485-49-4
中文名稱
(+)-荷包牡丹堿
英文名稱
(+)-Bicuculline
CAS
485-49-4
EINECS 編號(hào)
207-619-7
分子式
C20H17NO6
MDL 編號(hào)
MFCD00005006
分子量
367.35
MOL 文件
485-49-4.mol
更新日期
2025/03/03 08:47:06
485-49-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+)-荷包牡丹堿畢枯枯林
山烏龜堿
荷包牡丹堿
比枯枯靈[鹼]
(+)-荷包牡丹堿
英文別名
(+)-BICUCULINE(+)-BICUCULLINE
BICUCULLINE
D-BICUCULLINE
(r-(r*,s*))-6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6h)-one
[R-(R*,S*)]-6-(5,6,7,8-TETRAHYDRO-6-METHYL-1,3-DIOXOLO[4,5-G]ISOQUINOLIN-5-YL)FURO[3,4-E]-1,3-BENZODIOXOL-8(6H)-ONE
5-g)isoquinolin-5-yl)-,(r-(r*,s*))-lo(
bicucullin
furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6h)-one,6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxo
PLUS-BICUCULLINE
(+)-BICUCULLINE 1(S),9(R)
(6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]lisoquinolin-5-yl]furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
NSC 3219
(+)-Bicuculline
(R-(R*,S*))-6-(5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
NSC 32192)
(6R)-6-[(5S)-6-Methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-6H-furo[4,3-g][1,3]benzodioxol-8-one
1,3-Dioxolo[4,5-g]isoquinoline, furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one deriv.
Furo(3,4-e)-1,3-benzodioxol-8(6H)-one, 6-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g) isoquinolin-5-yl)-, (R-(R*,S*))-
(6R)-6-[(5S)-5,6,7,8-Tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]furo[3,4-e]-1,3-benzodioxol-8(6H)-one
所屬類(lèi)別
原料藥：鎮(zhèn)痛藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來(lái)源于紫堇屬植物土延胡Corydalis yanhusuo W. T. Wang ex Z. Y. Su et C. Y. Wu根莖。
熔點(diǎn)193-197 °C
熔點(diǎn)193-197 °C
比旋光度D25 +130.5° (CHCl3)
沸點(diǎn)497.92°C (rough estimate)
密度1.3694 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于苯、可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯
酸度系數(shù)(pKa)4.84(at 25℃)
形態(tài)類(lèi)白色至黃色粉末。
顏色淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform
最大波長(zhǎng)(λmax)325nm(lit.)
Merck13,1207
Merck14,1203
BRN98786
InChIKeyIYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)485-49-4(CAS DataBase Reference)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)空氣敏感;光敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310+H330-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,Xn
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼23/24/25-50-36/37/38-20/21/22
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R23/24/25-R50
安全說(shuō)明36/37-45-61-36-26
安全說(shuō)明S36/37-S45-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1544 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1544 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)LV0909840
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29399990
毒性LD50 ipr-mus: 8480 mg/kg CUTOEX 1,199,93
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
GABAA受體競(jìng)爭(zhēng)性拮抗劑，是研究GABA能突觸傳遞的重要工具用途2
GABAA受體競(jìng)爭(zhēng)性拮抗劑，是研究GABA能突觸傳遞的重要工具。485-49-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥; 與庫(kù)房食品原料分開(kāi)存放毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 8.48 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙舞類(lèi)別
農(nóng)藥滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
作用
荷包牡丹堿具有鎮(zhèn)痛，鎮(zhèn)靜，抗癌及腸道平滑肌解痙作用；已有報(bào)道荷包牡丹堿對(duì)人GLC 細(xì)胞，人子宮癌HeLa 細(xì)胞以及KB 細(xì)胞都有一定的增殖抑制作用，此外荷包牡丹堿對(duì)人肺腺癌細(xì)胞A549具有一定抗腫瘤作用。生物活性
(+)-Bicuculline (d-Bicuculline)是一種競(jìng)爭(zhēng)性GABAA受體拮抗劑，IC50為2 μM，也抑制Ca(2+)激活的鉀離子通道。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| GABAA receptor | 2 μM |
體外研究
(+)-Bicuculline (1-100μM) 抑制40 μM GABA產(chǎn)生的Cl除了作為有效的GABA A 受體拮抗劑，(+)-Bicuculine也抑制Ca