1912-24-9
中文名稱
阿特拉津
英文名稱
Atrazine
CAS
1912-24-9
EINECS 編號
217-617-8
分子式
C8H14ClN5
MDL 編號
MFCD00041810
分子量
215.68
MOL 文件
1912-24-9.mol
更新日期
2025/01/26 19:18:39
1912-24-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯-N-乙基-N’-(1-甲基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺阿特拉津膠懸劑(阿特拉津流動劑)
蓋薩林
2-氯-4-乙胺基-6-異丙胺基-均三氮苯
6-氯-N2-乙基-N4-異丙基-1,3,5-三嗪-2,4 -二胺
阿特拉津
阿特拉津可濕性粉劑
莠去津懸浮劑
阿特拉津膠懸劑
阿特拉嗪
蓋薩普林
莠去盡
園保凈
6-氯-N2-乙基-N4-異丙基三嗪二胺
莠去津/阿特拉津
英文別名
2-CHLORO-4-ETHYLAMINO-6-ISOPROPYLAMINO-1,3,5-TRIAZINE2-CHLORO-4-ETHYLAMINO-6-ISOPROPYL-AMINO-S-TRIAZINE
2-CHLORO-4-ETHYLAMINO-6-ISOPROPYLAMINO-SYM-TRIAZINE
AATREX
AATREX(R)
AKTIKON
ATRANEXCALLIZINE
ATRATOL(R)
ATRAZIN
ATRAZINE
BICEP
G30027
GESAPRIM
GESAPRIM(R)
'LGC' (1603)
N2-ETHYL-N4-ISOPROPYL-6-CHLORO-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIAMINE
PRIMAGRAM
PRIMEXTRA
TIMTEC-BB SBB003393
1,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-N-ethyl-N'-(1-methylethyl)-
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 有機(jī)雜環(huán)類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品為無色結(jié)晶，原藥為白色粉末。
外觀性狀無色晶體
溶解性難溶于水，微溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點175°C
沸點200°C
密度1.187
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.6110 (estimate)
閃點11 °C
儲存條件APPROX 4°C
溶解度DMSO: 83.33 mg/mL (386.36 mM)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 1.64 (Uncertain)
形態(tài)Crystalline
顏色Crystals
水溶解性Slightly soluble. 0.007 g/100 mL
Merck871
BRN612020
暴露限值OSHA PEL: TWA 5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
LogP2.59 at 20℃ and pH7.31-7.51
表面張力57.6mN/m at 30mg/L and 21℃
解離常數(shù)1.56 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫1912-24-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 53, 73) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Atrazine(1912-24-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Atrazine (1912-24-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317-H373-H410
危險品標(biāo)志Xn;N,N,Xn,T,F,Xi
危險品運輸編號3077
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 5 mg/m3
WGK Germany3
RTECS號XY5600000
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29336990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1912-24-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是玉米、甘蔗、高粱等地的專用化學(xué)除草劑,用于多種作物芽前及芽后除草用途二
屬選擇性除草劑，其適用范圍同阿特拉津可濕性粉劑用途三
屬選擇性除草劑，用于多種作物芽前及芽后除草用途四
均三嗪類、選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)性，苗前、苗后除草劑。用于玉米、高粱、甘蔗、茶樹及果園林地防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草。對由根莖或根芽繁殖的多年生雜草有抑制作用。如用于玉米地除草，東北地區(qū)37.5～60g/100m2，河北、山東地區(qū)15～30g/100m2；用于高粱地除草30～53g/100m2；用于蘋果、梨園除草，60～75g/100m2；用于茶園除草，23～37.5g/100m2使用時藥量根據(jù)土質(zhì)有機(jī)質(zhì)含量，雜草種類和密度而定。豆類對藥劑敏感，易產(chǎn)生藥害。用途五
阿特拉津是內(nèi)吸選擇性苗前、苗后除草劑。以根吸收為主，莖葉吸收很少，迅速傳導(dǎo)到植物分生組織及葉部，干擾光合作用，使雜草致死。在玉米等抗性作物體內(nèi)，被玉米酮酶分解生成無毒物質(zhì)，因而對作物安全。阿特拉津的水溶性大，在土壤中移動性大于西瑪津，易被雨水淋洗至較深層，致使對某些深根性雜草有抑制作用，在土壤中可被微生物分解，殘效期視用藥劑量、土壤質(zhì)地等因素影響，可長達(dá)半年左右。適用于玉米、高粱、林地、草地、甘蔗等防除一年生和二年生闊葉雜草和單子葉雜草。用途六
阿特拉津是內(nèi)吸選擇性苗前、苗后除草劑。以根吸收為主，莖葉吸收很少，迅速傳導(dǎo)到植物分生組織及葉部，干擾光合作用，使雜草致死。在玉米等抗性作物體內(nèi)，被玉米酮酶分解生成無毒物質(zhì)，因而對作物安全。阿特拉津的水溶性大，在土壤中移動性大于西瑪津，易被雨水淋洗至較深層，致使對某些深根性雜草有抑制作用，在土壤中可被微生物分解，殘效期視用藥劑量、土壤質(zhì)地等因素影響，可長達(dá)半年左右。適用于玉米、高粱、林地、草地、甘蔗等防除一年生和二年生闊葉雜草和單子葉雜草。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。用途七
用于環(huán)境監(jiān)測及分析測試中的質(zhì)量保證和質(zhì)量控制，也可用于儀器校準(zhǔn)、方法驗證和技術(shù)仲裁。制備方法
方法一
三聚氯氰的制備 三聚氯氰是合成均三氮苯類除草劑的重要中間體。它的合成包括氯化和聚合二步反應(yīng)，反應(yīng)式如下。HCN+Cl2→CNCl+HCl
3CNCl[催化劑]→（CNCl)3
美國杜邦公司三聚氯氰的生產(chǎn)工藝如下：氯氣和氫氰酸按一定的配比（氯過量）在反應(yīng)塔下半部進(jìn)入，塔底引入低壓蒸汽，塔頂按規(guī)定進(jìn)入低溫水，氯氣與氫氰酸在塔內(nèi)生成氯氰及氯化氫，從塔項得氯氰，由塔底連續(xù)排出稀鹽酸，含量約4%，送往廠廢水站處理。塔頂氯氰與過量氯氣經(jīng)氯化鈣、分子篩干燥后（含水<10mg/L)送往聚合反應(yīng)器，反應(yīng)器為立式固定床，催化劑可能是活性炭（結(jié)構(gòu)、催化劑、反應(yīng)條件屬專利），壽命一般3個月，但按生產(chǎn)規(guī)定每月?lián)Q1次，廢催化劑送焚燒爐燒卻，據(jù)稱調(diào)換催化劑方法很方便。聚合后所得之三聚氯氰送往下步洗滌塔，以溶劑（可能為重質(zhì)芳烴，要求揮發(fā)性?。┫礈?，然后貯存于貯槽內(nèi)供合成均三氮苯除草劑用。吸收后尾氣根據(jù)分析排空一部分，大部分循環(huán)到前步氯氰反應(yīng)塔，排空之尾氣去尾氣洗滌塔以堿液及次氯酸鈉洗滌處理。氯化反應(yīng)塔為φ1m×20m高鎳鋼反應(yīng)器，三聚反應(yīng)器為φ2m×6m高鎳鋼反應(yīng)器，尾氣處理塔為φ2m×20m填料塔。
莠去津的合成 以水-氯苯為溶劑，將三聚氯氰與溶劑混合后，降溫至15℃，滴加計量的乙胺，溫度自行升高，加入50%量的液堿，于15～20℃反應(yīng)30min；然后滴加計量的異丙胺和其余的液堿，于30～40℃反應(yīng)2h。水氣蒸餾蒸出氯苯和水，經(jīng)分離、干燥回收氯苯，釜內(nèi)科料經(jīng)降溫、離心分離、水洗后，進(jìn)行干燥，即為原料。
CA110：212860報道了莠去津原藥生產(chǎn)方法如下：在表面活性劑存在下，三聚氯氰（C3N3Cl3)與乙胺、異丙胺和氫氧化鈉在水解質(zhì)中或含堿金屬氯化物的水溶液中反應(yīng)，具體操作是：30g三聚氯氰和250mL水的混合物在5℃與0.1mL Slovanik T 610(環(huán)氧乙烷/環(huán)氧丙烷共聚物）反應(yīng)，然后與50mL20.0%異丙胺反應(yīng)，30min后與55mL 10%氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，反應(yīng)溫度均為5～10℃，50min混合物與21.5mL39%乙胺水溶液反應(yīng)，40余分鐘后與50mL 10.1%氫氧化鈉水溶液反應(yīng)。50min后，生成物經(jīng)過濾、洗滌、干燥，得產(chǎn)品33.1g。莠去津97.1%，西瑪津1.6%，撲滅津0.9%。
方法二
三聚氯氰分兩步依次和乙胺及異丙胺在堿性介質(zhì)中反應(yīng)，取代兩個氯原子，生成阿特拉津原藥。原料消耗定額：三聚氯氰950kg/t、異丙胺380kg/t、一乙胺250kg/t。1912-24-9(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 38 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 6.32 毫克 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 672 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 850 毫克/ 公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 20 毫克/ 立方米常見問題列表
概述
阿特拉津為無色結(jié)晶，熔點173～175℃。溶于水、甲醇、氯仿。在中性、微酸性及微堿性介質(zhì)中穩(wěn)定，但堿和無機(jī)酸在高溫下可將其水解為無除草活性的羥基衍生物，無腐蝕性。其由2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪先后和乙胺、異丙胺反應(yīng)制得。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD503080mg/kg，小鼠為1750mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD507500mg/kg。以含1000mg/kg的飼料喂養(yǎng)大鼠2年，未見異常情況。致畸、致癌試驗陰性。對鳥類和魚類低毒。對眼睛無刺激性，對皮膚有輕微刺激。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
1912-24-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
阿特拉津Atrazine,>97.0%(GC)(T)(1912-24-9)