373-49-9
中文名稱
棕櫚油酸
英文名稱
PALMITOLEIC ACID
CAS
373-49-9
EINECS 編號
206-765-9
分子式
C16H30O2
MDL 編號
MFCD00004437
分子量
254.41
MOL 文件
373-49-9.mol
更新日期
2024/10/30 08:36:00
373-49-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
9-十六碳烯酸棕櫚油酸
順-9-十六烯酸
棕櫚油酸/順-9-十六烯酸
9-十六烯酸/棕櫚油酸
軟脂油酸
棕櫚油酸/順-9-十六碳烯酸
英文別名
9-HEXADECENOIC ACIDC16:1 (CIS-9) ACID
CIS-9-HEXADECENOIC ACID
DELTA 9 CIS HEXADECENOIC ACID
PALMITOLEIC ACID
RARECHEM AL BE 0686
(Z)-9-hexadecenoic acid
(Z)-Palmitoleic acid
cis-Hexadec-9-enoic acid
cis-Palmitoleic acid
Hexadecenoicacid
palmitoleic acid, pure
(Z)-hexadec-9-enoic acid
PALM ACID
PALMITOLEIC ACID, STANDARD FOR GC
PALMITOLEIC ACID 99%
9-Hexadecenoic acid, (9Z)-
(E)-hexadec-9-enoic acid
9-HEXADECENOICACID,(Z)-
PALMITOLEINSAEURE
所屬類別
化學(xué)試劑：脂肪酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)動植物油脂中含量很少，大量存于海產(chǎn)油脂中。密度:0.894 熔點(diǎn):0.5℃ 沸點(diǎn):162℃/0.6 mmHg閃點(diǎn):62℃ 折光率n20/D:1.457
熔點(diǎn)0.5 °C
沸點(diǎn)162 °C (0.6 mmHg)
密度0.894
折射率1.457-1.459
閃點(diǎn)62 °C
儲存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.78±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明
BRN1725389
InChIKeySECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N
LogP6.402 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫373-49-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息9-Hexadecenoic acid, (9Z)- (373-49-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335-H413
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S37/39-S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼29161995
常見問題列表
概述
棕櫚油酸是一種由16個(gè)碳原子組成且含1個(gè)雙鍵的ω-7單不飽和 脂肪酸在營養(yǎng)、醫(yī)藥和工業(yè)上具有重要的應(yīng)用價(jià)值。棕櫚油酸能夠降低C-反應(yīng) 蛋白（CRP）的水平，通過減少炎癥降低心臟疾病、中風(fēng)的風(fēng)險(xiǎn)；增加細(xì)胞膜 的流動性，降低血液中低密度脂蛋白膽固醇（LDL）含量，減少血管中粥硬化 斑塊形成而造成的阻塞血管，從而防止心律失常和減少高血壓等。另外，棕櫚 油酸已被證明能提高人體對胰島素的敏感性，對糖尿病、代謝綜合征有效，且 沒有明顯的副作用. 目前，美國幾個(gè)大型生物制藥公司（Innovix Pharm公司 、Tersus Pharmaceuticals生物制藥公司）和營養(yǎng)品公司（Source Natural公 司、New Chapter公司Sibu Beauty公司），以及丹麥的Pharma Nord公司等都 在大力開發(fā)棕櫚油酸為主的ω-7脂肪酸的保健產(chǎn)品及醫(yī)藥制劑，部分產(chǎn)品已成 功上市。在工業(yè)上，棕櫚油酸可直接用于高效生產(chǎn)工業(yè)需求量較大的辛烯。我 國人口快速老齡化，患糖尿病、高血脂癥等代謝綜合征人口數(shù)量增長迅速，將 產(chǎn)生對棕櫚油酸為主的ω-7脂肪酸的保健產(chǎn)品及醫(yī)藥制劑的巨大需求。同時(shí)， 棕櫚油酸因其是單不飽和脂肪酸，具有非常好的抗低溫和抗氧化特性，適于制 取優(yōu)質(zhì)生物柴油。
圖 1：棕櫚油酸
來源
迄今，棕櫚油酸大多來源于生物合成。目前，野生植物是棕櫚
油酸產(chǎn)品的主要原料，如New Chapter公司Pharma Nord公司和Sibu Beauty公
司等都選擇從沙棘果中提取分離棕櫚油酸。沙棘的種子中僅含4.4%的棕櫚油酸
，但其果肉中則可積24.9%的棕櫚油酸。沙棘果肉的油脂可分餾成液相20%）和
固相，液相可富集53%的棕櫚油酸。另外，原產(chǎn)于亞馬遜雨林、南美洲和中美
洲熱帶地區(qū)的木質(zhì)藤本植物——貓爪草種子含有64%的棕櫚油酸。另一種熱帶
植物——澳洲堅(jiān)果的棕櫚油酸含量為30%。制備方法
棕櫚油酸的研究還未形成系統(tǒng)，有關(guān)其提純制備的報(bào)道較少。目前采用的方法
主要為 CO2超臨界萃取法和分子蒸餾法。CO2超臨界萃取法是利用 CO2在一定
壓力和溫度下形成超臨界流體萃取分離相應(yīng)組分的方法。在超臨界狀態(tài)下，將
CO2超臨界流體與待分離的物質(zhì)接觸，可以有選擇性的把極性大小、沸點(diǎn)高低
和相對分子質(zhì)量大小不同的成分萃取分離。奇拉達(dá)等，應(yīng)用此方法從沙棘果油
中提取棕櫚油酸，產(chǎn)物中棕櫚油酸含量可達(dá) 55.24%分子蒸餾法是近年來出現(xiàn)
的分離脂肪酸的方法，在超真空狀態(tài)下脂肪酸分子受熱發(fā)生熱運(yùn)動，根據(jù)熱運(yùn)
動自由程的距離分離不同組分。生理功能
棕櫚油酸對肥胖癥的影響：發(fā)現(xiàn)其可以作為一種脂質(zhì)激素，對系統(tǒng)性代謝 進(jìn)行調(diào)節(jié)，進(jìn)而影響脂肪的形成等，對肥胖癥產(chǎn)生效應(yīng)。發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸可以影 響PPAR-alpha 相關(guān)酶類，增加脂肪細(xì)胞的脂解作用和脂酶機(jī)制，進(jìn)而增強(qiáng)全 身葡萄糖代謝、制肝脂肪變性以及調(diào)節(jié)脂肪細(xì)胞中的三酰甘油形成。另外，棕 櫚油酸可以調(diào)節(jié)血漿酯類積累進(jìn)而干預(yù)脂肪肝和動脈粥樣硬化等疾病。棕櫚油 酸對中樞系統(tǒng)神經(jīng)元的影響，發(fā)現(xiàn)腦衍生神經(jīng)營養(yǎng)因子水平與細(xì)胞內(nèi)棕櫚油酸 的含量相關(guān)，表明棕櫚油酸可以調(diào)節(jié)腦部神經(jīng)影響細(xì)胞脂質(zhì)代謝。 棕櫚油酸對高血糖的影響：棕櫚油酸可以提高肌肉的胰島素敏感性并通過對巨 噬細(xì)胞的活化抵消飽和脂肪酸導(dǎo)致的胰島素抗性。另外，還發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸可以 影響多種血糖代謝關(guān)鍵酶類，調(diào)節(jié)患者的胰島素分泌。 棕櫚油酸的抗炎研究：棕櫚油酸可以調(diào)節(jié)身體代謝，影響炎癥標(biāo)記物和 PPAR 代謝通路，對炎癥有一定的治療效果。 棕櫚油酸對皮膚的影響：棕櫚油酸可以抑制人體細(xì)胞中的黑色素因子，改善皮 膚色素沉著，發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸鈣鹽具有很好的對抗金黃色葡萄球菌屬和痤瘡丙酸 桿菌屬的抗菌活性，而且棕櫚油酸鈣鹽觸感滑膩可以改善皮膚的光滑度。
圖 2：棕櫚油酸作為藥制劑
毒副作用
櫚油酸會引起ATP損耗、Ca2+泵的異常，導(dǎo)致胰腺腺泡細(xì)胞損傷
，是引起胰腺炎的一個(gè)主要誘因。發(fā)現(xiàn)棕櫚油酸在L- 肉毒堿存在時(shí)具有脂毒
性，會引起心臟線粒體膜通透性變化。應(yīng)用
在工業(yè)上，1- 辛烯常用作聚乙烯共聚單體生產(chǎn)增塑劑、表面活
性劑和合成潤滑油的原料，頗具經(jīng)濟(jì)價(jià)值；而棕櫚油酸被認(rèn)為是 1- 辛烯的可
再生資源。棕櫚油酸的單不飽和結(jié)構(gòu)，使其有較好的抗氧化變質(zhì)效果和較低的
凝點(diǎn)，是生物柴油的理想原材料候選者另外，在其他領(lǐng)域也有一些應(yīng)用。發(fā)現(xiàn)
將棕櫚油酸用于酸泡具有更好的理化性質(zhì)和封裝效率，在材料領(lǐng)域具有較好的
應(yīng)用價(jià)值。參考文獻(xiàn)
【1】張澤生, 高山, 郭擎,等. 棕櫚油酸的研究現(xiàn)狀及展望[J]. 中國食品添 加劑, 2016(9):198-202.【2】汪輝, 周文俊, 劉天中. 利用微藻生產(chǎn)單不飽和脂肪酸——棕櫚油酸 [J]. 生物產(chǎn)業(yè)技術(shù), 2016(2):18-21.
【3】李濤, 朱小紅, 盛喜霞,等. 基于棕櫚油酸和異丁烯醛雙指標(biāo)鑒別地溝油 的方法[J]. 食品科學(xué), 2013, 34(8):199-203.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
棕櫚油酸/順-9-十六碳烯酸Palmitoleic acid, 99%(373-49-9)
Sigma Aldrich
373-49-9(sigmaaldrich)