302-79-4
中文名稱
維 A 酸
英文名稱
Retinoic acid
CAS
302-79-4
EINECS 編號(hào)
206-129-0
分子式
C20H28O2
MDL 編號(hào)
MFCD00079542
分子量
300.44
MOL 文件
302-79-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:16
302-79-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基環(huán)己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸全反式維 A 酸
視黃酸
維 A 酸
維他命 A 酸
維A酸
反式葡萄酸又名維甲酸
維生素A酸
全反式維A酸
維甲酸視網(wǎng)膜酸
維生素甲酸
維他命A酸
維甲酸
全反式維生素A酸 維甲酸
反式葡萄酸又名維甲酸/視黃酸
視網(wǎng)酸
維生素A酸
全反式維甲酸/視黃酸
英文別名
13-CIS-RETINOIC ACID3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2E,4E,6E,8E-NONATETRAENOIC ACID
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2Z,4E,6E,8E-NONATETRANENOIC ACID
9-TRANS-RETINOIC ACID
9-TRANS-TRETINOIN
AKOS 92103
ALL-TRANS-RETINOIC ACID
ALL-TRANS-RETINOIE ACID
ALL-TRANS-VITAMIN A ACID
ATRA
ISOTRETINOIN
(L)-ISOTRETINOIN
RETINOIC ACID
RETINOIC ACID, 13-CIS-
RETINOIC ACID, ALL TRANS
RETINOIC ACID ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOIC ACID
TRANS VITAMIN A ACID
TRETINOIN
所屬類別
原料藥：皮膚科用藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀黃色或淡橙色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)179-184℃
熔點(diǎn)180-181 °C (lit.)
熔點(diǎn)180-181 °C(lit.)
沸點(diǎn)381.66°C (rough estimate)
密度1.0597 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
儲(chǔ)存條件-20°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
溶解度幾乎不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
酸度系數(shù)(pKa)4.73±0.33(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow
水溶解性insoluble
敏感性感光
Merck14,8165
BRN2057223
穩(wěn)定性Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
InChIKeySHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
LogP6.300
CAS 數(shù)據(jù)庫302-79-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Retinoic acid (302-79-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H360FD-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn,N
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xn
危險(xiǎn)類別碼22-63-38-20/21/22-51/53
危險(xiǎn)類別碼R22-R63-R38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)VH6475000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29362100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)302-79-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 (10 day) in mice, rats (mg/kg): 790, 790 i.p.; 2200, 2000 orally (Kamm)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于異常型痤瘡、魚鱗病和異常型銀屑病用途二
用于異常型痤瘡、魚磷病和異常型銀屑病。用途三
維生素A酸(ATRA) 是一種維生素A酸受體(RAR)和Retinoid X 受體(RXR)的配體，結(jié)合上RAR 和 RXR作為轉(zhuǎn)導(dǎo)因子，調(diào)控正常細(xì)胞和腫瘤細(xì)胞的生長和分化。細(xì)胞色素P450 (CYPs) 催化ATRA的羥基化；維生素A酸引導(dǎo)胚胎干細(xì)胞(embryonic stem cells) 演變成神經(jīng)元。常見問題列表
簡介
維A酸為皮膚科常用藥物，系體內(nèi)維生素A(維甲醇)的代謝中間產(chǎn)物，主要影響骨的生長和上皮代謝，能促進(jìn)上皮細(xì)胞的增生和更新，并能抑制角質(zhì)細(xì)胞的增生和分化過程，使角化過度恢復(fù)正常，因而對(duì)許多角化完全、角化不完全、角化過度的疾病有一定的治療作用，可治療多種皮膚病。局部涂抹對(duì)皮膚的穿透很快，能使上皮細(xì)胞更新明顯增加。本類藥物對(duì)皮脂腺的分泌有強(qiáng)而快速的抑制作用，可使皮脂分泌減少。此外，本品還具有抗腫瘤、促進(jìn)傷口愈合和抗感染作用。
圖1為維A酸乳膏。
理化性質(zhì)
黃色針狀結(jié)晶，有維生素甲醋酸酯類似的氣味。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷，亦能溶于植物油及脂肪。遇光、熱不穩(wěn)定，在空氣中吸潮，遇水聚合而變質(zhì)。全反式維生素A酸熔點(diǎn)180～182℃，混有少量異構(gòu)體時(shí)的熔點(diǎn)范圍170～190℃。
圖2為維A酸結(jié)構(gòu)式。
適應(yīng)癥
維A酸 主要適用于治療銀屑病、魚鱗病、毛囊角化病、痤瘡、扁平苔癬、疣狀表皮痣、角層下膿皰病、白斑、毛發(fā)紅糠疹和臉部單純糠疹等。此外，對(duì)皮膚癌等也有一定的預(yù)防作用。藥理作用
本品能誘導(dǎo)表皮增生，使顆粒層和棘細(xì)胞層增厚，并在表皮細(xì)胞分化后期通過影響K1、K10角蛋白酶解，影響絲聚蛋白原至絲聚蛋白過程及交聯(lián)包膜形成促進(jìn)表皮顆粒層細(xì)胞向角質(zhì)層分化。本品可顯著抑制實(shí)驗(yàn)性粉刺生成，通過調(diào)節(jié)毛囊皮脂腺上皮角化異常過程去除角質(zhì)栓，從而起到防止及消除粉刺皮損作用。此外，維A酸還可影響黑素細(xì)胞的黑素生成，其作用是多位點(diǎn)的，對(duì)酪氨酸羥化酶、多巴氧化酶及二羥基吲哚氧化酶等三型催化酶活性都有抑制作用，從而降低黑素形成、減輕皮膚色素沉著;對(duì)正常人黑素細(xì)胞酪氨酸酶活性和黑素成分都無影響。藥效學(xué)
維A酸可增加表皮細(xì)胞核分裂和表皮細(xì)胞更替，形成角質(zhì)層細(xì)胞粘合疏松，且容易脫落?？扇コ延械姆鄞蹋瑫r(shí)抑制新的粉刺形成;毛囊上皮更替地增加可阻止角質(zhì)栓的堵塞。角蛋白的合成亦呈現(xiàn)抑制，能夠影響上皮代謝。有促進(jìn)上皮細(xì)胞增生分化、角質(zhì)溶解作用。藥動(dòng)學(xué)
外用有少量被皮膚吸收，大面積應(yīng)用吸收量增加。外用量的約5%隨尿排出。本品口服吸收良好，3小時(shí)后達(dá)血藥濃度峰值，口服1mg/kg后，血藥濃度可達(dá)0.3～0.5mg/ ml?？诜蘸螅瑥V泛與血漿蛋白結(jié)合，平均消除半衰期為0.7 小時(shí)，單劑量口服40mg后7～12 小時(shí)血藥濃度達(dá)內(nèi)源代謝水平。多次口服給藥未見體內(nèi)蓄積，但血藥濃度有較明顯下降，可能是由于細(xì)胞色素P450酶的誘導(dǎo)，而使消除率上升和生物利用度降低。主要在肝臟代謝，代謝產(chǎn)物為葡萄糖醛酸酯化物。60%由腎臟排泄，亦可經(jīng)膽汁排出，代謝物半衰期較本品長。
維A酸類藥物
維A酸類藥物是一類天然存在的或人工合成的具有維生素A活性的視黃醇(retinol)衍生物。該藥的發(fā)現(xiàn)被視為皮膚病治療學(xué)和美容藥物學(xué)的一個(gè)新的里程碑。近20年來，維A酸類藥物的應(yīng)用使許多皮膚病的治療取得了巨大進(jìn)展。迄今已經(jīng)合成了2500種維A酸類衍生物，按其發(fā)展過程和化學(xué)結(jié)構(gòu)可分為第一代非芳香維甲酸類，以維A酸和異維A酸為代表；第二代單芳香維A酸類，以依曲替酯和依曲替酸為代表；第三代多芳香維A酸類，以芳香甲乙酯、阿達(dá)帕林和乙炔維A酸乙酯為代表。
圖3為維A酸類藥在皮膚科的使用。
適應(yīng)癥
用于治療尋常痤瘡、特別是黑頭粉刺皮損，老年性、日光性或藥物性皮膚萎縮，魚鱗病及各種角化異常及色素過度沉著性皮膚病、銀屑病。用法用量
局部外用 (1)軟膏：對(duì)其他角化異常性痤瘡皮損局部外用 0.1%軟膏，對(duì)痤瘡皮損局部外用0.05%軟膏。每晚用溫水清潔皮膚后涂藥1次。(2)凝膠：取適量涂于患處，開始治療時(shí)可隔日用藥或每3日用1次，以后每晚睡前涂1次。
不良反應(yīng)
本品可能會(huì)引起皮膚刺激癥狀如灼感、紅斑、腫脹、脫屑、結(jié)痂、色素增加或減退，可能使皮損更明顯，但同時(shí)表明藥物正在起作用，不是病情的加重。皮膚多半可適應(yīng)及耐受，刺激現(xiàn)象可逐步消失。若刺激現(xiàn)象持續(xù)或加重，可間歇用藥或暫停用藥。注意事項(xiàng)
(1) 對(duì)本品過敏者、對(duì)維生素A衍生物過敏者、急性或亞急性皮炎、濕疹類皮膚病患者及孕婦禁用。(2) 過敏體質(zhì)者慎用。
(3) 哺乳期婦女在用藥期間應(yīng)停止哺乳，育齡婦女用藥期間嚴(yán)禁受孕。小兒慎用。
(4) 本品應(yīng)避免接觸眼睛和其他黏膜(如口、鼻等)。不宜使用于皮膚皺折部位和皮膚破潰處。
(5) 用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等情況應(yīng)停藥，并將局部藥物洗凈，必要時(shí)向醫(yī)師咨詢。
(6) 用于治療痤瘡，起初數(shù)周可暫加劇，仍應(yīng)繼續(xù)治療6周以上才能達(dá)到最大療效。
(7) 本品不宜大面積應(yīng)用，日用量不應(yīng)超過20g。
(8) 用藥期間勿用其他可導(dǎo)致皮膚刺激及破損的藥物、化妝品或清潔劑，以免加重皮膚反應(yīng)、導(dǎo)致藥物吸收增加及引起系統(tǒng)不良反應(yīng)。
(9) 日光可加重維A酸對(duì)皮膚的刺激導(dǎo)致維A酸分解，動(dòng)物實(shí)驗(yàn)提示，維A酸可增強(qiáng)紫外線致癌能力，因此本品最宜在晚間及睡前應(yīng)用，治療過程應(yīng)避免日曬，或采用遮光措施。
藥物相互作用
(1) 與光敏感藥合用有增加光敏性的危險(xiǎn)。(2) 與肥皂等清潔劑、含脫屑藥制劑(如過氧苯甲酰、雷鎖辛、水楊酸、硫磺等)、含乙醇制劑、異維A酸等共用，可加劇皮膚刺激或干燥，因此必須慎用。
(3) 與西米替丁、環(huán)孢素、地爾硫?、維拉帕米、酮康唑等合用，可引起本品的血藥濃度增加，并可能導(dǎo)致維A酸中毒。
(4) 與戊巴比妥、苯巴比妥、利福平聯(lián)用，可引起本品的血藥濃度下降。
(5) 本品會(huì)影響肝細(xì)胞色素P450酶系統(tǒng)，導(dǎo)致血中藥物濃度變化。
(6) 同時(shí)服用谷維素、維生素 B1、維生素B6等藥物，可使因本品引起的頭痛等不良反應(yīng)減輕或消失。
有關(guān)皮膚科常用藥物維A酸的藥理作用，藥動(dòng)學(xué)，藥效學(xué)，適應(yīng)癥，藥物相互作用與副作用等信息由chemcialbook的瑤瑤編輯（2015-09-24）。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
全反式維甲酸/視黃酸all-trans-Retinoic acid, 97%(302-79-4)
Alfa Aesar
視黃酸,98%Retinoic acid, 98%(302-79-4)
Sigma Aldrich
302-79-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
視黃酸Retinoic Acid,>98.0%(T)(302-79-4)
維A酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW03027943 | 維生素A酸 retinoic acid;vitamin a acid;all-trans-retinoic acid;tretinoin;aberel;airol;aknoten;cordes vas;dermairol;epi-aberel;eudyna;retin-a;vesnaroid;atra | 302-79-4 | 5G | 95元 |
| 2024/11/11 | XW03027942 | 維生素A酸 retinoic acid;vitamin a acid;all-trans-retinoic acid;tretinoin;aberel;airol;aknoten;cordes vas;dermairol;epi-aberel;eudyna;retin-a;vesnaroid;atra | 302-79-4 | 1G | 43元 |
| 2024/11/11 | XW03027941 | 維生素A酸 retinoic acid;vitamin a acid;all-trans-retinoic acid;tretinoin;aberel;airol;aknoten;cordes vas;dermairol;epi-aberel;eudyna;retin-a;vesnaroid;atra | 302-79-4 | 500MG | 36元 |