55219-65-3
中文名稱
三唑醇
英文名稱
Triadimenol
CAS
55219-65-3
EINECS 編號
259-537-6
分子式
C14H18ClN3O2
MDL 編號
MFCD00055507
分子量
295.76
MOL 文件
55219-65-3.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:15
55219-65-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-丁醇-2
三唑醇
1-(4-氯苯氧基)-1(1H-1,2,4-三唑)-3-二甲基-2-丁醇
百里坦
百坦
拜丹
羥銹寧
1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇
白坦
三唑乙醇
1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑)-3,3-二甲基-2-丁醇
1-(4-氯代苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑基-1)-2-丁醇
三泰隆
三唑醇/羥銹寧
英文別名
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-BUTANOL1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL
ACIZOL SUPER
alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAYFIDAN
BAYTAN
BAYTAN (TM)
PRODIMENOL
SAMET
SUMMIT
TRIADIM
TRIADIMENOL
TRIADIMENOL ISOMER A
(1rs,2rs,1rs,2sr)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)
1-(4-Chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol
1H-1,2,4-Triazole-1-ethanol, beta-(4-chlorophenoxy)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-
2-(4-chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1h-1,2,4-triazole-1-yl)-ethano
2-(4-Chlorophenoxy)-1-tert-butyl-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)ethanol
a-(4-chlorophenoxy)-b-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
BAY KWG 0519
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色結(jié)晶,具有輕微臭味。
外觀性狀純品為白色、無味的微細(xì)結(jié)晶粉末。m.p.112℃,蒸氣壓1×10-3Pa (20℃)。在有機(jī)溶劑中的溶解度為:環(huán)己烷40%,異丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度為0.12g/L。在中性或弱酸性介質(zhì)中穩(wěn)定,在強(qiáng)酸性介質(zhì)中煮沸時易分解。
溶解性微溶于水。
熔點112-117°
沸點465.4±55.0 °C(Predicted)
密度1.2990 (rough estimate)
蒸氣壓A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
折射率1.5270 (estimate)
閃點2 °C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
水溶解性A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
酸度系數(shù)(pKa)13.29±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
Merck13,9667
BRN616470
LogP2.900
CAS 數(shù)據(jù)庫55219-65-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Triadimenol(55219-65-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triadimenol (55219-65-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H360D-H362-H411
危險品標(biāo)志Xn,F,T
危險品運輸編號2588
WGK Germany2
RTECS號KK2200000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)55219-65-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是一種內(nèi)吸性廣譜三唑類殺菌劑,能殺滅附于種子外部和內(nèi)部的病菌用途二
廣譜性拌種殺菌劑,具有內(nèi)吸性,能殺滅附于種子表面和內(nèi)部的病原菌。其殺菌作用是影響真菌麥角甾醇的生物合成。用于防治禾谷類作物的白粉病和黑粉病。如防治小麥散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、根腐病,大麥散黑穗病、銹病、葉條紋病、網(wǎng)斑病等,每100kg種子用25%干拌種粉劑30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁絲黑穗病,每100kg種子用25%干拌粉劑42~75g拌種,防治效果90%以上。若100kg種子用30g三唑醇和5g麥穗寧拌種,對春大麥的散黑穗病、順條紋病、網(wǎng)斑病、根腐病和冬小麥的散黑穗病、網(wǎng)腥黑穗病、雪腐病及春燕麥的葉條紋病、散黑穗病的防治效果92%~100%。用途三
三唑醇是一種高效低毒廣譜殺菌劑。用于防治麥類、水稻銹病、白粉病、紋枯病等病害,具有明顯的增產(chǎn)效果。也可作為禾谷類種子處理劑及防治谷類絲黑穗病。制備方法
方法一
三唑醇的合成以三唑酮為原料,采用不同的還原方法制得。具體還原方法如下。
異丙醇鋁法 6.2g(0.03mol)異丙醇鋁溶于62.5mL無水異丙醇中,攪拌加熱至50℃時加入14.7g (0.05mol)三唑酮,繼續(xù)攪拌加熱至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和異丙醇混合溶劑10~12mL,溫度由55℃升至82℃,停止加熱,減壓蒸出剩余溶劑。殘留液攪拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,攪拌1.5h,析出白色固體,過濾,反復(fù)用125mL水洗滌固體,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率達(dá)81%,有效體較其他方法高。非對映體的A體65.8%,B體10.6%,m.p.129~132℃,純度76.4%(文獻(xiàn)值A(chǔ)體85%,B體11.5%,m.p.128~130℃)。但反應(yīng)條件較苛刻,是小批量生產(chǎn)一個好方法。
硼氫化鉀法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氫化鉀,加畢于5~10℃反應(yīng)2h,室溫攪拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)濃鹽酸。加畢于室溫攪拌6h,激烈攪拌下加入20g(0.24mol)碳酸氫鈉溶于190mL水的溶液,過濾得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物資源有限,在反應(yīng)中用量較大,有待改進(jìn)。文獻(xiàn)報道收率達(dá)85%。m.p.112~117℃,未測定非對映體比例。國內(nèi)研究結(jié)果收率達(dá)100%。非對映體A體為34.7%,B體為53%。m.p.112~114℃,純度87.7%。
保險粉還原法 用廉價易得的還原劑連二亞硫酸鈉(保險粉),在碳酸氫鈉存在下,在水和有機(jī)溶劑系統(tǒng)中將三唑酮還原成三唑醇。工藝條件是:三唑酮:保險粉:碳酸氫鈉為1:2:3 (mol),溶劑系統(tǒng)甲醇:水為1:(1~7)。制備實例:將0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氫鈉的水溶液,加熱回流,然后在4h內(nèi)分批加入0.02mol保險粉(含量98%),加畢再回流2h。冷至室溫,加入30mL水,攪拌30min。濾出固體,水洗,干燥,得白色固體。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非對映異構(gòu)體),收率98.62%。
若用同樣的方法,改溶劑系統(tǒng)為二甲基甲酰胺/水(體積比1:1),得產(chǎn)品收率99。1%,含量98.84%(混合的非對映異構(gòu)體)。本法優(yōu)點是成本低、工藝簡易,且具有高的收率和純度。詳見本產(chǎn)品的參考文獻(xiàn)[3]。
氫氣還原法 用氫氣還原,需在催化劑和一極性溶劑存在下進(jìn)行。
55219-65-3(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和氯化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土