±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色橙色
檢測方法NMR,HPLC
BRN292549
穩(wěn)定性吸濕性
LogP2.360 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫437-64-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
海關(guān)編碼29329990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
藥理藥效:能抑制離體腸及子宮的運動。

常見問題列表

概述
芫花素(Genkwanin)別名芫花黃素,化學(xué)名稱為5,4′-二羥基-7-甲氧基黃酮,是黃酮類化合物中的一種。1932年我國天然藥物化學(xué)家曾廣方先生和日本學(xué)者中尾萬三合作, 首次從上海市售芫花中分離出芫花素和芹菜素, 并確定了芫花素的結(jié)構(gòu)。
芫花為瑞香科植物芫花Daphne genkwa Sieb.et Zucc.的干燥花蕾。分布于福建、浙江、江蘇、安徽、湖北、湖南等地。芫花具有瀉水逐飲、解毒殺蟲的功效。主要用于治療水腫脹滿、胸腹積水、痰飲積聚、氣逆喘咳、二便不利等癥。外用可治療疥癬禿瘡、凍瘡。臨床多醋炙為醋芫花使用或生用。芫花的根皮具有“催生去胎”作用,我國民間用其引產(chǎn)。其葉可治療牙疼和間日瘧。芫花的成分主要有芫花素(Genkwanin)、芹菜素(Apigenin)、3′-羥基芫花素(3′-Hydroxygenkwanin)、芫根甙 (Yuankanin)、木犀草素 (Luteolin)、芫花瑞香寧 (Genkwadaphnin)、芫花酯甲 (芫花萜,Yuanhuacine)、芫花酯乙(Yuanhuadine)、芫花酯丙(Yuanhuafine)、芫花酯丁 (Yuanhuatine)、芫花酯戊 (Yuanhuapine)。揮發(fā)油有棕櫚酸、油酸、亞油酸等。尚含谷甾醇、苯甲酸及刺激有毒油狀物等。
芫花素還具有抗氧化、抗腫瘤、抗炎以及鎮(zhèn)痛等多種功效, 且毒副反應(yīng)少。
合成方法
芫花素在天然藥物中的低含量、低提取率難以滿足日益增長的市場需要。所以研究開發(fā)有效、實用的芫花素的合成方法是非常必要的。
由2,4-甲氧基-6-羥基苯乙酮為原料與取代苯甲醛反應(yīng)制得:
芫花素的合成路線
圖1為芫花素的合成路線
有關(guān)芫花素的概述、合成方法是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。(2016-01-13)
生物活性
Genkwanin (芫花素) 是一種O-甲基化黃酮,有抗炎活性。
體外研究

Cell viability analysis shows that Genkwanin does not affect the cell viability up to a concentration of 50 μM. Genkwanin inhibits the LPS-induced production of NO in a concentration-dependent manner. iNOS only expresses in the present of external stimulus. Genkwanin could not significantly affect the activity of iNOS. The effect of Genkwanin on the production of proinflammatory cytokines is examined. Genkwanin suppresses the productions of TNF-a, IL-1b and IL-6 in LPS stimulated RAW264.7 macrophages in a concentration-dependent manner. Genkwanin significantly suppresses the AP-1 signaling pathway but has little effect on the NF-kB signaling pathway. It is indicated that Genkwanin suppresses the phosphorylation of p38 and JNK in a concentration-dependent manner, but little affects ERK1/2 phosphorylation. Originally identified as an immediate early gene, MKP-1 is then found to be a dual specificity phosphatase acting as a negative regulator of ERK1/2, JNK and p38 MAPK activities, with predominant effects on the latter two. Pretreatment with Genkwanin markedly up-regulates the expression of MKP-1 without affecting MKP-1 mRNA.

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