31431-39-7
中文名稱
甲苯達(dá)唑
英文名稱
Mebendazole
CAS
31431-39-7
EINECS 編號(hào)
250-635-4
分子式
C16H13N3O3
MDL 編號(hào)
MFCD00057872
分子量
295.29
MOL 文件
31431-39-7.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:03
31431-39-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二苯酮胍甲酯甲苯達(dá)唑
甲苯咪唑
(5-苯甲酰-1-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
5-苯甲醯-2-苯并咪唑胺甲酸甲酯
甲苯噠唑
英文別名
5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLECARBAMIC ACID METHYL ESTER5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamic acid methyl ester
AKOS NCG1-0041
CHEMBRDG-BB 5250893
LABOTEST-BB LT00134664
MEBENDAZOL
MEBENDAZOLE
METHYL 5-BENZOYL-2-BENZIMIDAZOLE-CARBAMATE
METHYL 5-BENZOYL BENZIMIDAZOLE-2-CARBAMATE
METHYL N-(5-BENZOYL-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE
(5-Benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacidmethylester
(5-benzoyl-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-benzoyl-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
bantenol
besantin
lomper
mbdz
mebenvet
methyl5-benzoyl-2-benzimidazolylcarbamate
所屬類別
飼料添加劑: 驅(qū)蟲保健劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀甲苯達(dá)唑(31431-39-7)為白色或微黃白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)288.5℃，溶于甲醛、甲酸、冰乙酸，微溶于甲醇，不溶于水，無臭、無味、不吸濕，在空氣中穩(wěn)定。
熔點(diǎn)288.5°C
沸點(diǎn)436.98°C (rough estimate)
密度1.1952 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度幾乎不溶于水、酒精和二氯甲烷。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.43/9.93(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至淺米色
水溶解性35.4mg/L(25 ºC)
Merck13,5791
BRN759809
BCS Class2,4
CAS 數(shù)據(jù)庫31431-39-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mebendazole (31431-39-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22
安全說明S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)EY8600000
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)31431-39-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally: >80 mg/kg in sheep; >40 mg/kg in mice, rats and chickens (Van Gelder)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
作為驅(qū)蟲藥，對(duì)動(dòng)物腸胃線蟲有效?？苫煊陲暳鲜褂?。用途二
驅(qū)腸蟲藥、對(duì)蛔、曉、鞭、鉤蟲等多種腸道蠕蟲均有療效，為首選抗鞭蟲藥物。用途三
驅(qū)腸蟲藥，對(duì)蛔、曉、鞭、鉤蟲等多種腸道蠕蟲均有療效，為首選抗鞭蟲藥物。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參考指標(biāo)▼
▲
含量(干基)/%
98.0～102.0
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002
制備方法
方法一
以鄰二氯苯和苯甲酰氯為原料，經(jīng)縮合、氨化、環(huán)合而得。將鄰二氯苯、苯甲酰氯、無水三氯化鋁混合，于130-135℃下攪拌反應(yīng)4h。稍冷后傾倒入稀鹽酸中，過濾、水洗至中性，得二氯二甲苯酮粗品。粗品溶于鹽酸，加活性炭回流脫色0.5h。脫色液冷卻至10℃以下。過濾后干燥得2，4-二氯二苯甲酮。收率70%。
將2，4-二氯二苯甲酮、氯化亞銅、氯化鎂、氨水在高壓釜中，200-210℃和5-6MPa下反應(yīng)15h。冷卻至40-50℃后過濾，濾餅溶于稀鹽酸，加入活性炭脫色（80℃，0.5h）。脫色液冷卻至10℃，析出結(jié)晶。經(jīng)過濾、干燥得3，4-二氨基二甲苯酮鹽酸鹽，收率65%。再與氰氨基甲酸甲酯環(huán)合得產(chǎn)品。
方法二
將4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亞砜氯化，在三氯化鋁催化下與苯縮合，再經(jīng)胺化、還原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后經(jīng)環(huán)合制成甲苯達(dá)唑。也可將3，4-二氨基二苯甲酮鹽酸鹽加入由S-甲基異硫脲硫酸鹽、氯甲酸甲酯、氫氧化鈉反應(yīng)得到的混合物中，再加入醋酸鈉，在85℃反應(yīng)45min，亦可制得甲苯達(dá)唑。常見問題列表
簡(jiǎn)介
甲苯達(dá)唑(Mebendazole，MBZ)屬于苯并咪唑氨基甲酸酯類藥物，1971年合成并投入臨床，1974年被FDA批準(zhǔn)上市，適用于驅(qū)除腸道寄生蟲感染，阻礙寄生蟲細(xì)胞微管系統(tǒng)的形成，使細(xì)胞周期停滯在G2/M期，影響細(xì)胞有絲分裂，具有廣譜、高效、安全性高的特點(diǎn)。
廣譜驅(qū)蟲藥
甲苯達(dá)唑是一種廣譜驅(qū)蟲藥，有完全殺死鉤蟲卵和鞭蟲卵以及部分殺死蛔蟲卵的作用，對(duì)蟲體的β-微管蛋白有很強(qiáng)的親
和力，在很低濃度下就能與之結(jié)合，可通過影響蟲體糖類的代謝和相關(guān)能量的生成抑制其微管的聚合，引起蟲體表皮或
腸細(xì)胞的消失，可選擇性與不可逆性地抑制蟲體從腸道內(nèi)攝取葡萄糖和其他營養(yǎng)成份，最后導(dǎo)致蟲體死亡。適用于治療
人體和動(dòng)物體因鞭蟲、蟯蟲、鉤蟲、絳蟲、糞類圓線蟲、蛔蟲等單種或多種蠕蟲引起的感染，但對(duì)包蟲病無效。甲苯達(dá)唑也是一種氧化磷酸化解偶聯(lián)劑，可抑制線粒體內(nèi)延胡索酸還原酶，減少葡萄糖的轉(zhuǎn)運(yùn)，從而影響ATP的產(chǎn)生。
甲苯達(dá)唑混懸液可抑制腸道寄生蟲對(duì)葡萄糖的攝取，導(dǎo)致蟲體內(nèi)貯存的糖原耗竭，使蟲體三磷酸腺苷形成減少，但 并不影響宿主血中葡萄糖水平。超微結(jié)構(gòu)觀察，甲苯達(dá)唑混懸液可引起蟲體被膜細(xì)胞及腸細(xì)胞胞漿中微管變性，使高爾 基體內(nèi)分泌顆粒積聚，產(chǎn)生運(yùn)輸堵塞、胞漿溶解，吸收細(xì)胞完全變性，從而引起蟲體死亡。
藥物相互作用
與西咪替丁等抑制肝微粒體酶活性的藥物合用，能抑制甲苯達(dá)唑的代謝，使血藥濃度升高。與苯妥英或卡馬西平等誘導(dǎo)肝微粒體酶藥物合用，可加快甲苯達(dá)唑混懸液代謝，使血藥濃度降低。
用法與用量
口服甲苯達(dá)唑混懸液成人常用量
治療蛔蟲、鉤蟲、鞭蟲病：一次5ml，一日2次，連服3日。2周和4周各重復(fù)用藥1次。
治療蟯蟲?。阂淮?ml，一日1次，連服3日。2周和4周各重復(fù)用藥1次。
治療絳蟲、糞類圓線蟲?。阂淮?ml，一日2次，連服3日。
小兒
4歲以上的兒童應(yīng)用成人劑量；4歲以下者用量減半。
治療魚類指環(huán)蟲病、偽指環(huán)蟲病、三代蟲病等單殖吸蟲類寄生蟲病。
將本品加2000倍水稀釋均勻后潑灑 青魚、草魚、鰱、鳙、鱖、桂花魚 每畝每米水體用67～100g原藥。 歐洲鰻、美洲鰻 每畝每米水體用167～334g原藥，病情嚴(yán)重可加倍使用。
不良反應(yīng)
極少數(shù)病人有惡心、腹部不適、腹痛、腹瀉等。尚可發(fā)生乏力、皮疹，罕見剝脫性皮炎、全身脫毛癥、血嗜酸性粒細(xì)胞
增多，均可自行恢復(fù)正常。嚴(yán)重不良反應(yīng)多發(fā)生于劑量過大、用藥時(shí)間過長(zhǎng)、間隔時(shí)間過短時(shí)。制備方法
將4-氯-3-硝基苯甲酸用氯化亞砜氯化，在三氯化鋁催化下與苯縮合，再經(jīng)胺化、還原得到3，4-二氨基二苯甲酮，然后經(jīng)環(huán)合制成甲苯達(dá)唑。也可將3，4-二氨基二苯甲酮鹽酸鹽加入由S-甲基異硫脲硫酸鹽、氯甲酸甲酯、氫氧化鈉反應(yīng)得到的混合物中，再加入醋酸鈉，在85℃反應(yīng)45min，可制得甲苯達(dá)唑。