148-79-8
中文名稱
噻苯咪唑
英文名稱
Thiabendazole
CAS
148-79-8
EINECS 編號
205-725-8
分子式
C10H7N3S
MDL 編號
MFCD00005587
分子量
201.25
MOL 文件
148-79-8.mol
更新日期
2024/10/28 09:15:41
148-79-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑2-(噻唑-4-基)苯并咪唑
噻苯咪唑
噻苯唑
噻菌靈
2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑
2-(噻唑-4基)苯并咪唑
噻唑并咪唑
2-(1,3-噻唑-4-萘)苯并咪唑
硫苯唑
涕必靈
2-(噻唑-4-基)苯并噻唑
特克多
噻苯達唑
4-(2-苯并咪唑)噻唑
噻苯達唑(涕必靈)
2-(噻唑-4基)苯并咪
涕必靈
驅(qū)蟲噻苯唑
殺菌靈
英文別名
2-(1,3-Thiazol-4-yl)benzimidazole2-(4-THIAZOLY)-BENZIMIDAZOLE
2-(4-THIAZOLYL)-1H-BENZIMIDAZOLE
2-(4'-THIAZOLYL)-BENZIMIDAZOLE
2-(4-THIAZOLYL)BENZIMIDAZOLE
2-(Thiazol-4-yl)benzimidazole
APL-LUSTER(R)
BIOGUARD(R)
DECCO
LABOTEST-BB LT00134862
'LGC' (1210)
LSP
MERFECT
MERTECT(R)
STORITE
TBZ
TBZ(R)
TECTO
TECTO(R)
THIABENDAZOL
所屬類別
原料藥：驅(qū)腸蟲藥 所屬類別一
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑 所屬類別二
食品添加劑: 防腐劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色至灰白色無味粉末。
外觀性狀白色至類白色結(jié)晶性粉末，無味無臭。熔點304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐堿、耐紫外線。小白鼠經(jīng)口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。
溶解性不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。
熔點298-301°C
沸點446.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.2271 (rough estimate)
蒸氣壓Negligible at room temperature
折射率1.5500 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度溶于甲醇和二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 4.7 (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色light yellow
水溶解性0.005 g/100 mL
Merck9289
BRN611403
InChIKeyWJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N
LogP2.470
CAS 數(shù)據(jù)庫148-79-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Thiabendazole(148-79-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thiabendazole (148-79-8)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
屬內(nèi)吸性殺菌劑，廣泛用于水果、蔬菜的防腐保鮮，紙張、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜腸道的驅(qū)蟲劑等用途二
高效、廣譜、長效內(nèi)吸性殺菌劑，根施時能向頂傳導(dǎo)，但不能向基傳導(dǎo)，可作葉面噴霧，噴藥量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多種作物的真菌病害和根腐病，兼有保護和治療作用。目前還廣泛用于柑橘、蘋果、梨和香蕉等水果貯藏期病害，分別用500～1000mg/L、700～1500mg/L藥液處理。用途三
作保鮮劑，我國規(guī)定可用于水果保鮮，最大使用量為0.02g/kg。用途四
防霉劑。按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鮮0.02；蒜苔、青椒保鮮0.01(殘留量≤0.02)。
日本規(guī)定(1997)主要用于柑橘類和香蕉。最大殘留量(g/kg)：柑橘類0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)規(guī)定的殘留量(mg/kg)：柑橘類≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
用途五
內(nèi)吸性殺菌劑。能防治多種植物的真菌病害，用于處理收獲后的水果和蔬菜，可防治貯存中發(fā)生的上些病害，目前國內(nèi)外已廣泛應(yīng)用。例如，柑桔用500-1000ppm藥液浸，防治貯存期青霉病、綠霉病；香蕉用750-1500ppm藥液浸，防治貯存期冠腐病、炭疽??；還可用500-1000ppm藥液浸蘋果、梨、菠蘿、葡萄、草莓、甘藍、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治貯存期病害。用途六
內(nèi)吸性殺菌劑。能防止多種植物的真菌病害，用于處理收獲后的水果和蔬菜，可防止貯存中發(fā)生的上些病害，目前國內(nèi)外已廣泛應(yīng)用。例如，柑桔用500-1000ppm藥液浸，防治貯存期青霉病，綠霉病。香蕉用750-1500ppm藥液浸，防治貯存期冠腐病，炭疽病，還可用500-1000ppm藥液浸蘋果。梨，菠蘿、葡萄、草莓、甘藍、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治貯存期丙害。參考質(zhì)量標準
日本標準，1992▼
▲
含量/%
98.0~101.0
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘渣/%
≤0.2
重金屬(以Pb計)/%
≤0.002
熔點/℃
296~303(分解)
制備方法
方法一
由4-噻唑羧基酰胺與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應(yīng)而得。方法二
制備方法一4-乙氧甲酰噻唑的制備 以酒石酸為原料，經(jīng)裂解得丙酮酸，再通過酯化、溴化后，與硫代甲酰胺環(huán)合制得。
噻菌靈的合成 將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH值6，析出結(jié)晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，制得噻菌靈。
制備方法二
噻唑-4-羥酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應(yīng)液注入冰水中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH值為6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得噻菌靈。用沸乙醇重結(jié)晶，m.p.301～302℃。
方法三
方法一在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應(yīng)2h。反應(yīng)物傾入冰水中，用氫氧化鈉中和至Ph值6，析出結(jié)晶，過濾后用丙酮重結(jié)晶、活性炭脫色。脫色液經(jīng)濃縮、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)與鄰苯二胺在縮合磷酸中反應(yīng)3h，反應(yīng)物傾人冰水中，過濾后濾液用30%的氫氧化鈉溶液洗滌至Ph=6，苯并咪唑結(jié)晶析出，經(jīng)過濾、水洗、干燥得粗品，再經(jīng)乙醇重結(jié)晶得成品。
方法四
噻唑-4-羧酰溴和鄰苯二胺混合，加入多磷酸，攪拌下加熱至240℃，保溫3h。將熱反應(yīng)液注入冰中，過濾，濾液用30%氫氧化鈉溶液洗滌，約pH6時析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，過濾，水洗，干燥，得熔點296-298℃的結(jié)晶體。用沸乙醇重結(jié)晶，熔點301-302℃。另一種工藝是將4-乙氧甲酰噻唑、鄰苯二胺、多磷酸的混合物攪拌加熱至125℃，然后在175℃加熱2h，將混合物注入冰水中，用氫氧化鈉溶液中和至pH6，析出結(jié)晶，過濾，用熱丙酮萃取，萃取物用活性炭脫色后，濃縮，真空干燥，得噻菌靈。148-79-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2080 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
概述
噻菌靈俗稱特克多、涕必靈、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯噠唑，具內(nèi)吸向頂傳導(dǎo)性能，但不能向基傳導(dǎo)。持效期長，與苯并咪唑類殺菌劑有交互抗性。對子囊菌、擔子菌和半知菌有抑制活性，用于防治多種作物真菌病害及果蔬防腐保鮮。是一種高效、廣譜、國際上通用的殺菌劑. 用于加工42%噻菌靈懸浮劑，60%噻菌靈可濕性粉劑、3%噻菌靈煙劑、水果保鮮紙等。防治農(nóng)作物、經(jīng)濟作物由真菌引起的各種病害。工業(yè)防霉劑，可用于飼料防霉，涂料防霉，作為紡織品、紙張、皮革、電線電纜和日常商業(yè)制品的防霉、防腐。人、畜腸道的驅(qū)蟲藥劑。噻菌靈的用法與用量
畝用有效成分15～30克對水噴霧，可防治水稻惡苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黃瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜葉枯病菌核??；于柑橘采收后，用有效濃度1000～1500毫克/公斤藥液浸果30秒鐘后，撈出晾干，可防治貯存期青、綠霉??；于香蕉采收后，用有效濃度750～1000毫克/公斤浸果1～3分鐘后，晾干貯存，可防治貯存期冠腐病。3％煙劑為保護地蔬菜多種真菌病害專利藥劑，于發(fā)病初期，畝施煙劑300～400克，均勻放置地面，火柴點燃關(guān)閉棚室一夜，次日上午開門窗通氣。
毒性
屬于低毒性殺菌劑。原藥大鼠急性經(jīng)口LD50為6100毫克/公斤，對兔眼睛有輕度刺激作用，對皮膚無刺激作用。在試驗劑量下無致癌、致畸、致突變作用，對魚類有一定毒效，藍鍶魚LC50為18.5毫克/升(48h)。噻菌靈對于蔬菜、水果類的防腐處理
1、柑橘貯藏病害 用45%懸浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分鐘，低溫下保存2-3個月，仍新鮮。2、香蕉防腐 用45%懸浮液500-700毫克/公斤浸果3分鐘，撈出涼干，低溫保存，保鮮期1個多月。
3、水稻惡苗病 每100公斤稻種用有效成分含量180-300克可濕性粉劑拌種，如60%可濕性粉劑用300-500克，90%可濕性粉劑用200-300克。
4、蘋果和梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收獲前每畝用含有效成分30-60克藥液噴霧。
檢測方法
紫外比色法毒性
大鼠急性經(jīng)口LD503330mg/kg，小鼠為3810mg/kg，幼鼠為3300mg/kg，兔為3850mg/kg。對皮膚無刺激性。大鼠2年飼喂試驗無作用劑量為每天40mg/kg，以每天80mg/kg對大鼠2年繁殖無影響。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。虹鱒魚LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h)；藍鰓魚LC5018.5mg/L (48h）、4.0mg/L (96h)。對鳥低毒。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
噻苯咪唑
新鮮蔬菜（僅限蒜苔和青椒）
防腐劑
0.01
殘留量≤2.0mg/kg
噻苯咪唑
經(jīng)表面處理的鮮水果
防腐劑
0.02