363-24-6
中文名稱
地諾前列酮
英文名稱
Prostaglandin E2
CAS
363-24-6
EINECS 編號(hào)
206-656-6
分子式
C20H32O5
MDL 編號(hào)
MFCD00077861
分子量
352.47
MOL 文件
363-24-6.mol
更新日期
2024/12/20 13:38:27
363-24-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-[3-羥基-2-(3-羥基-1-辛烯基)-5-氧代環(huán)戊基]-5-庚烯酸地諾前列酮
前列腺素 E2
前列腺素
前列腺素E
(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羥基-9-酮前列-5,13-二烯-1-酸
英文別名
(5Z,11A,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXO-PROSTA-5,13-DIEN-1OIC ACID[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIEN-1-OIC ACID
[5Z,11ALPHA,13E,15S]-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROSTA-5,13-DIENOIC ACID
7-[3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid
9-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACID
DINOPROSTONE
PGE2
PROSTAGLANDIN
PROSTAGLANDIN E2
PROSTAGLANDINS E2
(15s)-prostaglandine2
(5z,11-alpha,13e,15s)-11,15-dihydroxy-9-oxo-prosta-13-dien-1-oicacid
11,15-dihydroxy-9-oxo-,(5z,11-alpha,13e,15s)-prosta-13-dien-1-oicacid
7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicaci
dinoproston
l-5-heptenoicaci
l-7-(3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentyl)-5-heptenoicacid
l-pge2
l-prostaglandine2
prostin
所屬類別
生物化學(xué)品: 脂類: 固醇及類固醇類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為白色至類白色的固體。Mp 64-66℃，比旋度-61°(26℃, c=1， THF)。在pH<4 或 pH>8時(shí)易水解。易溶于氯仿、醋酸乙酯、甲醇、無水乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于水。
前列腺素對(duì)晚期妊娠引產(chǎn)，國(guó)外于1968年開始研究并相繼應(yīng)用于臨床。 PGE2、PGF2α對(duì)各期妊娠子宮均有收縮作用，以妊娠晚期最為敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宮收縮頻率、強(qiáng)度、持續(xù)時(shí)間均與正常分娩相似。最常用的方法有：靜脈滴注、舌下或口服、陰道內(nèi)給藥等。
前列腺素對(duì)晚期妊娠引產(chǎn)，國(guó)外于1968年開始研究并相繼應(yīng)用于臨床。 PGE2、PGF2α對(duì)各期妊娠子宮均有收縮作用，以妊娠晚期最為敏感。PGE2、 PGF2α所引起的子宮收縮頻率、強(qiáng)度、持續(xù)時(shí)間均與正常分娩相似。最常用的方法有：靜脈滴注、舌下或口服、陰道內(nèi)給藥等。
熔點(diǎn)66-68 °C
熔點(diǎn)66-68 °C
比旋光度-85.5 º (c=1, C2H5OH)
沸點(diǎn)406.07°C (rough estimate)
密度1.0601 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度ethanol: 1 mg/mL
溶解度乙醇：1 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.77± 0.09(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色透明黃色至琥珀色
水溶解性insoluble
Merck13,7969
Merck14,7877
BRN4709356
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長(zhǎng)達(dá)3個(gè)月。
InChIKeyXEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)363-24-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H360FD
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼60-22-61
危險(xiǎn)類別碼R60-R22
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UK8000000
F8-10
海關(guān)編碼29375000
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
子宮興奮藥。用于妊娠催產(chǎn)、中期妊娠引產(chǎn)和治療性流產(chǎn)、術(shù)前宮頸擴(kuò)張。少數(shù)病例可有寒戰(zhàn)、嘔吐、輕度腹瀉，一般短時(shí)間內(nèi)可自行緩解，或經(jīng)對(duì)癥處理后很易控制。靜滴時(shí)有類似靜脈炎癥狀，停藥后自行消失。用藥過程中嚴(yán)密觀察宮縮情況，隨時(shí)調(diào)整給藥劑量，以防宮縮過強(qiáng)而發(fā)生子宮破裂。制備方法
方法一
以羊精囊為原料反應(yīng)液的制備 取-30℃冷藏的羊精囊，除去結(jié)締組織及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化鉀溶液，在4000r/min下離心25min，取上清液，過濾，得清液。殘?jiān)勇然浽偬崛∫淮?，離心過濾后，合并二次上清液。加2mol/L枸櫞酸調(diào)pH5，在4000r/min下離心25min，棄上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸鹽緩沖液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10-5 mol/L EDTA溶液攪勻，加2mol/L氫氧化鉀調(diào)pH8，得酶混懸液。取酶的混懸液，每升加氫醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混懸液中，再將1kg羊精囊加1g AA，攪拌通氧，升溫至37-38℃，孵育1h，得反應(yīng)液。
綿羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na2]酶混懸液[氫醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O2]反應(yīng)液
PGE粗品的制備 將反應(yīng)液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取兩次，每次0.5-1h，過濾，合并兩次濾液，45℃減壓濃縮或薄膜濃縮，得濃縮液。加4mol/L鹽酸調(diào)pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸鹽緩沖液、石油醚分別萃取3次，取水層，加4mol/L鹽酸調(diào)pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷層經(jīng)水洗、無水硫酸鈉脫水后，密塞置冰箱中過夜，過濾，40℃以下減壓濃縮得黃色油狀物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅膠，濕法裝柱。將PGS粗品溶解于少量氯仿，過柱層析分離，依次以氯仿、V氯仿：V甲醇=98：2、 V氯仿：V甲醇=96：4三種溶液洗脫，收集洗脫液，硅膠柱層析鑒定，相同洗脫液合并，得PGA和PGE部分。將PGE洗脫液在35℃以下濃縮，得PGE粗品。
反應(yīng)液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅膠柱]→PGE粗品
APGE2成品的制備 每1g PGE粗品用20g硅膠，取200-250目10倍PGE質(zhì)量的活化硝酸銀硅膠混懸于V乙酸乙酯：V冰醋酸：V石油醚：V水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展開劑中。濕法裝柱，將粗品用少量的同一展開劑溶解，上柱，洗脫。分別收集PGE1和PGE2部分。將PGE2部分于35℃以下充氮濃縮至無醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理鹽水除銀。乙酸乙酯溶液加無水硫酸鈉干燥，充氮，密塞，置冰箱過夜，過濾，濾液于35℃以下充氮濃縮，得PGE2精晶，經(jīng)乙酸乙酯-己烷重結(jié)晶2次，得PGE2成品。
PGE粗品[硝酸銀硅膠柱]→PGE2(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE2。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
地諾前列酮為白色至類白色的固體，其為天然前列腺素（PG），對(duì)各期妊娠子宮均有收縮作用，但各期妊娠子宮對(duì)PGE2的敏感性不一致，足月子宮反應(yīng)最為敏感。
藥理機(jī)制
地諾前列酮為前列腺素的一種，對(duì)各期妊娠子宮都有收縮作用，以妊娠晚期子宮最為敏感。藥物可直接作用于子宮平滑肌，刺激妊娠的子宮平滑肌產(chǎn)生類似足月臨產(chǎn)的子宮收縮；也可直接使宮頸變軟，有利于宮頸擴(kuò)張。地諾前列酮還能引起胃腸道平滑肌收縮，亦可作用于血管平滑肌。
副作用
服用地諾前列酮可能的副作用如下：
1．常見惡心、嘔吐、腹瀉、發(fā)熱（常在用藥后15～45分鐘出現(xiàn)，停藥或藥栓取出后2～6小時(shí)恢復(fù)正常）等；少數(shù)患者有畏寒、頭痛；罕見生殖器水腫。
2．約10%的婦女在用藥后舒張壓可降低2.67kPa(20mmHg)，也可出現(xiàn)血壓升高。陰道給藥期間及其后可有心臟分娩力描記的改變。
3．用藥后胎兒可出現(xiàn)胎心率改變、胎兒窘迫等。
4．本藥?kù)o脈滴注時(shí)，少數(shù)患者可出現(xiàn)類似靜脈炎的癥狀，停藥后常自行消失。
5．本藥在宮腔內(nèi)羊膜腔外放置，可導(dǎo)致羊絨炎、胎膜早破等。
6．本藥用量過大，可使子宮痙攣及肌張力過高，甚至攣縮，因而可能導(dǎo)致宮頸撕裂、宮頸后方穿孔、子宮破裂或（和）大出血。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
前列腺素e Prostaglandin E2, 98%(363-24-6)
Sigma Aldrich
363-24-6(sigmaaldrich)