29307-03-7
中文名稱
去氧地膽草素
英文名稱
Deoxyelephantopin
CAS
29307-03-7
分子式
C19H20O6
分子量
344.36
MOL 文件
29307-03-7.mol
更新日期
2024/12/16 10:53:11
29307-03-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
去氧地膽草素脫氧地膽草素
去氧苦地膽苦素
去氧地膽草內(nèi)酯
英文別名
NSC 259726Deoxyelephantopin
Elephantopus carolinianus compd. B
2-Methylpropenoic acid (3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-2,7-dioxo-11-methyl-3-methylene-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-yl ester
2-Propenoic acid,2-methyl-,(3aR,4S,9R,11E,12aR)-2,3,3a,4,5,9,10,12a-octahydro-11-methyl-3-methylene-2,7-dioxo-7H-9,6-methenofuro[2,3-f]oxacycloundecin-4-ylester
所屬類別
天然產(chǎn)物：萜類物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于地膽草（Elephantopus scaber）。
熔點198-200 °C
沸點584.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
常見問題列表
概述
去氧地膽草素，去氧地膽草素屬倍半萜類化合物，無色針狀結(jié)晶（氯仿），熔點>320℃（198～200℃軟化）。來源于菊科植物地膽草（ElephantopusscaberL.）全草，動物實驗顯示具有顯著的抗癌活性。現(xiàn)有去氧地膽草素制備方法的公開多采用硅膠柱分離，由于硅膠柱分離存在樣品損失大、重現(xiàn)性差，而且污染嚴重，不是適合工業(yè)化。制備
具體步驟如下：取地膽草粉碎，稱2kg，每次用10L70%甲醇溶液超聲提取30分鐘，提取3次，提取液加入200g活性炭回流脫色，濾出活性炭減壓濃縮無醇加入HZ816大孔樹脂柱中吸附，用7倍柱體積60%甲醇溶液洗脫，洗脫液減壓濃縮至300ml，加入乙酸乙酯溶液萃取3次，萃取液回收試劑，得浸膏。取石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水，按2：3：5：3混合，充分分層后，取上相注滿高速逆流色譜管做固定相，開轉(zhuǎn)主機，轉(zhuǎn)速800rpm，同時泵入下相做流定相，建立動態(tài)平衡后，流速調(diào)節(jié)為2ml/min，用流動相溶解浸膏，由進樣閥進樣，紫外檢測器在線監(jiān)測，收集目標成分，連續(xù)制備，流分回收試劑，得去氧地膽草素2.3g，經(jīng)HPLC檢測，含量98.5%，經(jīng)UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性狀的數(shù)據(jù)與現(xiàn)有技術(shù)相一致。生物活性
Deoxyelephantopin 是一種來自 Elephantopus scaber 的，具有生物活性的天然倍半萜烯內(nèi)酯?？蓮V泛用于癌癥方面的研究。Deoxyelephantopin 抑制 NF-κB，MAPK，PI3K/Akt 和 β-catenin 信號傳導。靶點
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NF-κB
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體外研究
Deoxyelephantopin inhibits the cell growth of HCT 116 (colorectal), K562 (chronic myeloid leukemia), KB (oral), and T47D (breast) cancer cell lines with IC
50
s of 7.46, 4.02, 3.35, 1.86 μg/mL, respectively.
Deoxyelephantopin increases the expression of p53, p-JNK, and p-p38 and decreases the expression of p-STAT3 and p-mTOR in cancer cells. Deoxyelephantopin downregulates MMP-2 and MMP-9, uPA, and uPAR mRNA levels in cancer cells.