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434-03-7

中文名稱(chēng) 炔孕酮
英文名稱(chēng) Ethisterone
CAS 434-03-7
分子式 C21H28O2
分子量 312.45
MOL 文件 434-03-7.mol
更新日期 2024/11/03 21:53:06
434-03-7 結(jié)構(gòu)式 434-03-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
炔孕酮
妊娠素
乙炔睪酮
孕烯炔醇酮
乙炔睪丸酮
乙炔基睪丸酮
脫水羥基孕酮
炔孕酮 5G
17-乙炔睪酮
炔孕酮/妊娠素
英文別名
Prone
Pranone
Pregnin
Colutoid
Ethinone
Gestoral
NSC-9565
Prodoxan
Produxan
Prolutol
所屬類(lèi)別
原料藥:雌激素及孕激素類(lèi)藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或乳白色結(jié)晶性粉。熔點(diǎn)269-275℃,在190-195℃高真空中升華。微溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和植物油,實(shí)際上不溶于水。
熔點(diǎn)263-269 °C(lit.)
比旋光度D23 +23.8° (dioxane); D25 -32.0° (pyridine)
沸點(diǎn)392.36°C (rough estimate)
密度1.0697 (rough estimate)
折射率33 ° (C=1, Pyridine)
儲(chǔ)存條件-20°C冷凍
溶解度Soluble to 0.05 mg/mL (0.16 mM) in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)13.10±0.60(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Light yellow to yellow
水溶解性soluble in chloroform, DMSO (0.05 mg/ml), acetone (slightly ), ethanol (<1 mg/ml at 25°C), and water (<1 mg/ml at 25°C).
Merck14,3741
BRN1889895
InChIKeyCHNXZKVNWQUJIB-CEGNMAFCSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)434-03-7
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethisterone(434-03-7)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360FD-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T
危險(xiǎn)類(lèi)別碼40-48-61
安全說(shuō)明22-24/25-45-53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)TU5570250
海關(guān)編碼29372390

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于治療子宮出血或月經(jīng)過(guò)多
用途2
類(lèi)似黃似黃體酮,適用于治療子營(yíng)出血或月經(jīng)過(guò)多,也可用于防止先兆性流產(chǎn)及習(xí)慣性流產(chǎn)。黃體酮是黃體激素,由黃體和胎盤(pán)所分泌,現(xiàn)多由人工合成。

制備方法

方法1
由去氫表雄酮乙酸酯與乙炔加成、水解后,經(jīng)氧化得17-乙炔睪酮。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
炔孕酮為白色或類(lèi)白色的結(jié)晶性粉末;無(wú)臭或幾乎無(wú)臭。本品在吡啶中略溶,在三氯甲烷中微溶,在水中幾乎不溶。臨床用于功能性子宮出血、月經(jīng)異常、閉經(jīng)、痛經(jīng)等。
制備

434-03-7的合成

在反應(yīng)瓶中加入4AD10克、乙醇40毫升、二氯甲烷20毫升、PTS0.02克攪拌,降溫至 10℃,加入原甲酸三乙酯9毫升,控制溫度在18~20℃保溫反應(yīng)120分鐘,點(diǎn)板(展開(kāi)劑:石油 醚:丙酮=5:2)原料點(diǎn)基本消失,加入50毫升冰水,終止反應(yīng),攪拌30~40分鐘,滴加三乙胺 調(diào)節(jié)PH=8,50℃以下減壓濃縮至乙醇剩余量為1W,再加50毫升水降溫至20℃左右,攪拌2小 時(shí),過(guò)濾,抽干。40℃烘干。控制水分在0.2%。收率:110%。

反應(yīng)瓶中投入甲苯異丁醇130克、異丁醇55克、氫氧化鉀10克,攪拌加熱至回流,控 制蒸餾速度常壓蒸餾脫水6小時(shí),蒸出一半異丁醇。常壓脫水畢,開(kāi)真空,進(jìn)行減壓濃縮(真 空度0.09Mpa以上),回收甲苯至體系白色或類(lèi)白色固體粉末狀出現(xiàn)。

放入四氫呋喃50毫升,當(dāng)內(nèi)溫降至20℃時(shí),通入乙炔氣,控溫內(nèi)溫10℃通氣2小時(shí), 直至通入的乙炔氣不再吸收為止。降溫,當(dāng)內(nèi)溫降至-15℃,緩慢放入10克醚化物的四氫呋 喃溶液,并于-5℃通氣保溫反應(yīng)8小時(shí)。

反應(yīng)畢,排盡罐內(nèi)乙炔氣,抽入鹽酸水,調(diào)節(jié)pH值至7.5,控溫10~20℃,繼續(xù)攪拌 15~20分鐘。濃縮,控內(nèi)溫≤40℃,真空度≥0.07Mpa減壓濃縮至基本無(wú)四氫呋喃流出液,加 水夾帶,繼續(xù)減壓濃縮至內(nèi)溫達(dá)60℃~70℃,停止?jié)饪s,加水,降溫至30℃,繼續(xù)攪拌60分 鐘,過(guò)濾,水洗至中性。干燥。得到炔孕酮粗品9.6克。收率96%,HPLC97.7%。

將粗品5克、DMF7.5毫升、乙醇10毫升、氯仿8毫升加入到反應(yīng)瓶中,加熱回流1小 時(shí)。冷卻,過(guò)濾,漂洗,干燥。得到炔孕酮精品4.3克。收率86%,HPLC99.2%。

生物活性
Ethisterone是一種孕激素,可以治療前列腺癌。
靶點(diǎn)
TargetValue
progestogen Receptor
體內(nèi)研究
在小鼠中,Ethisterone (劑量范圍: 40 μg-5 mg/day × 6) 刺激體重增加但硫酸鹽的摻入速度有微弱的影響。 Ethisterone 導(dǎo)致標(biāo)記率快速增加,并且成熟雌性青蛙和青魚(yú)的骨針細(xì)胞開(kāi)始自發(fā)出現(xiàn)在關(guān)節(jié)板的邊緣區(qū)的中心位置,數(shù)量在第五天是對(duì)照組的10倍以上 .
"434-03-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
68-22-4 58-22-0 99-93-4 17924-92-4 63-05-8 1914-99-4 118-93-4 99129-21-2 16320-04-0 6533-00-2 110-93-0 74-86-2 57-83-0