35354-74-6
中文名稱
3',5-二-2-丙烯基-1,1'-聯(lián)苯-2,4'-二酚
英文名稱
Honokiol
CAS
35354-74-6
分子式
C18H18O2
MDL 編號(hào)
MFCD00016674
分子量
266.33
MOL 文件
35354-74-6.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
35354-74-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3’,5-二-2-丙烯基-1,1’-聯(lián)苯-2,4’-二酚和厚樸酚
和厚樸酚HPLC檢測(cè)純度為98%
厚樸酚
英文別名
ONOKIOLNSC 293100
Honokiol,(S)
HonokiolStandard
Honokiol(NATURAL)
HONOKIOL 98.0% BY HPLC
HONEYSUCKLEFLOWEREXTRACT
3',5-Diallyl-2,4'-biphenyldiol
5,3'-DIALLYL-BIPHENYL-2,4'-DIOL
Honokiol, froM Houpoea officinalis
3,3'-DIALLYL-4,6'-DIHYDROXYBIPHENYL
5,3'-DIALLYL-2,4'-DIHYDROXYBIPHENYL
5,3'-DIALLYL-2,4'-DIHYDROXYDIPHENYL
3',5-Diallyl-2,4'-dihydroxybiphenol
3',5-Diallyl[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
Honokiol,5,3′-Diallyl-2,4′-dihydroxybiphenyl
1’-Biphenyl]-2,4’-diol,3’,5-di-2-propenyl-[1
[1,1'-Biphenyl]-2,4'-diol,3', 5-di-2-propenyl-
3',5-di-2-propen-1-yl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol
1'-Biphenyl]-2,4'-diol, 3',5-di-2- propenyl-[1-honokiol
所屬類別
天然產(chǎn)物：木脂素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于一般的有機(jī)溶劑，易溶于苯，乙醚，氯仿，乙醇等，難溶于水。 來(lái)源于為木蘭科落葉喬木植物厚樸Magnolia officinalis Rehd. et Wils的干皮，根皮及枝皮。
熔點(diǎn)86℃
沸點(diǎn)400.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO: 36 mg/mL
溶解度在DMSO中的溶解度為36 毫克/毫升
酸度系數(shù)(pKa)9.89±0.48(Predicted)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
Merck14,4742
穩(wěn)定性感光
InChIKeyFVYXIJYOAGAUQK-UHFFFAOYSA-N
LogP4.200 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)35354-74-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H318-H411
防范說(shuō)明P273-P280-P305+P351+P338-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼41-51/53
危險(xiǎn)類別碼R41-R51/53
安全說(shuō)明26-39-61
安全說(shuō)明S26-S39-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)9
海關(guān)編碼29072990
常見(jiàn)問(wèn)題列表
厚樸酚異構(gòu)體
和厚樸酚為厚樸酚異構(gòu)體，是由一苯丙素的側(cè)鏈和另一苯丙素的苯核聚合而成的二聚體，稱之謂新木脂素，在樟科植物中發(fā)現(xiàn)較多，為中藥厚樸抗菌消炎的有效成分。厚樸酚、和厚樸酚為無(wú)色針狀結(jié)晶，難溶于水，易溶于氯仿、苯、乙醇、苛性堿中。其理化常數(shù)為：厚樸酚，mp：102℃，UVλmaxEtOHnm(ε)：294(8200)；和厚樸酚，mp：87.5℃，UVλmaxEtOHnm(ε)： 294nm (8200)。
圖1為厚樸酚及和厚樸酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)式。
厚樸提取物
厚樸別名香樸、赤樸、紫油厚樸等，為常用中藥。首載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為中品。厚樸提取物是以厚樸 Magnolia officinalis 等的干燥的根皮、莖皮或枝皮為原料提取的產(chǎn)品，商品提取物通常對(duì)厚樸酚、和厚樸酚的含量進(jìn)行標(biāo)化。
【分布】木蘭科木蘭屬植物全世界約有90種，我國(guó)約有30種，其中有藥用價(jià)值的約20種。厚樸生于海拔300～1700m的土壤肥沃、土深厚的向陽(yáng)山坡、林緣處。
【產(chǎn)地】厚樸主要分布于湖北西部、四川南部、陜西南部及甘肅南部；凹葉厚樸主要分布于江西、安徽、浙江、福建、湖南、廣西及廣東北部。厚樸、凹葉厚樸多有交叉分布，均有大面積人工栽培。
【主要成分】厚樸樹(shù)皮含厚樸酚、和厚樸酚、異厚樸酚等成分。并從厚樸的乙酸乙酯提取液中分離出了三羥基厚樸酚，去氧三羥基厚樸酚，三羥基厚樸醛，聚厚樸酚甲、丙。樹(shù)皮含揮發(fā)油約1%，油中主要含β-油醇； 尚含α-蒎烯、β-蒎烯、檸檬烯、乙酸龍腦酯。樹(shù)皮中亦含木蘭箭毒堿。葉亦含厚樸酚、和厚樸酚。
【采收加工】4～6月剝?nèi)∩L(zhǎng)15年以上樹(shù)的干皮，置沸水中微煮后，堆置土坑里，上蓋青草使之“發(fā)汗”，待水分自內(nèi)部滲出后，內(nèi)表面變紫褐色或棕褐色時(shí)，再蒸軟，取出，卷成筒狀，曬干或炕干。根皮及枝皮剝下后可直接陰干。
圖2為厚樸。
提取方法
1.厚樸提取物(流浸膏)的生產(chǎn)工藝取厚樸粉碎，用乙醇浸潤(rùn)12小時(shí)，置滲漉筒中，用約12倍量乙醇滲漉，收集滲漉液，減壓回收乙醇至盡，得流浸膏。收率約9%，固形物的含量85.0%，含厚樸酚11.0%以上，含和厚樸酚5.0%以上。
2.厚樸酚、和厚樸酚的提取分離
取厚樸干皮粗粉，加1/5量(W/W)的生石灰粉，拌勻后，用15-20倍量的蒸餾水滲漉，滲漉液加鹽酸調(diào)pH值為2～3，靜置。收集析出的沉淀，用蒸餾水洗滌至沉淀物pH值為6～7，干燥后加入氧化鋁(1：10)拌合均勻，置提取器中，用環(huán)乙烷提取。將環(huán)乙烷提取液濃縮后放冷，析出白色結(jié)晶，過(guò)濾得結(jié)晶和母液。結(jié)晶用環(huán)己烷重結(jié)晶，即為和厚樸酚。母液濃縮后析出結(jié)晶，環(huán)己烷重結(jié)晶，得無(wú)色片狀結(jié)晶，即為厚樸酚結(jié)晶。厚樸酚的收得率為85%，和厚樸酚的收得率為74%。
藥理作用
1.抗病原微生物的作用厚樸煎劑對(duì)葡萄球菌、溶血性鏈球菌、肺炎球菌、百日咳桿菌等革蘭氏陽(yáng)性菌，以及炭疽桿菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌、副傷寒桿菌、霍亂弧菌、大腸桿菌、變形桿菌、枯草桿菌、白喉?xiàng)U菌等革蘭氏陰性菌均有抑制作用，其中對(duì)葡萄球菌的抑制作用最強(qiáng)。在15%濃度時(shí)對(duì)實(shí)驗(yàn)動(dòng)物的小芽孢癬菌、同心性毛癬菌、紅色毛癬菌、美色毛癬菌等皮膚真菌有抑制作用。厚樸煎劑對(duì)小鼠實(shí)驗(yàn)性病毒性肝炎有某些改善實(shí)質(zhì)性病理?yè)p害的作用。
厚樸酚對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌、耐酸性菌有顯著的抗菌活性；厚樸酚的抗齲齒作用十分顯著，最低抑菌濃度為6.3μg/ml，其抗菌活性強(qiáng)于典型的抗菌生物堿小檗堿(MIC：50μg/ml)。
厚樸堿與厚樸揮發(fā)油飽和水溶液對(duì)金黃色葡萄球菌、八疊球菌和枯草桿菌有一定的抑菌作用。
2.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用
厚樸酚與和厚樸酚在各種情況下抑制血栓烷B2形成，由花生四烯酸或膠原引起的細(xì)胞內(nèi)Ca2+升高也被兩者抑制。
和厚樸酚能抑制CaM刺激環(huán)核苷酸磷酸二酯酶的活性，和厚樸酚在Ca2+存在下，能與CaM結(jié)合，從而拮抗其對(duì)磷酸二酯酶的激活。另外，和厚樸酚對(duì)CaM依賴性磷酸二酯酶的基礎(chǔ)活性具有刺激作用。
3.抗腫瘤作用
厚樸酚及其羥甲基衍生物對(duì)小鼠二期皮膚腫瘤有明顯抑制作用。厚樸中的三種提取成分木脂素、厚樸酚、和厚樸酚及單萜烯木蘭醇是12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)誘導(dǎo)的Epstein-Barr病毒早期抗原(EBv-EA) 活化作用的拮抗劑。
厚樸的甲醇提取物和厚樸酚對(duì)體內(nèi)二期致癌實(shí)驗(yàn)引起的小鼠皮膚腫瘤有明顯的抑制作用。
毒副反應(yīng)
厚樸的毒性較小。厚樸煎劑小鼠腹腔注射的LD50為6.12±0.038g/kg，而木蘭箭毒堿腹腔注射的LD50為45.55mg/kg。厚樸煎劑給貓靜注的MLD為4.25±1.25g/kg。在一般肌松劑量下，實(shí)驗(yàn)動(dòng)物心電圖無(wú)影響，大劑量可引起呼吸抑制而死亡。藥代動(dòng)力學(xué)
用14C同位素示蹤研究顯示，厚樸酚給大鼠口服吸收迅速，15分鐘血藥濃度達(dá)到峰值?？诜?小時(shí)后，除肝與腎中觀察到若干放射性外，胃內(nèi)見(jiàn)明顯放射性。在8小時(shí)中得到與1小時(shí)后大致相同的結(jié)果，腸內(nèi)觀察到明顯放射性。厚樸酚靜注后在大鼠腦、脊髓、肝、胃、腸、腎、肺、心、肌肉等組織中均有分布。靜脈內(nèi)給藥，1小時(shí)后見(jiàn)肺中明顯黑化，這是由于厚樸酚混懸投與，其微粒子在肺中被捕獲所引起。厚樸酚主要分布在肝，在腸內(nèi)亦見(jiàn)顯著黑化，在其他組織中放射性基本均一分布，在腦中亦見(jiàn)大體與肌肉等組織中同樣分布。8小時(shí)后，肝、肺、腎等仍見(jiàn)若干放射性，在腸內(nèi)見(jiàn)明顯黑化，胃中亦大體見(jiàn)到。
經(jīng)質(zhì)譜分析厚樸酚主要代謝產(chǎn)物，大鼠糞便中檢出的排泄物主要有M1、M2、M3、M4、M5、M6 及其葡萄糖醛酸化合物和硫酸酯。
臨床功效
味苦，性辛，溫。歸脾經(jīng)、胃經(jīng)、肺經(jīng)、大腸經(jīng)。燥濕消痰，下氣除滿。用于濕滯傷中，脘痞吐瀉，食積氣滯，腹脹便秘，痰飲喘咳。厚樸可用于治療急性腸炎、細(xì)菌性或阿米巴痢疾、慢性胃炎等。
應(yīng)用概況
厚樸為我國(guó)傳統(tǒng)中藥，用于厚樸三物湯、半夏厚樸湯、大承氣湯、香砂養(yǎng)胃膠囊、霍香正氣水 (丸) 等多種方劑中。近年，國(guó)內(nèi)外學(xué)者通過(guò)厚樸有效成分、藥效學(xué)及臨床藥學(xué)的深入研究，市場(chǎng)上出現(xiàn)了厚樸防齲牙膏，厚樸提取物制備的抑菌“口香糖”等。本信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理。