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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>178928-70-6

178928-70-6

中文名稱 丙硫菌唑
英文名稱 PROTHIOCONAZOLE
CAS 178928-70-6
分子式 C14H15Cl2N3OS
分子量 344.259
MOL 文件 178928-70-6.mol
更新日期 2024/12/20 11:58:28
178928-70-6 結(jié)構(gòu)式 178928-70-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
丙硫唑
丙硫菌唑
丙硫菌唑 標(biāo)準(zhǔn)品
丙硫菌唑TC(原藥)
PROTHIOCONAZOLE[干冰運(yùn)輸]
PROTHIOCONAZOLE SOLUTION
PROTHIOCONAZOLE@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
2-(2-(1-氯環(huán)丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥丙基)-1H-1,2,4-三唑-3(2H)-硫酮
2-[2-(1-氯環(huán)丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥基丙基]-2,4-二氫-1,2,4-三唑-3-硫酮
2-(2-(1-氯環(huán)丙基)-3-(2-氯苯基)-2-羥丙基-1-2-二氫-3-1,2,4-三唑-3-硫代
英文別名
jau 6476
Thiazole propionate
Prothioconazole Solution
Prothioconazole PESTANAL
prothioconazole (bsi, pa iso)
Prothioconazole@100 μg/mL in Acetonitrile
Prothioconazole@1000 μg/mL in Acetonitrile
2-(2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl)-1H-1,2,4-triazole-3(2H)-thione
3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2-2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl-1,2-dihydro-
2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
所屬類別
分析化學(xué):農(nóng)殘、獸藥及化肥類

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)139.1-144.5°
沸點(diǎn)486.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)6.9(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色White to light yellow
LogP1.770 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H410
防范說明P273-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,N
危險(xiǎn)類別碼51/53
安全說明61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
海關(guān)編碼2933998090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)178928-70-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): > 6200 orally; > 2000 dermally; LC50 in rats (mg/m3): > 4990 by inhalation; LC50 (96 hr) in rainbow trout: 1.83 mg/l (Mauler-Machnik)

常見問題列表

概述
丙硫菌唑(prothioconazole ;開發(fā)代號:JAU6476、AMS 21619) 是由拜耳作物科學(xué)公司發(fā)現(xiàn)、開發(fā)和生產(chǎn)的三唑硫酮類殺菌劑,為甾醇脫甲基化(麥角甾醇生物合成)抑制劑;可提供很好的內(nèi)吸作用,優(yōu)異的保護(hù)、治療和鏟除活性,持效期長,對作物安全。丙硫菌唑主要用于谷物、大豆、油菜、水稻、花生、甜菜和蔬菜等,殺菌譜很廣。丙硫菌唑幾乎對谷物上所有真菌病害都有優(yōu)異防效。丙硫菌唑既可葉面噴霧,也作種子處理。藥效試驗(yàn)表明,丙硫菌唑不僅高效防治小麥赤霉病,而且能有效抑制赤霉病菌產(chǎn)生毒素;同時(shí),還表現(xiàn)出良好的保綠防衰作用,增產(chǎn)效果明顯。丙硫菌唑具有中等抗性風(fēng)險(xiǎn)。許多真菌對其已產(chǎn)生抗性,已知的作用機(jī)理包括靶標(biāo)位點(diǎn)突變體Y136F、ABC轉(zhuǎn)運(yùn)體等。為了延緩其抗性的產(chǎn)生和發(fā)展,拜耳開發(fā)了許多復(fù)配產(chǎn)品。丙硫菌唑是一個(gè)商業(yè)化開發(fā)非常成功的產(chǎn)品,亦已成為全球殺菌劑中的領(lǐng)先產(chǎn)品。其2004年上市,2015年的全球銷售額為8.00億美元;在2005—2015年的10年間,其銷售額的復(fù)合年增長率高達(dá)21.6%。
應(yīng)用
丙硫菌唑主要用于防治禾谷類作物如小麥、大麥,油菜、花生、水稻和豆類作物等眾多病害。幾乎對所有麥類病害都有很好的防治效果,如小麥和大的白粉病、紋枯病、枯萎病、葉斑病、銹病、菌核病、網(wǎng)斑病、云紋病等。除了對谷物病害有很好的效果外,還能防治油菜和花生的土傳病害,如菌核病,以及主要葉面病害,如灰霉病、黑斑病、褐斑病、黑脛病、菌核病和銹病等。使用劑量通常為200g a .i ./hm2 ,在此劑量下,活性優(yōu)于或等于常規(guī)殺菌劑如氟環(huán)唑、戊唑醇、嘧菌環(huán)胺等。
市場前景

為了預(yù)防抗性的發(fā)生,適應(yīng)特殊的作物與防治不同的病害之需要,拜耳公司目前正在開發(fā)并登記丙硫菌唑單劑以及與不同作用機(jī)理藥劑的混合制劑,除與葉面內(nèi)吸性strobin 類殺菌劑氟嘧菌酯混配外,它還可與戊唑醇、肟菌酯、螺環(huán)菌胺等進(jìn)行復(fù)配。在丙硫菌唑的產(chǎn)品開發(fā)中,復(fù)配產(chǎn)品是其一大亮點(diǎn)。為了延緩丙硫菌唑的抗性產(chǎn)生和發(fā)展,拜耳充分利用了公司的產(chǎn)品優(yōu)勢,開發(fā)了丙硫菌唑豐富的復(fù)配產(chǎn)品,幫助丙硫菌唑建立了強(qiáng)大的市場地位。配伍產(chǎn)品中有甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑氟嘧菌酯和肟菌酯,有三唑類殺菌劑戊唑醇,有SDHI類殺菌劑氟唑菌苯胺、氟吡菌酰胺和聯(lián)苯吡菌胺,雜環(huán)類殺菌劑螺環(huán)菌胺,新煙堿類殺蟲劑噻蟲胺和吡蟲啉,其他還包括甲霜靈和咪唑嗪等在拜耳開發(fā)的復(fù)配產(chǎn)品中,已經(jīng)有多個(gè)產(chǎn)品成為品牌產(chǎn)品,如Fandango(丙硫菌唑+氟嘧菌酯)、Prosaro(丙硫菌唑+戊唑醇)、Xpro系列(丙硫菌唑+聯(lián)苯吡菌胺)、Cripton(丙硫菌唑+肟菌酯)、Emesto Silver(丙硫菌唑+氟唑菌苯胺)、TitanEmesto(丙硫菌唑+氟唑菌苯胺+噻蟲胺)等。這些462017 年12 月產(chǎn)品為丙硫菌唑的市場增長奠定了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。其中,Cripton用于花生防治葉面病害,對葉斑病效果尤佳;Emesto Silver可有效防治馬鈴薯上由絲核菌引起的病害,同時(shí)能阻止鐮刀菌的抗性發(fā)展;Titan Emesto集防蟲治病于一身,不僅防治馬鈴薯上由絲核菌和鐮刀菌引起的病害,而且提供優(yōu)異的害蟲防治能力;Raxil Pro(丙硫菌唑+戊唑醇+咪 唑嗪)作為種子處理劑,在小麥和大麥上使用效果良好,處理后的植株更能抵御病害的侵?jǐn)_,植株更加健壯。丙硫菌唑與聯(lián)苯吡菌胺復(fù)配的Xpro系列產(chǎn)品不僅提供優(yōu)秀的長持效和廣譜殺菌作用,而且可以增加作物的抗逆性,提高作物產(chǎn)量。此系列產(chǎn)品采用了Leafshield專利乳油技術(shù),提高了產(chǎn)品在作物上的展著率,增強(qiáng)了耐雨水沖刷性。對丙硫菌唑而言,歐盟市場特別重要,拜耳為此開發(fā)了丙硫菌唑的許多復(fù)配產(chǎn)品。目前,丙硫菌唑在歐盟80%以上的市場由其復(fù)配產(chǎn)品占據(jù)。

作用機(jī)制
丙硫菌唑的作用機(jī)理是抑制真菌中甾醇的前體-羊毛甾醇或24 -亞甲基二氫羊毛甾醇14 位上的脫甲基化作用,即脫甲基化抑制劑(DMIs)。不僅具有很好的內(nèi)吸活性,優(yōu)異的保護(hù)、治療和根除活性,且持效期長。
環(huán)境行為

(1)丙硫菌唑在動物體內(nèi)被迅速吸收和廣泛代謝,并主要通過糞便排出體外。在體內(nèi)不存在潛在的積累。丙硫菌唑的主要代謝反應(yīng)是與葡萄糖醛酸共輒和苯基部分脫硫羥基化。

(2)丙硫菌唑的代謝過程主要通過氧化裂解反應(yīng),主要代謝產(chǎn)物是脫硫丙硫菌唑和三唑胺,三唑羥基丙酸及三唑乙酸。在植物中沒有檢測出游離的1,2,4-三唑。

(3)在土壤和環(huán)境中,丙硫菌唑迅速降解為脫硫丙硫菌唑和丙硫菌唑-S-甲基。母體化合物和代謝物的浸出或積累可能性很低。丙硫菌唑、脫硫丙硫菌唑和丙硫菌唑-S-甲基在土壤 DT50(實(shí)驗(yàn)室,20℃)分別為0.07~1.3d、7~34d和6~46d,Koc(mL/g)分別為1765、523~625和1974~2995。丙硫菌唑在水/沉積物有氧條件下迅速降解(DT50 2~3d);主要代謝產(chǎn)物是脫硫丙硫菌唑和1,2,4-三唑(在水層中檢測到)和丙硫菌唑-S-甲基(在沉積物中)。

合成方法

丙硫菌唑的合成路線如下:

丙硫菌唑合成路線

"178928-70-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1417782-03-6 113096-99-4 79983-71-4 125116-23-6 88671-89-0 119446-68-3 125225-28-7 86598-92-7 55219-65-3 131983-72-7 66246-88-6 107534-96-3 76674-21-0 83657-24-3 60207-90-1 75747-77-2