481-53-8
中文名稱
桔皮素
英文名稱
Tangeretin
CAS
481-53-8
EINECS 編號(hào)
207-570-1
分子式
C20H20O7
MDL 編號(hào)
MFCD00017438
分子量
372.37
MOL 文件
481-53-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
481-53-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,6,7,8,4'-五甲氧基黃酮桔皮素
3ˊ-5,7-三羥基-4ˊ-甲氧基黃烷酮
橙皮黃素
蜜桔黃酮
橘皮素
桔皮素提取物
橘皮素,桔皮素
英文別名
4',5,6,7,8-PENTAMETHOXYFLAVONE5,6,7,8,4'-PENTAMETHOXYFLAVONE
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone
TANGERETIN
TANGERITIN
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-on
2-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxy-4h-1-benzopyran-4-one
4’,5,6,7,8-pentamethoxy-flavon
Flavone, 5,6,7,8,4'-pentamethoxy
ponkanetin
TANGERETIN(P)
TANGERETIN(RG)
TANGARETIN
TANGERETIN, NATURAL
2-(4-methoxyphenyl)-
4H-1-Benzopyran-4-one,5,6,7,8-tetramethoxy-
5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
Tangeritine
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于甲醇、DMSO等溶劑。 來源于蕓香科川橘 Citrus nobilis果皮
熔點(diǎn)153.0 to 157.0 °C
沸點(diǎn)565.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO : 25 mg/mL (67.14 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
BRN351695
LogP1.788 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)481-53-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Tangeretin(481-53-8)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
一種黃酮類化合物，存在于柑橘類水果的果皮中，已被證明能對(duì)抗腫瘤啟動(dòng)子誘導(dǎo)的細(xì)胞間通訊抑制，并抑制幾種癌細(xì)胞系的細(xì)胞增殖。用途2
桔皮素是一種黃酮類化合物,發(fā)現(xiàn)于柑橘類水果的果皮中，它具有天然抗真菌特性。桔皮素已被證明對(duì)抗腫瘤啟動(dòng)子誘導(dǎo)的細(xì)胞間通訊抑制和一些癌細(xì)胞株細(xì)胞增殖的抑制常見問題列表
概述
橘皮素(Tangeretin)是橘皮的有效成分之一,已證明其結(jié)構(gòu)屬酚類化合物,性狀是無色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末,臭芳香味,熔點(diǎn)50℃～51℃ ,沸點(diǎn)232℃,易揮發(fā),難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑,有較好的治療動(dòng)物螨病的作用。與有機(jī)磷、有機(jī)氮、有機(jī)氯比較,毒副作用小,殘留量低,不污染環(huán)境等優(yōu)點(diǎn)。用于臨床治療則有成本偏高,不易制成簡(jiǎn)便易用的制劑等缺點(diǎn)。橘皮素被廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)及生命科學(xué)等領(lǐng)域中。由于橘皮素在植物中含量較低，而且價(jià)格昂貴，因此我國(guó)橘皮素研究比較滯后。我國(guó)柑橘資源豐富，橘皮素的提取及應(yīng)用前景廣闊。
圖：橘皮
來源
橘皮素通常和柚皮苷、橙皮苷、川陳皮素 等黃酮類化合物共存于蕓香科或大戟科植物中。提取
橘皮素主要是從蕓香科或大戟科植物中提取而來，提取方法包括重結(jié)晶法、柱層析法、高速逆流色譜法和二氧化碳超臨界萃取法。重結(jié)晶法：丹西橘是美國(guó)本土著名的柑橘品種。研究發(fā)現(xiàn)，利用丹西橘制成的冷榨橘油經(jīng)過離心及長(zhǎng)時(shí)間冷凍后形成黃色沉淀，進(jìn)一步除去檸檬烯經(jīng)重結(jié)晶得到白色晶體狀的橘皮素。橘皮素作為副產(chǎn)物與冷榨橘油聯(lián)產(chǎn)，可大大降低其生產(chǎn)成本。
柱層析法：柱層析法是通過混合有機(jī)溶劑梯度洗脫，從甜橙、枳殼、丹西橘及毛葉巴豆等植物中提取橘皮素。
高速逆流色譜法：高速逆流色譜，（簡(jiǎn)稱 HSCCC) 是一種液 － 液分配色譜技術(shù)。與其他色譜分離方法相比，HSCCC 不用任何固體載體或支撐體作為固定相，樣品只是通過互不混溶的兩相溶劑間分配差異而在短時(shí)間內(nèi)實(shí)現(xiàn)高效分離和純品制備，近年來在提取天然產(chǎn)物領(lǐng)域得到關(guān)注和應(yīng)用。
二氧化碳超臨界萃取法：超臨界二氧化碳對(duì)某些天然產(chǎn)物具有特殊溶解作用，二氧化碳超臨界萃取技術(shù)的原理是利用超臨界二氧化碳的溶解能力與其密度的關(guān)系，即利用壓力和溫度對(duì)超臨界二氧化碳溶解能力的影響進(jìn)行萃取。在超臨界狀態(tài)下，將超臨界二氧化碳與待分離物質(zhì)接觸，使其有選擇地把不同極性、沸點(diǎn)和分子量的成分依次萃取出來，然后利用減壓、升溫等方式使超臨界流體變成普通氣體，被萃取物質(zhì)則完全或基本析出，從而達(dá)到分離提純的目的。
應(yīng)用
- 醫(yī)學(xué)：橘皮素對(duì)肝癌細(xì)胞株 SMMC －7721有很好的抑制作用，橘皮素可有效抑制白血病癌細(xì)胞HL－60的生長(zhǎng)，并對(duì)人體正常的免疫細(xì)胞沒有明顯毒副作用。另外，橘皮素可用于治療口腔癌癥還可用于乳腺癌治療。
- 動(dòng)物學(xué)：橘皮素能治療動(dòng)物螨病，且毒副作用小，殘留量低，具有中草藥制劑的優(yōu)點(diǎn)。
參考文獻(xiàn)
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