26537-19-9
中文名稱
對叔丁基苯甲酸
英文名稱
Methyl 4-tert-butylbenzoate
CAS
26537-19-9
EINECS 編號
247-768-5
分子式
C12H16O2
MDL 編號
MFCD00008835
分子量
192.25
MOL 文件
26537-19-9.mol
更新日期
2024/12/18 08:35:06
26537-19-9 結構式
基本信息
中文別名
對叔丁基苯甲酸甲酯4-T-丁基苯甲酸甲酯
4-叔丁基苯甲酸甲酯
對叔丁基苯甲酸
4-叔丁基苯甲酸甲酯, 98+%
英文別名
4-TERT-BUTYLBENZOIC ACID METHYL ESTERMETHYL 4-T-BUTYLBENZOATE
METHYL 4-TERT-BUTYLBENZOATE
P-TERT-BUTYLBENZOIC ACID METHYL ESTER
RARECHEM AL BF 0269
TIMTEC-BB SBB000305
4-hydroxyphenylglyoxylicacidsodiumsalt
Benzoic acid, 4-(1,1-dimethylethyl)-, methyl ester
Benzoic acid, p-tert-butyl-, methyl ester
butylbenzoicacidmethylester
Methyl p-tert-butylbenzoate
Methyl 4-Tert-Buthylbenzoate
Methyl 4-tert-butylbenzoate, 98+%
METHYL P-TERT-BUTYL BENZOATE,BBM
4-(1,1-Dimethylethyl)benzoic acid methyl
4-tert-Butylbenzoic acid methyl
物理化學性質(zhì)
沸點122-124 °C9 mm Hg(lit.)
密度0.995 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.51(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)液體
比重0.995
顏色透明無色至黃色
InChIKeyUPIJOAFHOIWPLT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫26537-19-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息4-Tert-butylbenzoic acid methyl ester(26537-19-9)
常見問題列表
概述
對叔丁基苯甲酸外觀為白色結晶粉末，微溶于水,水中溶解度0.006g/100ml水a(chǎn)t 20 °C，可混溶于乙醇,乙醚等多數(shù)有機溶劑,有機物甲苯中溶解度9.0%,是一種重要的有機合成中間體，是生產(chǎn)PVC熱穩(wěn)定劑、PP成核劑、防曬劑、助焊劑的重要添加劑。作為醇酸樹脂的改性劑,它能改善樹脂的光澤、色調(diào),加快樹脂的干燥時間,提高耐化學品的性能。其銨鹽能改善磨擦部件的工作性能和防止生銹,故用作切削油、潤滑油的添加劑。其鈉鹽、鋇鹽、鋅鹽可作聚合物的穩(wěn)定劑和成核劑.合成方法
對叔丁基苯甲酸的合成方法主要有:液相溶劑氧化法,以醋酸作溶劑,醋酸鉛作為氧化劑,在較低溫度下合成對叔丁基苯甲酸.
液相非溶劑氧化法,不用任何溶劑,用醋酸鈷和溴化鈉作為催化劑,在170e的溫度下用空氣氧化得產(chǎn)物.
高溫氣相氧化法,在催化劑存在下,高溫使對叔丁基甲苯汽化氧化制得對叔丁基苯甲酸.
最近,我們研究發(fā)現(xiàn),用價廉易得的硝酸作為氧化劑氧化對叔丁基甲苯,不需添加任何催化劑,即可得對叔丁基苯甲酸粗品，然后用氫氧化鈉溶解,除去有機雜質(zhì)及不溶物,再酸化得純凈的對叔丁基苯甲酸，選擇性好,能耗低,避免了用空氣氧化法的轉化率低等諸多缺點,具有較大的實用價值。
粗品對叔丁基苯甲酸的制備
在500mL高壓釜中,加入26mL(0.2mol,29.6g)對叔丁基甲苯,68%的26mL(0.4mol,37g)硝酸,加2.5mL水,蓋好釜蓋。開動反應攪拌裝置,升溫至180e,反應8h"通冷卻水冷卻,打開反應釜,大部分固體沉積于反應釜底部,少量附著于反應釜冷卻管上。收集固體,過濾,干燥,得34.5g,收率95.5%。
對叔丁基苯甲酸的提純
稱取10g氫氧化鈉,加90mL水,配成10%的氫氧化鈉溶液,將上述固體加入其中,待充分溶解后,過濾,濾液用鹽酸調(diào)pH至3左右,此時有大量結晶析出。靜置,過濾,得33.4g,產(chǎn)率98.2%。產(chǎn)物進行紅外光譜分析,顯示出對叔丁基苯甲酸的特征峰。通過HPLC分析,其含量為98.4%。熔點164~166e(文獻值164~165e)。
硝酸濃度、反應溫度、反應時間對合成產(chǎn)物的影響。
硝酸濃度對產(chǎn)物的影響選擇了兩種溫度下的系列硝酸濃度實驗,曲線1的反應溫度為160e,曲線2的反應溫度為180e。產(chǎn)物含量由液相色譜(HPLC)歸一化法得出?？梢钥闯?隨著硝酸濃度的降低,對叔丁基苯甲酸的含量趨勢升高,硝酸質(zhì)量濃度降至10%左右,溫度在180e時含量達到最高值,硝酸質(zhì)量濃度高于50%時得不到所需產(chǎn)物。另外,在此實驗中大致也可看出溫度對產(chǎn)物的影響,溫度高的系列含量明顯高于溫度低的系列。
反應溫度對產(chǎn)物的影響
在考慮反應溫度的影響時我們選定硝酸質(zhì)量濃度為10%,溫度對產(chǎn)物的影響情況是,反應物在回流溫度時得不到所需產(chǎn)物,隨著溫度的升高,產(chǎn)物含量明顯呈升高的趨勢,170e時含量達到最高值,繼續(xù)升高溫度含量幾乎不再變化。
反應時間對反應的影響
大量實驗發(fā)現(xiàn),反應時間只影響反應轉化率,而不影響產(chǎn)物選擇性。也就是說,它不影響產(chǎn)物的含量,只影響產(chǎn)物的收率。在實驗時能明顯的看到,反應時間不夠時反應釜上面浮有一層液態(tài)的有機物,經(jīng)分析是原料對叔丁基甲苯。
由數(shù)據(jù)的極差分析可知,反應溫度對產(chǎn)率的影響最大。綜合考慮各種因素,我們選擇反應條件為溫度180e,反應時間8h,硝酸質(zhì)量濃度為10%。按此條件合成對叔丁基苯甲酸,含量達98.4%,收率為95.5%。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Methyl 4-tert-butylbenzoate, 99%(26537-19-9)Sigma Aldrich
26537-19-9(sigmaaldrich)