192569-17-8
中文名稱
11-alpha-羥基坎利酮
英文名稱
11-alpha-Hydroxycarvenone
CAS
192569-17-8
分子式
C10H12O2
MDL 編號
MFCD09038746
分子量
164.2
MOL 文件
192569-17-8.mol
更新日期
2024/12/19 14:56:28
192569-17-8 結構式
基本信息
中文別名
11-alpha-羥基坎利酮11Α-羥基-坎利酮
英文別名
(11a,17a)-11,17-dihydroxy-3-oxo-pregna-4,6-diene-21-carboxylic acid11-alpha-Hydroxycarvenone
11-HYDROXY-CANRENONE
11Alpha-HydroxyCanrenone
3-(3-OXO-11A,17SS-DIHYDROXY-4,6-DIENE-PREGNA-17A-YL)PROPANOIC ACID LACTONE
3-(3-oxo-11a,17-dihydroxy-4,6-diene-pregna-17a-yl)propanoicacidlactone
11-ALPHA-HYDROXY-CARNRENONE
所屬類別
醫(yī)藥中間體物理化學性質
熔點232-234°C
沸點584.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.25
儲存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)14.55±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色至棕色
InChIKeyRJTDWMKVQUPGSY-IPRJTMRINA-N
SMILESC[C@]12C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]4(CCC(=O)C=C4C=C[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]12CCC(=O)O1)C |&1:1,3,5,7,16,18,22,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫192569-17-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
11α?羥基坎利酮由坎利酮通過微生物轉化在11位上羥基得到。由于其市場潛力巨大，很早就有坎利酮11α羥基化反應的報道。1971年，B.lunt等曾嘗試用坎利酮生產11α?羥基坎利酮。1980年，Deshayes在坎利酮投料為1.5g/L時，轉化率達95％，但其投料量大，不適合大規(guī)模生產。1996年，Ng；John S.等采用間歇補料，雖然投料量大為增加，但轉化時間加長，轉化率不高，致使成本大大提高。11α-羥基坎利酮是坎利酮羥基化反應后形成的甾體類衍生物，也是合成依普利酮的重要藥物中間體。依普利酮作為治療高血壓和其他心血管疾病的新型藥物，具備廣闊的市場前景。微生物轉化坎利酮合成11α-羥基坎利酮的方法具有專一性強、反應條件溫和、催化效率高、副產物少、成本低、污染少等優(yōu)點。由于11α-羥基坎利酮在水中的溶解度極低，由微生物發(fā)酵合成的11α-羥基坎利酮主要吸附在菌絲體表面，很難依靠過濾、離心或萃取單純的物理方法分離。同時，發(fā)酵液中還存在未轉化的坎利酮，而坎利酮的物理、化學性質與11α-羥基坎利酮類似，故對提取物的純化也是一個重要步驟。現(xiàn)有的坎利酮微生物轉化技術仍然存在生產周期長，成本高，轉化率低等問題，極大地限制了該產品的應用和推廣。因此尋求一種廉價、高效的11α?羥基坎利酮生產方法勢在必行。應用
由 11α-羥基化坎利酮可以得到一系列有用的坎利酮衍生物。美國 G. D. Searle公司在利用微生物轉化法得到 11α-羥基化坎利酮的基礎上，經(jīng)六步（或七步）化學合成得到了一種新的選擇性甾體類醛固酮受體拮抗劑依普利酮（Eplerenone，商品名 Inspra），并在 2002 年 4 月得到了 FDA 的批準，2003年由 Pharmacia 公司在美國上市。臨床研究發(fā)現(xiàn)：在治療高血壓等心血管疾病方面，Eplerenone 比起 Canrenone 和螺內酯（Spironolactone），副作用明顯減少，心力衰竭病癥的死亡率明顯降低。