38642-49-8
中文名稱
苯甲酰芍藥苷
英文名稱
benzoylpaeoniflorin
CAS
38642-49-8
分子式
C30H32O12
分子量
584.571
MOL 文件
38642-49-8.mol
更新日期
2024/10/24 09:02:31
38642-49-8 結構式
基本信息
中文別名
苯甲酰芍藥苷苯甲酰芍藥苷對照品,
苯甲酰芍藥苷(標準品)
苯甲酰芍藥苷, >99%
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍藥苷
BENZOYLPAEONIFLORIN 苯甲酰芍藥苷 標準品
英文別名
BenzoylpaeoniflorinBenzoylpaeoniflorin, >99%
Paeoniflorin Benzoyl Impurity
Benzoylpaeoniflorin 38642-49-8
b-D-Glucopyranoside,(1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl,6-benzoate
β-D-Glucopyranoside, (1aR,2S,3aR,5R,5aR,5bS)-5b-[(benzoyloxy)methyl]tetrahydro-5-hydroxy-2-methyl-2,5-methano-1H-3,4-dioxacyclobuta[cd]pentalen-1a(2H)-yl, 6-benzoate
((2S,2aR,2a1S,3aR,4R,5aR)-2a-(((2S,3R,4S,5S,6R)-6-((benzoyloxy)methyl)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-hydroxy-2-methylhexahydro-2H-1,5-dioxa-2,4-methanocyclobuta[cd]pentalen-2a1-yl)methyl benzoate
物理化學性質
外觀性狀來源于毛茛科植物芍藥Paeonia albiflora Pall的根。
熔點>90°C (dec.)
沸點742.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(pKa)11.52±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
常見問題列表
概述
苯甲酰芍藥苷為赤芍中主要單萜苷類成分，具有抗菌、抗糖尿病、抗腫瘤、抗炎和保肝作用。
圖1：苯甲酰芍藥苷藥理作用
- 抗炎作用：炎癥是機體對致炎物質的刺激產生的防御性反應，是許多疾病發(fā)生與發(fā)展的基礎。多種炎癥細胞參與炎癥反應，包括樹突狀細胞、巨噬細胞、單核細胞、T 淋巴細胞和 B 淋巴細胞等芍藥總苷通過抑制促炎介質的產生表現出抗炎作用，這可能與其調節(jié)c AMP 依賴的 PGE2受體2 /PGE2受體4 介導的通路有關。芍藥苷顯著降低膠原誘導型關節(jié)炎大鼠 FLS 中 IL-1 和 TNF-α 的水平。
- 鎮(zhèn)痛作用：芍藥一直被認為是能夠有效緩解各種疼痛的傳統(tǒng)中藥，芍藥總苷能劑量依賴性地抑制醋酸誘導的扭體、電刺激腳底誘導的嘶叫以及熱板反應在大鼠母仔分離中，芍藥苷對內臟痛的鎮(zhèn)痛作用可能由k-阿片受體、α2-腎上腺素能受體和茶酚胺系統(tǒng)介導。此外，芍藥苷腦室注射給藥結果表明，在中樞神經系統(tǒng)中芍藥苷可能產生鎮(zhèn)痛作用。
- 抗菌作用：對阿莫西林、克拉霉素、甲硝唑和四環(huán)素耐藥性菌株均有很強的生長抑制作用和抗菌活性，表明這些成分與抗生素的作用模型不同，有望成為保護人類免受幽門螺桿菌疾病的新抗菌成分。另外芍藥提取物除了對細菌表現出抗菌作用外，多花芍藥提取物對真菌包括黃曲霉、煙曲霉、黑曲霉和茄病鐮孢( 腐皮鐮刀菌，Fusarium solani) 也表現出很強的抗菌作用。
- 抗氧化作用：抗氧化劑能降低多種疾病的風險，如糖尿病、炎癥、癌癥和神經退行性疾病等藥總苷通過降低谷草轉氨酶、乳酸脫氫酶和肌酸激酶的活性，增加超氧化物歧化酶活性，降低丙二醛水平，對異丙腎上腺素誘導的大鼠心肌缺血發(fā)揮保護作用，這種保護作可能是通過減輕氧化應激實現的。
- 抗癌作用：近年來研究發(fā)現，芍藥對腫瘤具有抑制作用，而這種抗增殖和抗癌活性與多酚化合物的存在相關。芍藥苷調節(jié)胃癌細胞SGC7901對長春新堿的多藥耐藥性，這種作用至少部分與目的基因多藥耐藥基因Bal-XL 和 Bal-2 的下調有關。在大鼠膀胱癌模型中，白芍處理的大鼠 Bcl-2、細胞周期蛋白1和增殖細胞核抗原表達降低，p-Chk2(Thr-68) ，Bax 和 Cip1 /p21 表達升高，從而誘導細胞凋亡和細胞周期阻滯，抑制癌細胞的生長。
- 抗抑郁作用：慢性不可預知性應激抑郁癥大鼠模型中，芍藥苷顯著增加蔗糖消耗，降低血清中皮質酮和促腎上腺皮質激素水平，同時減弱慢性不可預知性應激引起的去甲腎上腺素、5-羥色胺以及5-吲哚乙酸的增加。這些結果表明，下丘腦垂體腎上腺調節(jié)機制以及 5-羥色胺、去甲腎上腺素激活系統(tǒng)的上調是芍藥苷表現抗抑郁作用的重要機制。
- 抗肝纖維化：肝星形細胞在肝纖維化的發(fā)病機制中起到重要的作用。在血小板源性生長因子 BB 誘導的肝星形細胞中，芍藥根提取物處理后，濃度依賴性地抑制血小板源性生長因子BB引起肝星形細胞的遷移以及 α-平滑肌肌動蛋白和膠原蛋白的表達。
- 抗自身免疫疾病：系統(tǒng)性紅斑狼瘡( systemic lupus erythematosu，SLE) 是一種女性易感的自身免疫性疾病，T細胞異?；罨赟LE 發(fā)生、發(fā)展過程中發(fā)揮重要作用。芍藥總苷處理紅斑狼瘡 CD4T 細胞后，顯著增加了細胞中調節(jié)性T 細胞的百分比，并且通過下調 Foxp 3動子甲基化水平增加細胞 Foxp 3 的表達，同時提高細胞IFN-γ 和IL-2 的表達水平這些結果表明，芍藥總苷抑制SLE 患者的自身免疫可能是通過誘導調節(jié)性T 細胞的分化，調節(jié) Foxp 3 啟動子甲基化以及 IFN-γ 和 IL-2 信號通路引起的。
- 抗心腦血管疾病：心腦血管疾病是一種嚴重威脅人類健康的常見病，病因包括高血壓、血液黏稠和血管壁平滑肌非正常代謝等。在血管緊張素Ⅱ刺激的離體大鼠胸主動脈平滑肌細胞中，芍藥苷通過升高一氧化氮和一氧化氮合酶水平，降低基質金屬蛋白酶2 活性，從而抑制血管緊張素Ⅱ誘導的平滑肌細胞增殖。
參考文獻
【1】金英善, 陳曼麗, 陶俊. 芍藥化學成分和藥理作用研究進展[J]. 中國藥理學與毒理學雜志, 2013, 27(4):745-750.【2】王巧, 劉榮霞, 畢開順,等. HPLC法測定白芍總苷膠囊中芍藥內酯苷、芍藥苷和苯甲酰芍藥苷[J]. 中草藥, 2005, 36(11):1630-1632.
【3】何峰, 牟景麗, 張治蓉,等. UPLC-MS/MS法同時檢測血漿中氧化芍藥苷、芍藥內酯苷和苯甲酰芍藥苷[J]. 中成藥, 2013, 35(12):2617-2621.
生物活性
苯甲酰芍藥苷 (Benzoylpaeoniflorin) 是一種從白芍中提取的天然化合物，可以通過降低細胞凋亡，有潛力用于冠心病的研究。