2140-71-8
中文名稱
2'-甲氧基鳥苷
英文名稱
2'-O-Methylguanosine
CAS
2140-71-8
分子式
C11H15N5O5
MDL 編號
MFCD00057053
分子量
297.27
MOL 文件
2140-71-8.mol
更新日期
2024/12/23 15:33:44
2140-71-8 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點227-231°C (dec.)
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基（輕微），DMSO（輕微），
酸度系數(shù)(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyOVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫2140-71-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
簡介
2'-甲氧基鳥苷修飾首先被發(fā)現(xiàn)于真核生物的tRNA中，后來發(fā)現(xiàn)在各種RNA中都存在。2'-甲氧基鳥苷修飾能夠增強RNA的穩(wěn)定性，抑制RNA酶的降解作用，同時還能夠調(diào)節(jié)RNA的翻譯和剪接過程。因此，2'-甲氧基鳥苷修飾在正常細胞生理過程中起著重要的作用。另外，在RNA干擾、轉(zhuǎn)錄后調(diào)控、疾病診斷和治療等領(lǐng)域，它也具有廣泛的應(yīng)用前景。結(jié)構(gòu)與機制
2'-甲氧基鳥苷是一種核苷，在核糖的2'位置上含有一個2'-甲氧基。它是許多核酸的組成部分，通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鳥苷已被證明是DNA聚合酶的抑制劑和RNA聚合酶的激活劑，這可能是由于它能夠與磷酸主鏈形成氫鍵。該化合物也被證明是野生型和突變菌株的競爭性抑制劑，這表明它可以通過結(jié)合酶的活性位點來抑制細菌中的DNA合成。2'-甲氧基鳥苷在肝臟和肌肉等組織中濃度相對較高，參與代謝或能量產(chǎn)生。分析方法檢測的最佳濃度取決于所使用的檢測器的類型。合成方法
利用亞甲基-雙-(二異丙基硅基氯)，(mdpscl2,2)作為新的核苷3′,5′-o保護基團，使用CH3Cl作為弱親電試劑和NaHMDS作為溫和堿，在不保護鳥嘌呤堿基的情況下，完成2 ' - o甲基化，高效、化學(xué)選擇性地合成2'-甲氧基鳥苷?？稍谌齻€步驟中完成，鳥苷的總產(chǎn)率為61%，而不需要保護核堿基。
參考文獻：Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9
生物活性
2'-O-Methylguanosine 是一個修飾核苷，在 tRNA 鳥苷-2’-o-甲基轉(zhuǎn)移酶作用下產(chǎn)生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。