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21293-29-8

中文名稱 (+)-脫落酸
英文名稱 (+)-Abscisic acid
CAS 21293-29-8
EINECS 編號 244-319-5
分子式 C15H20O4
MDL 編號 MFCD00066545
分子量 264.32
MOL 文件 21293-29-8.mol
更新日期 2024/12/23 11:16:22
21293-29-8 結(jié)構(gòu)式 21293-29-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-順式,4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脫落酸
S-誘抗素
5-(1-羥基-2,6,6-三甲基-4-氧-2-環(huán)己-1-烯基-3-甲基-2,4-戊二烯酸
脫落素Ⅱ
休眠酸
脫落酸
ABA,休眠素
脫落酸(ABA)
落葉酸
(+)-脫落酸
(S)-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-(2Z,4E)-戊二烯酸
英文別名
(2-CIS,4-TRANS, 1S)-5-(1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXO-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-METHYL-2,4-PENTADIENOIC ACID
ABA
ABK
(+)-ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID, (+)-
ABSCISIN
(+)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACID
DORMIN
[S]-5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID
S-(+)-ABA
S-ABA
(S)-(+)-ABSCISIC ACID
(+)-abscisinii
(+)-cis-abscisicacid
(s-(z,e))-methyl
abscisinii
acideabscisique
cis-abscisicacid
dormin(abscissionfactor)
所屬類別
天然產(chǎn)物:萜類

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)天然脫落酸((+)-Abscisic acid, S-ABA〕是一種具有倍半萜羧酸結(jié)構(gòu)的植物天然生長調(diào)節(jié)物質(zhì),是植物體的“抗逆免疫因子”。1963年美國艾迪科特等從棉鈴中提純了一種物質(zhì)能顯著促進棉苗外植體葉柄脫落,稱為脫落素II。英國韋爾林等也從短日照條件下的槭樹葉片提純一種物質(zhì),能控制落葉樹木的休眠,稱為休眠素。1965年證實,脫落素II和休眠素為同一種物質(zhì),統(tǒng)一命名為脫落酸?! ∶撀渌嵩谒ダ系娜~片組織、成熟的果實、種子及莖、根部等許多部位形成。水分虧缺可以促進脫落酸形成。脫落酸在植物體內(nèi)才再分配速度很快,在韌皮部和木質(zhì)部液流中存在。合成脫落酸的前體是甲瓦龍酸,在它生成法尼基焦磷酸后有兩條去路。一是真菌中常見的C15直接途徑。一是高等植物中的C40間接途徑。后者先形成類胡蘿卜素(紫黃質(zhì)),經(jīng)光或生物氧化而裂解為C15的黃氧化素,再轉(zhuǎn)化為脫落酸。
熔點188 °C
比旋光度D20 +411.1° (c = 1 in ethanol); D20 +426.5° (c = 1 in 0.005N methanolic H2SO4)
沸點327.55°C (rough estimate)
密度1.0583 (rough estimate)
折射率410 ° (C=0.2, EtOH)
儲存條件−20°C
儲存條件2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)4.87±0.33(Predicted)
形態(tài)類白色粉末
顏色白色至淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]/D 415±10°, c = 0.1 in ethanol
Merck11
Merck14,11
BRN2698956
穩(wěn)定性感光
InChIKeyJLIDBLDQVAYHNE-WEYXYWBQSA-N
LogP1.896 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫21293-29-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
安全說明22-24/25
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號RZ2475100
F8
海關(guān)編碼29189900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
脫落酸可以刺激乙烯的產(chǎn)生,催促果實成熟,它抑制脫氧核糖核酸和蛋白質(zhì)的合成。脫落酸的生理功能有以下幾種:1. 抑制與促進生長。外施脫落酸濃度大時抑制莖、下胚軸、根、胚芽鞘或葉片的生長。濃度低時卻促進離體黃瓜子葉生根與下胚軸伸長,加速浮萍的繁殖,刺激單性結(jié)實種子發(fā)育。2. 維持芽與種子休眠。休眠與體內(nèi)赤霉素與脫落酸的平衡有關(guān)。3. 促進果實與葉的脫落。4. 促進氣孔關(guān)閉。脫落酸可使氣孔快速關(guān)閉,對植物又無毒害,是一種很好的抗蒸騰劑。檢驗脫落酸濃度的一種生物試法即是將離體葉片表皮漂浮于各種濃度脫落酸溶液表面,在一定范圍內(nèi),其氣孔開閉程度與脫落酸濃度呈反比。5. 影響開花。在長日照條件下,脫落酸可使草莓和黑莓頂芽休眠,促進開花。6. 影響性分化。赤霉素能使大麻的雌株形成雄花,此效應(yīng)可被脫落酸逆轉(zhuǎn),但脫落酸不能使雄株形成雌花。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

21293-29-8(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運
類別
農(nóng)藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見問題列表

化學(xué)性質(zhì)

(+)-脫落酸純品為無色晶體。熔點160~161℃。120℃升華,分配系數(shù)為1.8(電中性形式)、0.94(離子形式)。相對密度1.21。在水中的溶解度為3102mg/L(pH 4)。旋光率[a]20D = +409.97R(20℃在乙醇中,10.1mg/mL)。pKa為4.61。溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和乙醚。微溶于苯和水。紫外最大吸收波長(甲醇)252nm。

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50 >5000mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。大鼠吸入LC50(4h)>5.1mg/L。NOEL:(90d)大鼠每天2000mg/L;(3周)大鼠經(jīng)皮1000mg/kg; NOAEL1000mg/(kg·d)。

功效作用

(+)-脫落酸是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,具有誘導(dǎo)植物休眠、抑制種子萌發(fā)和植物生長、刺激氣孔關(guān)閉等多方面的生理作用。

合成方法

(+)-脫落酸通過如下反應(yīng)制得:

(+)-脫落酸的合成路線

生物活性
Abscisic Acid (Dormin, Abscisin II)是一種植物激素,參與許多植物發(fā)育過程,調(diào)節(jié)離子平衡和新陳代謝,并且抑制植物發(fā)芽和幼苗生長。
靶點

Human Endogenous Metabolite

體外研究

In Arabidopsis cell cultures, Abscisic acid ((S)-(+)-Abscisic acid; 10 μM) simultaneously induces rapid alkalinization of the medium and plasma membrane depolarization.
Abscisic acid (10 μM) increases Ca 2+ in cytosol of Arabidopsis cell suspension. Abscisic acid does not inhibit proton pumping directly but through an increase in cytosolic Ca 2+ .
Lanthionine synthetase C-like 2 (LANCL2) is the natural receptor for Abscisic acid. Abscisic acid, both at the organism levels and in specific muscle cells ex vivo, increases both glucose and fatty acid metabolism in the mitochondria, increases glycogen synthesis, activates PI3K independently of insulin and promotes GLUT4 translocation to the cell membrane.

體內(nèi)研究

Abscisic acid (orally; 0.125?μg/kg/day; for 12 weeks) improves glycemic control.
Abscisic acid (orally; 0.125?μg/kg/day; for 12 weeks) results in significantly lower levels of TNF, MCP-1 and IL-6 in the DIO model. Abscisic acid increases metabolic activity in skeletal muscle.

Animal Model: Diet-induced obesity (DIO) mice at 4 weeks of age
Dosage: 0.125?μg/kg
Administration: Orally; daily; for 12 weeks
Result: Improved glycemic control in a diet-induced model of obesity

知名試劑公司產(chǎn)品信息

(+)-脫落酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW212932986(+)-脫落酸21293-29-8100MG93元
2024/11/11XW212932985(+)-脫落酸21293-29-850MG60元
2024/11/11XW212932983(+)-脫落酸21293-29-81G292元
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