881677-11-8
中文名稱
5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺酰基]-1H-吡咯-3-甲醛
英文名稱
1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-
CAS
881677-11-8
分子式
C16H11FN2O3S
分子量
330.334
MOL 文件
881677-11-8.mol
更新日期
2024/12/20 09:20:55
881677-11-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
沃諾拉贊中間體沃諾拉贊 N-1
富馬酸沃諾拉贊雜質(zhì)5
文諾普蘭標(biāo)準(zhǔn)品026
沃諾拉贊標(biāo)準(zhǔn)品026
伏諾拉生標(biāo)準(zhǔn)品026
富馬酸沃諾拉贊中間體2
富馬酸氟吶普拉贊中間體
富馬酸沃諾拉贊中間體II
5-(2-氟苯基)-1-(吡啶-3-磺?；?-1H-吡咯-3-甲醛
英文別名
Vonoprazan-10Vonoprazan-026
Vonoprazan N -1
TAK438 Impurity 67
TAK-438( Vonoprazan fumarate) intermediate 4
5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde
5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldenhyde
1H-Pyrrole-3-carboxaldehyde, 5-(2-fluorophenyl)-1-(3-pyridinylsulfonyl)-
5-(2-Fluorophenyl)-1-[(pyridin-3-yl)sulfonyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
所屬類別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)563.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）
酸度系數(shù)(pKa)-0.34±0.11(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淺棕色至淺棕色
InChIInChI=1S/C16H11FN2O3S/c17-15-6-2-1-5-14(15)16-8-12(11-20)10-19(16)23(21,22)13-4-3-7-18-9-13/h1-11H
InChIKeyIXCSYEVJOAWXRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(S(C2=CC=CN=C2)(=O)=O)C(C2=CC=CC=C2F)=CC(C=O)=C1
常見問題列表
用途
5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺?；鵠-1H-吡咯-3-甲醛是合成富馬酸沃諾拉贊的中間體。
富馬酸沃諾拉贊是一種新穎的鉀離子(K+)競(jìng)爭(zhēng)性酸阻滯劑(P-CAB)，能夠在胃壁細(xì)胞胃酸分泌的最后一環(huán)中，通過抑制K+對(duì)H+―K+―ATP酶(質(zhì)子泵)的結(jié)合作用，提前終止胃酸的分泌，具有強(qiáng)大、持久的抑制胃酸分泌作用。
制備
將5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛50.03g投入反應(yīng)罐，加入4-N，N-二甲基氨基吡啶(DMAP)6.47g、三乙胺37.78g和二氯甲烷250ml，攪拌，內(nèi)溫10～35℃滴加吡啶-3-磺酰氯56.41g，滴完保持內(nèi)溫20±5℃反應(yīng)，TLC監(jiān)控至5-(2-氟苯基)-1H-吡咯-3-甲醛基本反應(yīng)完(3h左右)，加入攪拌淬滅反應(yīng)，分液，用水洗滌1次，減壓蒸至無餾出液，加入90％乙醇，加熱，回流30min溶解，降溫，內(nèi)溫0-5℃攪拌析晶2h，過濾，50％乙醇溶液洗滌，抽干，60～80℃干燥3h，稱重得到5-(2-氟苯基)-1-[(吡啶-3-基)磺?；鵠-1H-吡咯-3-甲醛68.48g，收率78.39％。
