41753-43-9
中文名稱(chēng)
人參皂苷 Rb1
英文名稱(chēng)
Ginsenoside Rb1
CAS
41753-43-9
EINECS 編號(hào)
255-532-8
分子式
C54H92O23
MDL 編號(hào)
MFCD00133367
分子量
1109.29
MOL 文件
41753-43-9.mol
更新日期
2025/01/10 09:25:17
41753-43-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
人參皂甙 Rb1人參皂苷 Rb1
人參皂甙
人參皂苷RB3
英文別名
(3beta,12beta)-20-[(6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-glucopyranosideGINSENOSIDE GINSENOSIDE-RB1
GINSENOSIDE RB1
GINSENOSIDE RBL
GYPENOSIDE
SANCHINOSIDE E1
(3-beta,12-beta)-20-((6-o-beta-d-glucopyranosyl-beta-d-beta-d-glucopyranosid
arasaponine1
glucopyranosyl)oxy)-12-hydroxydammar-24-en-3-yl2-o-beta-d-glucopyranosyl-
gynosaponinc
gypenosideiii
panaxsaponine
pseudoginsenosided
2-O-beta-glucopyranosyl-(3beta,12beta)-20-[(6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-12-hydroxydammar-24-en-3-yl-beta-D-glucopyranoside
Ginsenoside Rb1 std.
ginsenoside-rb1from panax quinquefolium (american ginseng)root
Ginsenoside Rb1 (CAS# 41753-43-9)
GinsenosideRB1,SanchinosideE1
GINSENOSIDE Rb1 hplc
Gensenoside Rb1
所屬類(lèi)別
生物化工:提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來(lái)源于五加科植物人參的莖、根、蘆頭、花蕾等。
熔點(diǎn)197.5°C
沸點(diǎn)766.35°C (rough estimate)
密度1.0971 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于甲醇:9.80-10.20mg/mL,透明,無(wú)色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)12.85±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色灰白色至淺米色
檢測(cè)方法NMR,HPLC
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyGZYPWOGIYAIIPV-VOKNSFSUNA-N
LogP2.900 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)41753-43-9(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
人參皂苷Rb1是一類(lèi)甾體苷,有抑制或阻止腫瘤的生長(zhǎng)特性。用途2
可用于質(zhì)量控制、儀器校準(zhǔn),以及用于考察藥效。用途3
草藥產(chǎn)品分析的標(biāo)準(zhǔn)品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
人參皂苷Rb1是人參二醇系皂苷,屬于達(dá)瑪烷型三萜皂苷類(lèi)化合物,主要分布于五加科植物人參、三七、西洋參等植物中,具有抗衰老、抗腦缺血損傷、促進(jìn)周?chē)窠?jīng)細(xì)胞再生、改善學(xué)習(xí)記憶功能、抗腫瘤、降血糖、改善性功能、抗應(yīng)激等多種藥理活性,尤其是在中樞神經(jīng)系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)以及抗腫瘤、抗肝臟熱缺血再灌注、抗心肌缺血再灌注、抗肺缺血再灌注等方面具有較好的藥用價(jià)值。人參
人參為五加科植物人參的根,別名紅參、山參、高麗參、朝鮮參、吉林參、白參、野山參。【植物形態(tài)】多年生草本。主根肥壯肉質(zhì),圓柱形或紡錘形,通常直徑1~3cm,外皮淡黃色或淡黃白色,下端常分杈,頂端有根莖,俗稱(chēng)蘆頭,根莖短,直立,野生者根莖長(zhǎng)。莖直立,通常高30 ~60cm,單生,圓柱形,無(wú)毛。葉輪生,3~5枚掌狀復(fù)葉輪生于莖頂,小葉3~5片?;ǖS綠色,組成傘形花序單個(gè)生于枝頂,有花10 ~50朵; 花萼5裂; 花瓣5片; 雄蕊5枚。果實(shí)扁腎形,鮮紅色。種子腎形,乳白色。6~7月開(kāi)花,8月結(jié)果。根于秋季采挖為佳,除凈泥土,曬干或烘干,為生曬參; 經(jīng)糖汁浸制后干燥的為糖參; 蒸煮后干燥的為紅參。野生的為山參,栽培者為圓參。
圖1為人參
理化性質(zhì)
白色無(wú)定形粉末或無(wú)色結(jié)晶,味微甘苦,具有吸濕性,一般對(duì)酸不穩(wěn)定,弱酸下即可水解,但在水解后得不到真正的原形皂苷元。易溶于水、甲醇、乙醇,可溶于正丁醇、醋酸、醋酸乙酯,不溶于乙醚、苯。具有光學(xué)活性,多呈右旋性。水溶液振搖產(chǎn)生強(qiáng)烈泡沫。生理作用
我國(guó)《神農(nóng)百草經(jīng)》中總結(jié)了人參的藥用價(jià)值為:強(qiáng)身益智,安神,止驚悸,明目,長(zhǎng)期服用可延年益壽。近年來(lái)研究發(fā)現(xiàn),人參皂苷是人參的主要生物活性成分,按化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為人參二醇型、人參三醇型和齊墩果酸型,現(xiàn)已分離出40余種。其中,人參皂苷Rb1是目前研究的熱點(diǎn),是人參二醇系皂苷的代表成分之一,屬于達(dá)瑪烷型三萜皂苷類(lèi)化合物,易溶于水、乙醇和甲醇,主要分布于五加科植物人參、三七、西洋參等植物中,是它們的主要活性成分,具有多種生物活性。
用途
人參皂苷Rg1純度標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)可用于食品、膳食補(bǔ)充劑、藥物、臨床檢驗(yàn)和科研等領(lǐng)域相應(yīng)成分的檢測(cè)。
制備方法
圖2為人參皂苷Rb1的提取分離方法
有關(guān)人參皂苷Rb1的概述、理化性質(zhì)、制備方法、藥理作用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2015-12-21)
藥理作用
1.對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用(1)促智作用 人參皂苷Rb1具有促進(jìn)學(xué)習(xí)記憶能力,增強(qiáng)認(rèn)知能力等促智作用。阿爾茨海默病(Alzheimer disease,AD)是一種病因未明的原發(fā)性退行性腦變性疾病,人參皂苷Rb1對(duì)AD的藥理作用主要表現(xiàn)為:提高腦內(nèi)乙酞膽堿的含量、拮抗鈣超載以及抑制tau蛋白過(guò)度磷酸化等。Rb1 對(duì)碘化 1-甲基-4-苯基吡啶(1-methyl-4-phenylpyridinium-iodide,MPP+)引起的多巴胺能神經(jīng)元減少有保護(hù)作用,還能明顯地保護(hù)酪氨酸羥化酶免疫陽(yáng)性細(xì)胞(tyrosine hydroxylase immunop-ositive,TH+)神經(jīng)突起的數(shù)量,同時(shí)具有一定的神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)作用。Rb1 可增加皮層及海馬組織中乙酰膽堿的含量并促進(jìn)其釋放,對(duì)學(xué)習(xí)記憶 LTP 具有明顯易化和增強(qiáng)作用。多巴胺屬于單胺類(lèi)遞質(zhì),可以直接影響人們的情緒。Rb1可以降低小鼠腦內(nèi)多巴胺水平,產(chǎn)生抗焦慮作用。Rb1通過(guò)過(guò)量釋放興奮性谷氨酸,完成對(duì)神經(jīng)細(xì)胞損傷的營(yíng)養(yǎng)和保護(hù)作用。
(2)腦缺血損傷保護(hù)作用 Rb1可以防止由短暫性腦缺血引起的缺血性神經(jīng)元死亡,其機(jī)制與增加抗凋亡基因的表達(dá),降低促凋亡基因的生成,以及調(diào)節(jié)膠質(zhì)細(xì)胞源性神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)因子(GDNF)的表達(dá)有關(guān)。
(3)神經(jīng)損傷保護(hù)作用 Rb1能夠使細(xì)胞增殖,通過(guò)許旺細(xì)胞的蛋白激酶 A(PKA)通路,促進(jìn)許旺細(xì)胞神經(jīng)生長(zhǎng)因子(NGF)和BDNF 的表達(dá)和分泌。同時(shí) Rb1 具有促進(jìn)體外培養(yǎng)雪旺細(xì)胞快速增殖分化的作用,有助于損傷神經(jīng)的再生。Rb1還可以阻滯神經(jīng)細(xì)胞內(nèi) Ca2 +過(guò)載,起到神經(jīng)保護(hù)作用,并且能促進(jìn)缺血后的神經(jīng)細(xì)胞修復(fù)。Rb1還可防止蒙古沙鼠耳蝸細(xì)胞缺血后螺旋神經(jīng)節(jié)(SGCs)的損傷所導(dǎo)致的聽(tīng)力損失,保護(hù)耳蝸細(xì)胞缺血后的SGCs。
2.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用
(1)心肌保護(hù)作用 心肌缺血再灌注可以誘導(dǎo)心肌細(xì)胞凋亡,其主要機(jī)制為氧自由基增多及細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度升高。而 NO 無(wú)論在生理還是病理?xiàng)l件下,呈現(xiàn)出多種適度抑制作用,發(fā)揮心肌保護(hù)作用。Rb1 能夠增強(qiáng) eNOs 的表達(dá),使 NO 含量增加并且抑制氧化應(yīng)激,減輕糖尿病大鼠的心肌缺血再灌注損傷,而該保護(hù)作用,在一定程度上是通過(guò)激活 PI3K 途徑和Akt磷酸化來(lái)介導(dǎo)的。
(2)對(duì)心肌細(xì)胞凋亡的影響 人參皂苷 Rb1對(duì)缺血再灌注心肌細(xì)胞凋亡有抑制作用。Rb1對(duì)心肌細(xì)胞缺氧復(fù)氧(H/R)損傷的保護(hù)作用。Rb1能夠顯著減輕肥厚心肌細(xì)胞 H/R 損傷,其機(jī)制與抑制細(xì)胞凋亡、減少脂質(zhì)過(guò)氧化和乳酸脫氫酶(LDH)釋放、增強(qiáng) NO 活性有關(guān)。此外,人參皂苷 Rb1 還可以防止氯化鈷誘導(dǎo)的新生大鼠心肌細(xì)胞凋亡,葡萄糖的攝取和葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)體-4 的易位和表達(dá)在其發(fā)揮抗凋亡作用的過(guò)程中起到了關(guān)鍵作用。
(3)對(duì)血管內(nèi)皮細(xì)胞的影響 人參皂苷Rb1 可以對(duì)抗同型半胱氨酸引起的血管內(nèi)膜增生,減弱其引起的血管內(nèi)膜增生的程度。
3.對(duì)免疫系統(tǒng)的作用
細(xì)胞因子與免疫性疾病密不可分。機(jī)體 CD4 + T 淋巴細(xì)胞正常情況下處于前體狀態(tài),在不同細(xì)胞因子的作用下進(jìn)一步分化成 Th1 和 Th2,前者介導(dǎo)細(xì)胞免疫,后者介導(dǎo)體液免疫。正常情況下 Th1 和 Th2 彼此相互抑制,處于動(dòng)態(tài)平衡狀態(tài),維持機(jī)體正常的細(xì)胞免疫和體液免疫功能。含有Rb1成分的疫苗可以提高血清中IL-4和IL-10細(xì)胞因子表達(dá),而且此疫苗在注射5周后,體內(nèi)免疫淋巴細(xì)胞仍產(chǎn)生大量的細(xì)胞因子如IFN-γ,IL-2,IL-4,IL-10 和 TNF-α。因此,Rb1對(duì)Th1和Th2免疫平衡發(fā)揮重要作用。
4.抗肝臟熱缺血再灌注損傷作用
人參皂苷Rb1可以預(yù)防肝臟的熱缺血再灌注損傷。Rb1可以預(yù)防肝臟缺血再灌注損傷,Rb1具有通過(guò)ROS-NO-HIF 路徑來(lái)治療肝臟熱缺血再灌注的潛能。
5.抗腫瘤作用
人參皂苷 Rb1 能有效地抑制在體內(nèi)和體外的血管生成。其機(jī)制可能是通過(guò)雌激素受體 B 調(diào)制色素上皮衍生因子抑制管狀結(jié)構(gòu)的形成,從而具有抗癌和抗血管生成的作用。
6.對(duì)糖尿病的作用
Rb1的抗糖尿病和胰島素增敏作用可能是部分通過(guò)調(diào)節(jié)脂肪細(xì)胞的發(fā)展和功能而實(shí)現(xiàn)的。3T3-L1 脂肪細(xì)胞經(jīng) Rb1處理后,細(xì)胞中基底葡萄糖和胰島素介導(dǎo)的葡萄糖攝取顯著增強(qiáng),并伴隨著葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)體4的mRNA和蛋白水平上調(diào)。Rb1還可以抑制3T3-L1前脂肪細(xì)胞的增殖。此外,Rb1還可以激活胰島素信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)通路,促進(jìn)葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)體 1 和葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn)體 4 的易位,刺激胰島素敏感細(xì)胞的葡萄糖轉(zhuǎn)運(yùn),從而降低血糖。纖連蛋白可能是導(dǎo)致糖尿病腎病的一種目標(biāo)蛋白,人參皂苷Rb1能夠通過(guò)抑制 MAPK-Akt 信號(hào)級(jí)聯(lián)放大來(lái)防止高糖誘導(dǎo)的纖連蛋白的表達(dá)增加,從而能夠減輕糖尿病并發(fā)癥。
7.性功能促進(jìn)作用
人參皂苷Rb1可以改善性功能。人參皂苷 Rb1 具有弱的植物雌激素作用,是通過(guò)結(jié)合并激活雌激素受體而發(fā)揮作用,且這種作用具有雌激素受體依賴(lài)性。
8.其他
對(duì)脂多糖誘導(dǎo)的大鼠腸系膜微循環(huán)障礙的保護(hù)作用,促進(jìn)燒傷修復(fù)、對(duì)對(duì)苯二甲酸(terephthalic acid,TPA)誘導(dǎo)的環(huán)氧化酶啟動(dòng)因子活性的抑制作用、對(duì)抗皮膚光老化作用以及抗?jié)冏饔谩?/span>