43210-67-9
中文名稱
苯硫咪唑
英文名稱
Fenbendazole
CAS
43210-67-9
EINECS 編號(hào)
256-145-7
分子式
C15H13N3O2S
MDL 編號(hào)
MFCD00144301
分子量
299.35
MOL 文件
43210-67-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:13
43210-67-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯硫咪唑芬苯達(dá)唑
5-苯硫基苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
苯硫苯咪唑
苯硫噠唑
吩苯噠唑
芬苯達(dá)唑雜質(zhì)B
苯硫苯咪胺酯
苯硫咪胺甲酯
苯硫醚胍甲酯
硫苯咪唑
5-苯硫基并咪唑-2-氨基甲酸甲酯
英文別名
[5-(PHENYLTHIO)-1H-BENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMIC ACID, METHYL ESTERFENBENDAZOLE
HOE-881V
METHYL 5-(PHENYLTHIO)-2-BENZIMIDAZOLECARBAMATE
PANACUR
SAFEGARD
(5-(phenylthio)-1h-benzimidazol-2-yl)-carbamicacimethylester
5-(phenylthio)-2-benzimidazolecarbamicacimethylester
fenbendazol
hoe881
Fenbedazole
Fenbendazole CPV2000 EP2000
FENBENDAZOLE VETRANAL
FENBENDAZOLE EP STANDARD
FENBENDAZOLE BP STANDARD
FENBENDAZOLE IMPURITY BMETHYL[5(6)-CHLOROBENZIMIDAZOL-2-YL]CARBAMATE EP STANDARD
FENBENDAZOLE USP STANDARD
FENBENDAZOLE IMPURITY AMETHYL(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)CARBAMATE EP STANDARD
FENBENDAZOLE RELATED COMPOUND BMETHYL [5(6)CHLOROBENZIMIDAZOLE-2-YL) CARBAMATE USP STANDARD
FENBENDAZOLE RELATED COMPOUND AMETHYL (1H-BENZIMIDAZOLE-2-YL) CARBAMATE USP STANDARD
所屬類別
原料藥：抗蠕蟲(chóng)藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淺棕灰色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)233℃（分解）。易溶于二甲基亞砜（DMSO），微溶于一般有機(jī)溶劑，不溶于水。無(wú)臭，無(wú)味。
熔點(diǎn)233°C
密度1.2767 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO:16.67(Max Conc. mg/mL);55.69(Max Conc. mM)
DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);33.41(Max Conc. mM)
DMF:10.0(Max Conc. mg/mL);33.41(Max Conc. mM)
水溶解性不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)10.80±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色
Merck14,3960
BRN759077
InChIInChI=1S/C15H13N3O2S/c1-20-15(19)18-14-16-12-8-7-11(9-13(12)17-14)21-10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,16,17,18,19)
InChIKeyHDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)NC1NC2=CC(SC3=CC=CC=C3)=CC=C2N=1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)43210-67-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H361fd-H373-H410
防范說(shuō)明P201-P202-P260-P273-P280-P308+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36-24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)DD6520500
海關(guān)編碼29339900
毒性dog,LD50,oral,> 500mg/kg (500mg/kg),Pesticide Science. Vol. 8, Pg. 550, 1977.
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為新的廣譜獸用驅(qū)蟲(chóng)藥。適用于驅(qū)除牛、馬、豬、綿羊的胃腸道線蟲(chóng)成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，具有驅(qū)蟲(chóng)譜廣、毒性低、耐受性好、適口性好、安全范圍寬等優(yōu)點(diǎn)。用途二
該品為廣譜驅(qū)蟲(chóng)藥，具有驅(qū)蟲(chóng)譜廣，毒性代，耐受性好，安全范圍寬，適口性好等優(yōu)點(diǎn)，為目前國(guó)外廣泛應(yīng)用的獸用驅(qū)蟲(chóng)藥。本品對(duì)綿羊，馬，豬的胃腸道線蟲(chóng)成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，口服單劑3.5-5mg/kg，減蟲(chóng)率為99-100%。對(duì)綿羊肝片吸蟲(chóng)（劑量為20mg/kg）、莫尼茨絳蟲(chóng)（劑量為5-10mg/kg）減蟲(chóng)率幾乎達(dá)100%。用途三
該品味廣譜驅(qū)蟲(chóng)藥，具有驅(qū)蟲(chóng)譜廣，毒性代，耐受性好，安全范圍寬，適口性好等優(yōu)點(diǎn)，為目前國(guó)外廣泛應(yīng)用的獸用驅(qū)蟲(chóng)藥。本品對(duì)綿羊，馬、豬的胃腸道線蟲(chóng)成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，口服單劑3.5-5mg/L，減蟲(chóng)率為99-100%。對(duì)綿羊管盤(pán)吸蟲(chóng)(劑量為20mg/kg)；莫尼茨絳蟲(chóng)(劑量為5-10mg/L)減蟲(chóng)率幾乎達(dá)到100%。制備方法
方法一
由5-氯-2-硝基苯胺與苯硫醇反應(yīng)，制得5-苯硫基-2-硝基苯胺，收率91%。經(jīng)硫酸亞鐵-鐵粉還原得3-苯硫基鄰苯二胺，收率90%。最后與S-甲基-氰胺基甲酸甲酯環(huán)合得到苯硫苯咪唑。常見(jiàn)問(wèn)題列表
苯并咪唑類驅(qū)蟲(chóng)藥
苯硫咪唑是一種廣譜高效低毒的苯并咪唑類驅(qū)蟲(chóng)藥，在結(jié)構(gòu)上與蟲(chóng)體的微管蛋白有很強(qiáng)的親和力，通過(guò)影響細(xì)胞的運(yùn)輸和能量代謝，從而起到阻止微管的聚合，最終達(dá)到破壞蟲(chóng)體細(xì)胞的完整性和能量傳輸功能。苯硫咪唑被用來(lái)驅(qū)殺動(dòng)物胃腸道寄生蟲(chóng)，它不僅對(duì)動(dòng)物胃腸道蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、鞭蟲(chóng)、部分絳蟲(chóng)和圓線蟲(chóng)有高度驅(qū)蟲(chóng)活性，而且對(duì)部分支氣管樹(shù)及肺部寄生蟲(chóng)（貓肺蟲(chóng)和肺吸蟲(chóng)）亦有較佳的療效。
奧吩達(dá)唑
奧吩達(dá)唑是一種苯并咪唑類驅(qū)蟲(chóng)藥,又稱為奧酚噠唑、奧芬噠唑、苯亞砜咪酯、苯硫氧咪唑，是苯硫咪唑的亞砜形態(tài)，常溫下為白色或類白色粉末，有輕微的特殊氣味，它可以破壞胃腸道蠕蟲(chóng)上皮細(xì)胞的微管結(jié)構(gòu)，抑制蟲(chóng)體從腸道內(nèi)攝取葡萄糖。奧吩達(dá)唑用于治療和控制胃腸道成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，對(duì)治療豬牛羊體內(nèi)的蛔蟲(chóng)和肺蠕蟲(chóng)有很好的效果，包括奧斯特線蟲(chóng)（Ostertagia）、血矛線蟲(chóng)（Haemonchus）、毛圓線蟲(chóng)（Trichostrongylus）、細(xì)頸線蟲(chóng)（Nematodirus）、古柏線蟲(chóng)（Cooperia）、毛細(xì)線蟲(chóng)（Capillaria）、有齒食道口線蟲(chóng)（Oesophagostomum）、Chabertia、毛首鞭形線蟲(chóng)（Trichuris）和網(wǎng)尾線蟲(chóng)（Dictyocaulus）等。
用法用量
禽對(duì)家禽胃腸道和呼吸道線蟲(chóng)有良效。按8mg/kg日量連用6天，對(duì)雞蛔蟲(chóng)、毛細(xì)線蟲(chóng)和絳蟲(chóng)有高效。對(duì)火雞蛔蟲(chóng)一次有效劑量為350mg/kg，但若以45mg/kg飼料濃度連喂6天，則全部驅(qū)凈火雞蛔蟲(chóng)，異刺線蟲(chóng)和封閉毛細(xì)線蟲(chóng)。對(duì)雉、鷓鴣、松雞、鵝、鴨的最佳驅(qū)蟲(chóng)方案是60mg/kg飼料濃度連用6天。自然感染封閉毛細(xì)線蟲(chóng)和鴿蛔蟲(chóng)的家鴿，以100mg/kg混飼，連用3-4天，有效率幾近100%。
【用法與用量】?jī)?nèi)服 一次量 每kg體重 禽10-50mg
【休藥期】牛、羊14日，豬3日，棄奶期5日。
用途
對(duì)家禽胃腸道和呼吸道線蟲(chóng)有良效。按8mg/kg日量連用6天，對(duì)雞蛔蟲(chóng)、毛細(xì)線蟲(chóng)和絳蟲(chóng)有高效。對(duì)火雞蛔蟲(chóng)一次有效劑量為350mg/kg，但若以45mg/kg飼料濃度連喂6天，則全部驅(qū)凈火雞蛔蟲(chóng)，異刺線蟲(chóng)和封閉毛細(xì)線蟲(chóng)。對(duì)雉、鷓鴣、松雞、鵝、鴨的最佳驅(qū)蟲(chóng)方案是60mg/kg飼料濃度連用6天。自然感染封閉毛細(xì)線蟲(chóng)和鴿蛔蟲(chóng)的家鴿，以100mg/kg混飼，連用3-4天，有效率幾近100%。藥理
芬苯達(dá)唑?yàn)楸讲⑦溥蝾愹?qū)蟲(chóng)藥，其不僅對(duì)胃腸道線蟲(chóng)成蟲(chóng)及幼蟲(chóng)有高度驅(qū)蟲(chóng)活性，而且對(duì)網(wǎng)尾線蟲(chóng)、片形吸蟲(chóng)和絳蟲(chóng)有良好效果，還有極強(qiáng)的殺蟲(chóng)卵作用。羊：對(duì)羊血矛線蟲(chóng)、奧斯特線蟲(chóng)、毛圓線蟲(chóng)、古柏線蟲(chóng)、細(xì)頸線蟲(chóng)、仰口線蟲(chóng)、夏伯特線蟲(chóng)、食道口線蟲(chóng)、毛首線蟲(chóng)、網(wǎng)尾線蟲(chóng)的成蟲(chóng)及幼蟲(chóng)均有高效。對(duì)擴(kuò)展莫尼茨絳蟲(chóng)、貝氏莫尼茨絳蟲(chóng)有良好的驅(qū)除效果。對(duì)吸蟲(chóng)需用大劑量，如20mg/kg連用5日，對(duì)矛形雙腔線吸蟲(chóng)有效率達(dá)100%；15mg/kg劑量連用6日，對(duì)肝片吸蟲(chóng)有高效。
牛：對(duì)牛的驅(qū)蟲(chóng)譜大致與羊相似，對(duì)吸蟲(chóng)需用較高劑量，如7.5～10mg/kg連用6日，對(duì)肝片吸蟲(chóng)成蟲(chóng)及牛前后盤(pán)吸蟲(chóng)童蟲(chóng)均有良好效果。
馬：對(duì)馬副蛔蟲(chóng)、馬尖尾線蟲(chóng)的成蟲(chóng)及幼蟲(chóng)、胎生普氏線蟲(chóng)、普通圓形線蟲(chóng)、無(wú)齒圓線蟲(chóng)、馬圓形線蟲(chóng)、小型圓形線蟲(chóng)均有優(yōu)良效果。
豬：對(duì)豬蛔蟲(chóng)、紅色豬圓線蟲(chóng)、食道口線蟲(chóng)的成蟲(chóng)及幼蟲(chóng)有良好驅(qū)蟲(chóng)效果。按3mg/kg連用3日，對(duì)冠尾線蟲(chóng)亦有顯著殺滅作用。
犬、貓：犬內(nèi)服25mg/kg對(duì)犬鉤蟲(chóng)、毛首線蟲(chóng)、蛔蟲(chóng)作用明顯。50mg/kg連用14日，能殺滅移行期犬蛔蟲(chóng)幼蟲(chóng)；連用3日幾乎能驅(qū)凈絳蟲(chóng)。貓用治療量3日，對(duì)貓蛔蟲(chóng)、鉤蟲(chóng)、絳蟲(chóng)均有高效。
野生動(dòng)物：給感染奧斯特線蟲(chóng)、古柏線蟲(chóng)、細(xì)頸線蟲(chóng)、毛圓線蟲(chóng)、毛首線蟲(chóng)、肺絲蟲(chóng)的鹿內(nèi)服5mg/kg連用3~5日，具有良好效果，此外對(duì)莫尼茨絳蟲(chóng)也有一定作用。對(duì)嚴(yán)重感染禽蛔蟲(chóng)、鋸刺線蟲(chóng)、毛細(xì)線蟲(chóng)及吸蟲(chóng)的各種食肉猛禽，以25mg/kg劑量連服3日，對(duì)上述蟲(chóng)體幾乎全部有效。
不良反應(yīng)
在常規(guī)劑量下，芬苯達(dá)唑一般不會(huì)產(chǎn)生不良反應(yīng)。由于死亡的寄生蟲(chóng)釋放抗原，可繼發(fā)產(chǎn)生過(guò)敏性反應(yīng)，特別是在高劑量下時(shí)。犬或貓內(nèi)服時(shí)偶見(jiàn)嘔吐。參考資料
http://baike.baidu.com/link?url=HI0dveVMiA1GOkg2usWUgktTvYj9VKzPs0eGlZsUR_9RcpygHN0jnLKqYEfkn2snAcBH6a13vCqzLABoGLsImeN8-IRs2hs7lSFj5pm9wbHKsdcdT7a2Bzh4HZYQfyS5#7http://www.baike.com/wiki/芬苯達(dá)唑