121-32-4
中文名稱
乙基香蘭素
英文名稱
Ethyl vanillin
CAS
121-32-4
EINECS 編號
204-464-7
分子式
C9H10O3
MDL 編號
MFCD00006944
分子量
166.17
MOL 文件
121-32-4.mol
更新日期
2024/12/20 09:16:42
121-32-4 結構式
基本信息
中文別名
3-乙氧基-4-羥基苯甲醛乙基香蘭素
乙基凡尼林
乙基香草醛
3-乙氧基羥基苯甲醛 乙基香蘭素
波旁醛
乙基兒茶醛
3-乙氧-4-羥苯甲醛
乙基香草素
乙基香草精
兒茶酚甲醛乙基醚
香草醛乙基醚
乙香草醛
4-羥-3-乙氧苯甲醛
乙基香蘭醛
英文別名
3-ETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYDEAKOS B004185
AKOS BBS-00003203
BOURBONAL
ETHOVAN
ETHYLPROTAL
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether
ETHYL PROTOCATECHUIC ALDEHYDE
ETHYL VANILLIN
ETHYL VANILLIN, JAPANESE
FEMA 2464
FEMA 3107
LABOTEST-BB LT00927158
PROTOCATECHUALDEHYDE 3-ETHYL ETHER
TIMTEC-BB SBB008268
VANILLAL
3-ethoxy-
3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd
3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd
4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde
所屬類別
香精與香料：合成香料 所屬類別一
食品添加劑: 食品香料 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學性質
外觀性質白色針狀結晶，具香草味。
外觀性狀白色至微黃色針狀結晶或結晶性粉末，具有強烈香莢蘭豆香氣。熔點77~78℃，沸點285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和堿液，微溶于水(50℃時1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠經(jīng)口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。
溶解性微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、丙二醇。
熔點76 °C
沸點285°C
密度1.1097 (rough estimate)
蒸氣壓<0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2464
折射率1.4500 (estimate)
閃點127°C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度為2.82克/升
酸度系數(shù)(pKa)7.91±0.18(Predicted)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色白色至灰白色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet creamy vanilla caramel
香型vanilla
水溶解性微溶
敏感性Light Sensitive
JECFA Number893
Merck14,3859
BRN1073761
穩(wěn)定性吸濕性
LogP1.58 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫121-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
EPA化學物質信息Ethyl vanillin (121-32-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319
防范說明P305+P351+P338
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany1
RTECS號CU6125000
Hazard NoteHarmful/Irritant/Light Sensitive
TSCAYes
海關編碼29124200
毒害物質數(shù)據(jù)121-32-4(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用用途二
與香蘭素基本相同。可作為增甜劑和定香劑使用，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香劑，有導致變色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香莢蘭豆型和巧克力型食用香精中。還用入奶油型、果香、煙糖、焦糖、堅果、朗姆等香味中，作增甜劑和定香劑。用途三
GB 2760—96規(guī)定暫時為允許使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。按FAO/WHO(1 983)規(guī)定：可用于嬰兒罐頭食品和嬰幼兒谷類加工制品，最高允許用量為70mg/kg(指糧食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液塊，可可餅、可可涂層制品(少量用于調香)和奶油，用量以加工需要為限(GMP)。
用途四
乙基香蘭素是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》規(guī)定允許使用的食品香料，香氣強度為香蘭素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和煙酒等。在巧克力中使用量為250mg/kg；膠姆糖中110mg/kg；酒類飲料中100mg/kg；布丁類中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷飲中47mg/kg；軟飲料中20mg/kg。用途五
該品具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強度比香蘭素高3-4倍，大部分用作點心、食品、飲料等的食品香料，也用于香水、化妝品、煙草上。大鼠口服LD50為>2000mg/kg。參考質量標準二
QB 1791—1993▼
▲
含量(干基)/%
98.0～101.0
熔程/℃
76～78
干燥失重/%
≤0.5
溶解度(25℃)
1g試樣溶于3mL95%(體積分數(shù))乙醇
色狀
白色至微黃色結晶或結晶性粉末
香氣
類似香莢蘭豆香氣
參考質量標準一
指標名稱▼
▲
QB1791-93(強制性標準)
FCC,1996
含量(干燥后)
-
98.0%
熔程
76～78℃
76～78℃
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
-
≤10mg/kg
干燥失重
≤0.5%
≤0.5%
灼燒殘渣
-
≤0.05%
醇中溶解度(OT-43)
1g溶于3mL95%乙醇，澄清透明
-
色狀
白色至微黃色結晶或結晶性粉末
香氣
類似香莢蘭豆香氣，較香蘭素濃
-
制備方法
方法一
溶解兒茶酚乙醚與氫氧化鈉于水中，逐漸加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液經(jīng)酸化而析出樹脂狀物，過濾，濾渣用乙醚抽提，再用重亞硫酸鹽法提純，并用高壓蒸汽除雜而得。溶解原兒茶醛于無水乙醇中，加入氫氧化鉀乙醇液和乙基硫酸鈉，在壓力釜中加熱至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氫氧化鈉液處理，以除去雜質。
由鄰乙氧基苯酚、對亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和六亞甲基四胺等縮合而成。
方法二
以原兒茶醛為原料合成將原兒茶醛溶解于無水乙醇中，加入乙基硫酸鈉和氫氧化鉀乙醇溶液，在高壓釜內(nèi)加熱至135℃生成乙基香蘭素。蒸餾回收乙醇后用乙醚萃取、分餾而得成品。
以鄰乙氧基苯酚為原料合成(參見香蘭素22017的合成)
相轉移催化法 以鄰乙氧基苯酚和氯仿為原料，加入適量的95%乙醇、叔胺和氫氧化鈉，通過Reimer-Tieman反應合成乙基香蘭素。乙醛酸法鄰乙氧基苯酚與乙醛酸縮合，再在氧化銅和苛性鈉水溶液中加熱氧化生成乙基香蘭素。
亞硝基法 由鄰乙氧基苯酚、烏洛托品和對亞硝基二甲基苯氨鹽酸鹽縮合而得，用苯萃取反應混合物，減壓蒸餾萃取液得粗乙基香蘭素，用乙醇重結晶得成品乙基香蘭素。該法副反應多，污染嚴重，原料成本高。該法工藝路線短，反應條件易于控制，工業(yè)上大多采用此法。產(chǎn)品單程收率64.4%。
三氯乙醛法鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合得到3-乙氧基-4-羥基三氯甲基甲醇，堿性水解，再經(jīng)氯化得乙基香蘭素。
以黃樟油素為原料合成
黃樟油素(4-烯丙基-1，2-亞甲基二氧基苯)與氫氧化鉀的甲醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后在150～155℃下以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液加熱2～3h進行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加熱回流使其水解，生成乙基香蘭素和類異丁香酚。前者成鱗片狀結晶析出，經(jīng)過濾和50%乙醇重結晶，即得純品乙基香蘭素。濾液中分離得到類異丁香酚，溶于10%的氫氧化鈉溶液，加人間硝基苯磺酸鈉，加熱回流3h，冷卻后用稀硫酸酸化即生成乙基香蘭素。先用苯萃取，然后用35%的重亞硫酸鈉溶液提取萃取液，再經(jīng)酸化、重結晶即得成品。該法原料豐富，但路線長，工藝復雜，有副產(chǎn)品異乙基香蘭素生成，收率較低。
方法三
由鄰乙氧基苯酚為原料制取。此法與香蘭素的工藝過程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應，再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產(chǎn)香蘭素，也可以生產(chǎn)乙基香蘭素。將黃樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撐二氧基苯）與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進行醚化。醚化后的酚類混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類異丁香酚。前者成鱗片狀結晶析出，經(jīng)過濾，再用50%乙醇重結晶，即得純品。從濾液中分離出類異丁香酚溶于10%氫氧化鈉溶液，加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h，冷卻后用稀硫酸酸化，即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物，再用35%重亞硫鈉溶液提取，酸化后重結晶即得成品。常見問題列表
簡介
乙基香蘭素屬廣譜型香料,是當今世界上最重要的合成香料之一,是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原料,其香氣是香蘭素的3-4倍,具有濃郁的香莢蘭豆香氣,且留香持久。廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用。另外乙基香蘭素還可做飼料的添加劑、電鍍行業(yè)的增亮劑,制藥行業(yè)的中間體。香氣
乙基香蘭素具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強度比香蘭素高3-4倍。
用途
乙基香蘭素屬廣譜型香料，是當今世界上最重要的合成香料之一，是食品添加劑行業(yè)中不可缺少的重要原
料，它的香氣是香蘭素的3～4倍，且留香持久。由于香氣濃，添加量少，因此可有效降低食品中的
苦味，是香蘭素的替代產(chǎn)品，并可降低成本。它廣泛應用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料及日用化妝品
中起增香和定香作用。另外乙基香蘭素還可做飼料的添加劑；制藥行業(yè)的中間體。制備
乙基香蘭素可以從鄰苯二酚開始合成。鄰苯二酚被乙基化成鄰乙氧基苯酚 (1)。該醚與乙醛酸縮合得到相應的扁桃酸衍生物 (2)，經(jīng)過氧化 (3) 和脫羧，最終生成乙基香蘭素 (4)。
含量分析
將試樣在五氧化磷中干燥4h后，準確稱取該試樣約300 mg，放人一125 ml圓錐燒瓶中，溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚藍試液(TS-247)3滴，在磁力攪拌和預防大氣中二氧化碳的措施下，用0.1 mol/L甲醇鈉進行滴定。同時作空白試驗。每Ml 0.1mol/L甲醇鈉相當于乙基香蘭素(C9H10O3)16.62 mg。毒性
LD50@1590～2000 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。MNL 1000 mg/kg(大鼠)。
ADI 0～3(FAO/WHO，1995)。
GRAS(FDA；§182．60，2000)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料20；冷飲47；糖果65；焙烤食品63；布丁類74；膠姆糖110；酒類100；調味品250；香蘭汁28000；糖霜和裱花層140～200。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
乙基香蘭素
較大嬰兒和幼兒配方食品
食品用香料
5mg／100ml（100ml以即食食品計，生產(chǎn)企業(yè)應按照沖調比例折算成配方食品中的使用量）
乙基香蘭素
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量