21087-64-9
中文名稱
嗪草酮
英文名稱
Metribuzin
CAS
21087-64-9
分子式
C8H14N4OS
MDL 編號
MFCD00055525
分子量
214.29
MOL 文件
21087-64-9.mol
更新日期
2024/11/05 14:42:43
21087-64-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基-6-叔丁基-4,5-二氫-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮4-氨基-6-特丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-酮
嗪草酮
4-氨基-6-(1,1-二甲乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(9CI)
賽克
賽克津
賽克嗪
特丁嗪
塞克津
4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5-四氫酮
甲草嗪
立克除
4-氨基-6-特丁基-4,5-二氫-3-甲基硫-1,2,4-三嗪-5-酮
必滅凈
除草凈
嗪草酮/塞克津
英文別名
1,2,4-TRIAZIN-5(4H)-ONE, 4-AMINO-6-(1,1-DIMETHYLETHYL)-3-(METHYLTHIO)-4-amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4h)-one
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-METHYLSULFANYL-4H-[1,2,4]TRIAZIN-5-ONE
4-Amino-6-tert-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-(METHYLTHIO)-1,2,4-TRIAZIN-5-ONE
4-AMINO-6-TERT-BUTYL-3-[METHYL-THIOL-1,2,4-TRIAZINE-5[4H]-ONE]
4-Amino-6-tewt-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one
Bay 94337
BAYER 6159H
BAYER 6443H
BAYER 94337
DIC 1468(R)
IFLAB-BB F0111-0053
LEXONE
Lexone 4L
lexone 75df
LEXONE(R)
METAMITROX
METRIBUZIN
MISTRAL
所屬類別
化學農(nóng)藥原藥:三氮苯類除草劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色結(jié)晶或白色粉末。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體。m.p.125.5~126.5℃,蒸氣壓20℃時<1.333×10-3Pa, 60℃時<2.666×10-2Pa,相對密度1.28。在有機溶劑中的溶解度為:二氯甲烷>100%,異丙酮1%~10%,己烷0.1%~1%,甲醇450g/L,甲苯130g/L;在水中溶解度為0.12%。工業(yè)品m.p.120~125℃。
溶解性微溶于水、己烷,溶于乙醚、甲苯。
熔點125°C
沸點132 °C(Press: 0.02 Torr)
密度1.28
折射率1.6390 (estimate)
閃點2 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-0.16±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
氣味 (Odor)輕微氣味
水溶解性略溶于水
水溶解性微溶
用途可廣泛應(yīng)用于大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗、蘆筍、菠蘿等作物,防除闊葉雜草
用途選擇性除草劑。藥劑被雜草根系吸收隨蒸騰流向上部傳導(dǎo)。主要通過抑制敏感植物的光合作用發(fā)揮殺草活性,施藥后各敏感雜草萌發(fā)出苗不受影響,出苗后葉片褪綠,最后營養(yǎng)枯竭而死。適用于大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗、玉米等田間作物多種闊葉雜草,也適用于某些禾本科雜草,對多年生雜草藥效較差。北方大豆田一般用70%可濕性粉劑7.5~11.4g/100m2 ,或75%干懸劑7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表處理,南方大豆田因土壤輕質(zhì),氣候溫濕,用量可減少。
用途選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑,可用于大豆、馬鈴薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡蘿卜、甘蔗、芒筍、菠蘿等地,防除多種闊葉雜草和禾本科雜草。
生產(chǎn)方法3,3-二甲基丁酸-2-酮的制備 以3,3-二甲基丁酮-2為原料,經(jīng)氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反應(yīng)制得。
硫代卡巴肼的制備 以水合肼和二硫化碳為原料,按一定配比進行加成和脫硫化氫反應(yīng),制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 將上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮與硫代卡巴肼,在催化劑存在下,進行環(huán)合反應(yīng),得4-氨基-6-特丁基-3-巰基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式與烯醇式在一定條件下存在動態(tài)平衡,加堿使酮式轉(zhuǎn)化烯醇式;再與溴甲烷反應(yīng)得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可將硫代羰基肼鹽酸鹽溶解在二甲亞硯中,與2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反應(yīng)1h,冷卻至20℃,注入冰水,攪拌1h,乙醇重結(jié)晶,得3-硫基-4-氨基-5-亞氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。將其與乙醇、酸在100℃反應(yīng)2h,冷卻至20℃,分離結(jié)晶物,過濾,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氫氧化鈉和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃攪拌反應(yīng)4h,產(chǎn)物經(jīng)結(jié)晶、過濾、干燥得嗪草酮。
硫代卡巴肼的制備 以水合肼和二硫化碳為原料,按一定配比進行加成和脫硫化氫反應(yīng),制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 將上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮與硫代卡巴肼,在催化劑存在下,進行環(huán)合反應(yīng),得4-氨基-6-特丁基-3-巰基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式與烯醇式在一定條件下存在動態(tài)平衡,加堿使酮式轉(zhuǎn)化烯醇式;再與溴甲烷反應(yīng)得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可將硫代羰基肼鹽酸鹽溶解在二甲亞硯中,與2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反應(yīng)1h,冷卻至20℃,注入冰水,攪拌1h,乙醇重結(jié)晶,得3-硫基-4-氨基-5-亞氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。將其與乙醇、酸在100℃反應(yīng)2h,冷卻至20℃,分離結(jié)晶物,過濾,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氫氧化鈉和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃攪拌反應(yīng)4h,產(chǎn)物經(jīng)結(jié)晶、過濾、干燥得嗪草酮。
生產(chǎn)方法將硫代羰基酰肼鹽酸鹽溶解在二甲亞砜中,與2-特丁基亞氨基-3,3二甲基丁腈反應(yīng)1h,冷卻至20℃,注入冰水,攪拌1h,乙醇重結(jié)晶,得3-硫基-4-氨基-5-亞氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔點181℃)。將其與乙醇、酸在100℃反應(yīng)2h,冷卻至20℃,分離結(jié)晶物,過濾,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔點215-217℃)。最后在氫氧化鈉和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃攪拌反應(yīng)4h,產(chǎn)物經(jīng)結(jié)晶、過濾、干燥得到嗪草酮。
BRN746650
暴露限值NIOSH REL: 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
NIST化學物質(zhì)信息Metribuzin(21087-64-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H410
危險品標志Xn;N,N,Xn,F
安全說明2-60-61-36-26-16
危險品運輸編號UN3077 9/PG 3
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 5 mg/m3
WGK Germany3
RTECS號XZ2990000
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29336990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)21087-64-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 2200 mg/kg; LC50 in rainbow trout: >10 ppm (Loeser, Kimmerle)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑,可用于大豆、馬鈴薯、番茄、苜蓿、豌豆、胡蘿卜、甘蔗、芒筍、菠蘿等地,防除多種闊葉雜草和禾本科雜草。用途2
選擇性除草劑。藥劑被雜草根系吸收隨蒸騰流向上部傳導(dǎo)。主要通過抑制敏感植物的光合作用發(fā)揮殺草活性,施藥后各敏感雜草萌發(fā)出苗不受影響,出苗后葉片褪綠,最后營養(yǎng)枯竭而死。適用于大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗、玉米等田間作物多種闊葉雜草,也適用于某些禾本科雜草,對多年生雜草藥效較差。北方大豆田一般用70%可濕性粉劑7.5~11.4g/100m2 ,或75%干懸劑7.0~10.7g/100m2 ,加水4.5kg于播后苗前作土表處理,南方大豆田因土壤輕質(zhì),氣候溫濕,用量可減少。用途3
可廣泛應(yīng)用于大豆、馬鈴薯、番茄、甘蔗、蘆筍、菠蘿等作物,防除闊葉雜草制備方法
方法1
將硫代羰基酰肼鹽酸鹽溶解在二甲亞砜中,與2-特丁基亞氨基-3,3二甲基丁腈反應(yīng)1h,冷卻至20℃,注入冰水,攪拌1h,乙醇重結(jié)晶,得3-硫基-4-氨基-5-亞氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(熔點181℃)。將其與乙醇、酸在100℃反應(yīng)2h,冷卻至20℃,分離結(jié)晶物,過濾,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(熔點215-217℃)。最后在氫氧化鈉和甲醇的混合物中,在0℃下加碘甲烷,在20℃攪拌反應(yīng)4h,產(chǎn)物經(jīng)結(jié)晶、過濾、干燥得到嗪草酮。方法2
3,3-二甲基丁酸-2-酮的制備 以3,3-二甲基丁酮-2為原料,經(jīng)氯化、水解(重排)、氧化、中和4步反應(yīng)制得。硫代卡巴肼的制備 以水合肼和二硫化碳為原料,按一定配比進行加成和脫硫化氫反應(yīng),制得硫代卡巴肼,收率85%~90%。
嗪草酮的合成 將上述合成的3,3-二甲基丁酸-2-酮與硫代卡巴肼,在催化劑存在下,進行環(huán)合反應(yīng),得4-氨基-6-特丁基-3-巰基-1,2,4-三嗪-5-(4H)-酮;此酮式與烯醇式在一定條件下存在動態(tài)平衡,加堿使酮式轉(zhuǎn)化烯醇式;再與溴甲烷反應(yīng)得嗪草酮。
嗪草酮的合成也可將硫代羰基肼鹽酸鹽溶解在二甲亞硯中,與2-特丁基氨基-3,3-二甲基丁腈反應(yīng)1h,冷卻至20℃,注入冰水,攪拌1h,乙醇重結(jié)晶,得3-硫基-4-氨基-5-亞氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪(m.p.181℃)。將其與乙醇、酸在100℃反應(yīng)2h,冷卻至20℃,分離結(jié)晶物,過濾,干燥,得3-硫基-4-氨基-6-特丁基-1,2,4-三嗪-5-酮(m.p.215~217℃)。最后在氫氧化鈉和甲醇的混合物中,于0℃加磺甲烷,在20℃攪拌反應(yīng)4h,產(chǎn)物經(jīng)結(jié)晶、過濾、干燥得嗪草酮。