109-77-3
中文名稱
丙二腈
英文名稱
Malononitrile
CAS
109-77-3
EINECS 編號(hào)
203-703-2
分子式
C3H2N2
MDL 編號(hào)
MFCD00001883
分子量
66.06
MOL 文件
109-77-3.mol
更新日期
2024/12/20 09:10:59
109-77-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙二腈，二氰甲烷二氰代甲烷
二氰基甲烷
氰化亞甲基
縮蘋(píng)果腈
氰化次甲基
氰基乙腈
二氰基甲烷(丙二腈)
丙二睛 MALONONITRILE
丙二腈
二氰甲烷
英文別名
AKOS BBS-00004370CYANOACETONITRILE
DICYANOMETHANE
MALONIC ACID DINITRILE
MALONITRILE
MALONODINITRILE
MALONONITRILE
MDN
METHYLENE CYANIDE
METHYLENE DICYANIDE
PROPANEDINITRILE
CH2(CN)2
Cyanoaceticnitrile
dicyanmethane
dicyano-methan
Dwumetylosulfotlenku
icycanomethane
malonic
Malonic dinitrile
malonicdinitrile
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 磺酰脲類(lèi)除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶。
外觀性狀本品為白色結(jié)晶，m.p.32～34℃，b.p.220℃，相對(duì)密度1.049，f.p.112℃，100mL水可溶13.3g丙二腈，100mL乙醚可溶20g丙二腈。
溶解性溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。
熔點(diǎn)30-32 °C(lit.)
沸點(diǎn)220 °C(lit.)
密度1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓1 hPa (50 °C)
折射率1.4150
閃點(diǎn)234 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度133克/升
酸度系數(shù)(pKa)11(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶低熔點(diǎn)物質(zhì)
比重1.049
顏色白色至黃棕色
PH值pH : 4.5
水溶解性13.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,5711
檢測(cè)方法GC
BRN773697
Dielectric constant46.0
暴露限值TLV-TWA 8 mg/m3 (3 ppm) (NIOSH).
InChIKeyCUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)109-77-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Malononitrile(109-77-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Malononitrile (109-77-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300-H311+H331-H317-H319-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R23/24/25-R50/53
安全說(shuō)明S23-S27-S45-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2647 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)OO3150000
F8
自燃溫度365 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類(lèi)別II
海關(guān)編碼29269090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)109-77-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 12.9 mg/kg (Jones, Israel)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制藥，是藥物氨苯蝶啶中間體用途二
丙二腈是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生產(chǎn)磺酰脲類(lèi)除草劑如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草劑雙草醚，在醫(yī)藥上用以制造利尿藥物。用途三
有機(jī)合成原料。醫(yī)藥方面，用于合成維生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要藥物。染料方面、農(nóng)藥方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取劑。中國(guó)現(xiàn)主要用于生產(chǎn)氨苯蝶啶、芐嘧黃隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列產(chǎn)品。制備方法
方法一
其制備方法是由氰乙酸乙酯與氨作用，在20℃以下反應(yīng)，在冰浴中冷卻2 h，將沉淀濾出，濾餅用冰水洗滌，然后用乙醇重結(jié)晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺與五氧化二磷作用，減壓蒸餾，收集110～120℃以下餾分為粗品，然后再減壓蒸餾得成品。NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
現(xiàn)在脫水劑用三氯氧磷，反應(yīng)環(huán)境改善，收率也有所提高。
方法二
1.實(shí)驗(yàn)室由氰乙酰胺與三氯氧磷進(jìn)行消除反應(yīng)制得。將1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食鹽和5L二氯乙烷攪拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。隨后，加熱回流8h。再冷至室溫，過(guò)濾。用50ml二氯乙烷洗滌濾餅。合并濾、洗液，蒸出溶劑得粗品丙二腈。將粗品減壓蒸餾，收率113-118℃（3.3kPa）餾分得產(chǎn)品570-654g，收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈與氯氰反應(yīng)法。目前中國(guó)企業(yè)采用以下生產(chǎn)方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸餾→精制→丙二腈。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
5-氰基-4-氨基異噁唑4-氨基-5-氨基甲基嘧啶1,4,5,8-萘四甲酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?；绶?/a>4-氨基嘧啶-5-羧酰胺2-氨基-5,6-二氫-環(huán)戊烷并噻吩-3-羰酰胺5-氨基-1-(4-氯苯基)-4-氰基-1H-吡唑2,4,6-三氨基嘧啶四唑嘧磺隆4,6-二氨基-2-甲基巰基嘧啶2-氨基-3-氰基吡啶2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氫-1-苯并噻吩-3-腈3,5-二氰基-3-氨基吡啶2,4-氨基嘧啶-5-羧酸2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲腈2-氨基-3-腈基-4,5-二甲基噻吩4-氨基-6-甲基嘧啶-5-甲腈2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-甲氧甲?；绶?/a>2,4-二氨基嘧啶-5-腈2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氫苯并[B]噻吩2-氨基煙酸左西孟旦4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈3-環(huán)-4，5，6，7-四氧-6-甲基三丁酚5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈分散艷藍(lán) S-FR4,6-二甲基-2-羥基吡啶4,6-二氨基-2-巰基嘧啶3,5-二氟苯乙酸4-氨基嘧啶-5-甲腈4-氨基-2-(甲基硫代)嘧啶-5-腈2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶溶劑紅 1972-氯-4,6-二甲氧基嘧啶109-77-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類(lèi)、食品添加劑分開(kāi)存放刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 5 毫克/24小時(shí) 重度毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔-大鼠 20.55 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50:13 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃;高熱分解類(lèi)別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 3 PPM常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
丙二腈又稱二氰基甲烷、氰基乙腈、Malononitrile。無(wú)色固體(<25℃)，沸點(diǎn)220℃，閃點(diǎn)112℃， 比重D434.2 :1.0488，易溶于水，溶于苯、醇等有機(jī)溶劑，不溶于冷水、四氯化碳、石油醚及二甲苯。丙二腈有兩個(gè)氰基及一個(gè)活性亞甲基，具有較強(qiáng)的化學(xué)活性，碳及氮原子均可進(jìn)行加成反應(yīng)；能聚合。本品有毒，能引起神經(jīng)中樞障礙，有腐蝕性及爆炸性。大鼠腹腔注射 LD5012.9mg/kg。應(yīng)用
丙二腈為腈類(lèi)有機(jī)物，可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥的中間體。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
馬來(lái)腈/丙二腈Malononitrile, 99%(109-77-3)
Alfa Aesar
丙二腈,99%Malononitrile, 99%(109-77-3)
Sigma Aldrich
109-77-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙二腈Malononitrile,>98.0%(GC)(T)(109-77-3)