1417782-03-6
中文名稱
氯氟醚菌唑
英文名稱
Mefentrifluconazole
CAS
1417782-03-6
分子式
C18H15ClF3N3O2
分子量
397.78
MOL 文件
1417782-03-6.mol
更新日期
2024/11/29 16:45:27
1417782-03-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氯氟醚菌唑2-(4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇
英文別名
Mefentrifluconazole2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
2-(4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, α-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-α-methyl-
(2RS)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol: mefentrifluconazole
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：殺菌劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點518.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)12.68±0.29(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Off-white to light yellow
常見問題列表
三唑類殺菌劑
氯氟醚菌唑（mefentrifluconazole）是巴斯夫研發(fā)、上市的第1個新型異丙醇三唑類殺菌劑，填補了三唑類殺菌劑10余年無新品上市的空白（圖1）。氯氟醚菌唑化學(xué)名稱(2RS)-2-[4-(4-氯苯氧基)-α,α,α-三氟-鄰甲基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇；商品名Revysol；CAS登錄號為［1417782-03-6］；分子式為C18H15ClF3N3O2；相對分子質(zhì)量為397.8。
與其他三唑類殺菌劑一樣，氯氟醚菌唑亦為甾醇生物合成中C14-脫甲基化抑制劑。氯氟醚菌唑分子中獨特的異丙醇基團，使其能夠非常靈活地從游離態(tài)自由旋轉(zhuǎn)與靶標結(jié)合成為結(jié)合態(tài)，抑制殼針孢菌的轉(zhuǎn)移，減少病菌突變，延緩抗性的產(chǎn)生和發(fā)展。靈活多變的空間形態(tài)使得氯氟醚菌唑?qū)Χ喾N抗性菌株始終保持高效，是優(yōu)秀的抗性管理工具。
氯氟醚菌唑表現(xiàn)出優(yōu)異的生物性能，其廣譜、高效，具有內(nèi)吸傳導(dǎo)性，兼具保護、治療、鏟除作用，速效、持效。其還可防控許多難以防治的真菌性病害，如銹病及殼針孢菌引起的病害等。氯氟醚菌唑適用于大田作物、經(jīng)濟作物和特種作物等世界范圍內(nèi)的60多種作物，如玉米、谷物、大豆、水稻等大田作物，以及青椒、葡萄等經(jīng)濟作物，并將應(yīng)用于草坪和觀賞植物等。氯氟醚菌唑?qū)椭蚍N植戶提升作物活力，提高作物產(chǎn)量和品質(zhì)。氯氟醚菌唑既可葉面噴霧，也能用于種子處理。相對于其他三唑類殺菌劑，氯氟醚菌唑不僅活性更高，而且擁有較好的環(huán)境特性，其對哺乳動物、蜜蜂等毒性較低，安全性較高。
2016年起，巴斯夫陸續(xù)向歐盟、美國、加拿大、墨西哥、巴西等國家和地區(qū)申請登記氯氟醚菌唑。2018年，氯氟醚菌唑在韓國取得登記，并率先上市。
市場情況
氯氟醚菌唑自2018年在韓國首獲登記，隨后在哥倫比亞、歐盟、美國、澳大利亞、加拿大、英國等國家取得登記。2012年7月12日，巴斯夫農(nóng)業(yè)公司在我國申請了氯氟醚菌唑的化合物專利。其授權(quán)公告號為：CN103649057B；發(fā)明名稱：殺真菌的取代的2-[2-鹵代烷基-4-苯氧基苯基]-1-[1,2,4]-三唑-1-基乙醇化合物。該專利將于2032年7月11日到期，其在歐洲（EP2731935B1）等地的化合物專利也將于2032年7月到期。2020年1月7日，巴斯夫歐洲公司在我國登記了基于氯氟醚菌唑的4個產(chǎn)品：97%氯氟醚菌唑原藥（低毒）、400 g/L氯氟醚菌唑SC（低毒）、400 g/L氯氟醚·吡唑醚酯SC（低毒；200 g/L氯氟醚菌唑+200 g/L吡唑醚菌酯）、240 g/L氯氟醚·吡唑酯EC（低毒；100 g/L氯氟醚菌唑+140 g/L吡唑醚菌酯）。
2020年5月，巴斯夫正式在中國上市跨時代殺菌劑銳收系列的首款產(chǎn)品銳收?果香。本次上市會采用線上發(fā)布會的形式，吸引了來自全國各地客戶的關(guān)注。由代表巴斯夫創(chuàng)新科技的氯氟醚菌唑（商品名: 銳收）與巴斯夫值得信賴的吡唑醚菌酯復(fù)配而成的銳收?果香，將以創(chuàng)新的方式幫助中國種植者收獲更多更具市場價值的作物。
合成方法
合成路線1：由4-氟-2-三氟甲基苯乙酮與4-氯苯酚在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮，再與三甲基锍碘化物或三甲基锍甲基硫酸鹽發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)，生成2-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]-2-甲基環(huán)氧乙烷，與1,2,4-三氮唑在堿性條件下發(fā)生開環(huán)反應(yīng)得到氯氟醚菌唑。合成路線2：由1-溴-4-氟-2-三氟甲基苯在堿性條件下與4-氯苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-溴-4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯，在異丙基氯化鎂或氯化鋰作用下，與乙酰氯發(fā)生反應(yīng)，生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮，再與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成2-溴-1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]乙酮，然后與1,2,4-三氮唑在氫化鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成1-[4-(4-氯苯氧基)-2-三氟甲基苯基]-2-[1,2,4]-三唑-1-基乙酮，再與甲基溴化鎂發(fā)生格氏反應(yīng)，得到氯氟醚菌唑。
合成路線3：由4-溴-2-三氟甲基碘苯與異丙基氯化鎂生成格氏試劑，與乙酰氯反應(yīng)生成4-溴-2-三氟甲基苯乙酮，再與三甲基锍碘化物反應(yīng)生成2-(4-溴-2-三氟甲基苯基)-2-甲基環(huán)氧乙烷，與1,2,4-三氮唑在堿性條件下發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成1-(4-溴-2-三氟甲基苯基)-1-甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇，再與雙(頻哪醇合)二硼發(fā)生反應(yīng)得到1-[2-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜戊環(huán))-2-基]-1-甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙醇，加入雙氧水氧化得到3-三氟甲基-4-[1-甲基-1-羥基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙基]苯酚，最后在堿性條件下與4-氯氟苯發(fā)生醚化反應(yīng)，生成氯氟醚菌唑。