370-86-5
中文名稱
碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
英文名稱
FCCP
CAS
370-86-5
分子式
C10H5F3N4O
分子量
254.17
MOL 文件
370-86-5.mol
更新日期
2024/12/17 09:24:28
370-86-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羰基氰基4-三氟甲氧腙羰基氰對(duì)三氟甲氧基苯腙
碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
羰基氰基4-(三氟甲氧基)苯腙
羰基氰化物 4-(三氟甲氧基)苯腙
[4-(三氟甲氧基)苯基亞肼基]丙二腈
2-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亞肼基]丙二腈
2-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]亞肼基]丙二腈
英文別名
FCCPFCCCP
p-CF3O-CCP
4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENYLAZOMALONONITRILE
CARBONOYLCYANID-4-TRIFLUORMETHOXYPHENYL-HYDRAZON
Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone
MESOXALONITRILE 4-TRIFLUOROMETHOXYPHENYLHYDRAZONE
Carbonylcyanide-p-trifluoromethoxuphenylhydrazone
CARBONYL CYANIDE 4-TRIFLUOROMETHOXYPHENYLHYDRAZONE
CARBONYL CYANIDE P-TRIFLUOROMETHYL PHENYLHYDRAZONE
所屬類別
化學(xué)試劑：腙物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)174-175 °C (dec.)(lit.)
熔點(diǎn)174-175 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)293.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度acetone: 20 mg/mL, clear, very deep greenish yellow
溶解度丙酮：20 mg/mL，澄清，深的黃綠色
酸度系數(shù)(pKa)5.91±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow
BRN664446
穩(wěn)定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Protect from exposure to moisture. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 2 months.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)370-86-5
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H314-H317-H413
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼25-43
安全說明36/37-45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)FG5775000
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼2928009090
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
一種質(zhì)子載體（H+ 離子載體），也是線粒體氧化磷酸化的解偶聯(lián)劑。 它能夠促使質(zhì)膜和線粒體膜去極化。FCCP可影響細(xì)胞鈣離子參與的各種活動(dòng)。它還能抑制K+ 背景電流和誘導(dǎo)小量?jī)?nèi)向電流，降低0.1單位 的pH，以及誘導(dǎo)胞內(nèi)[Na+]升高。FCCP能刺激Mg2+-ATP酶活性，抑制 β-淀粉樣蛋白生成，以及模擬選擇性谷氨酸受體激動(dòng)劑N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）對(duì)線粒體超氧化物產(chǎn)生的影響。常見問題列表
生物活性
FCCP (Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone, Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone)在線粒體中式一種有效的氧化磷酸化的解偶聯(lián)劑，通過轉(zhuǎn)運(yùn)質(zhì)子破壞ATP的合成。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
OXPHOS
() | |
|
ATP synthase
() |
體外研究
在體外實(shí)驗(yàn)中，F(xiàn)CCP的處理能誘導(dǎo)細(xì)胞內(nèi)Ca2+迅速升至2倍，同時(shí)抑制蛋白合成速率。對(duì)蛋白翻譯速率的抑制作用與eIF2α的磷酸化增加以及依賴雙鏈RNA的蛋白激酶活性增加有關(guān)。FCCP還可輕微地減少ATP以及活性氧水平，提高線粒體基因如Tfam和COXIV的表達(dá)，誘導(dǎo)老鼠造血干細(xì)胞的靜態(tài)形態(tài)特征以及抑制TGF-β的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)。
體內(nèi)研究
FCCP的處理在8細(xì)胞期的小鼠胚胎中可顯著降低線粒體膜電位、ATP的生成以及囊胚中細(xì)胞內(nèi)細(xì)胞團(tuán)的數(shù)量，對(duì)胚泡發(fā)育沒有影響。在胚胎線粒體功能受到干擾的同時(shí)，在胚胎植入后，雌性后代的出生體重下降，抑制持續(xù)到斷奶階段。盡管FCCP處理過的雄性小鼠也和雌性小鼠一樣，葡萄糖耐受量降低。但是它們的胰島素敏感度和肥胖度在4-14周內(nèi)無變化。在預(yù)壓胚中，線粒體功能降低，然后減少ATP的輸出，將影響其后代表型。