88671-89-0
中文名稱(chēng)
腈菌唑
英文名稱(chēng)
Myclobutanil
CAS
88671-89-0
分子式
C15H17ClN4
MDL 編號(hào)
MFCD00144818
分子量
288.78
MOL 文件
88671-89-0.mol
更新日期
2024/12/16 15:13:14
88671-89-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(4-氯苯基)-2-(1H,1,2,4-三唑-1-甲基)己腈腈菌唑
1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈
2-(4-氯苯基)2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈
腈菌唑,仙生
2-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈
英文別名
alpha-Butyl-alpha-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrileA,N-BUTYL-A-(4-CHLOROPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1-PROPANENITRILE
FORTHANE S
MYCLOBUTANIL
RH-3866
SYSTHANE
SYSTHANE (TM)
2-(4-chlorophenyl)-2-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile
2-p-chlorophenyl-2-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile
4-triazole-1-propanenitrile,alpha-butyl-alpha-(4-chlorophenyl)-1h-2
hoe39304f
nova
novaw
nu-flowm
rally
rh-53,866
1-(4-Chlorophenyl)-2-(hydro-1,2,4-triazole-1-methyl)-amylcyanide
RH-3866(Rohm & Hass)
Syseant
Systhane(Rohm & Hass)
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)治療劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色針狀結(jié)晶。m.p.68～69℃，b.p.202～208℃/133Pa。蒸氣壓213×10-3Pa (25℃)。對(duì)溶于醇、芳烴、酯、酮等有機(jī)溶劑。溶解度約50～100g/L；不溶于己烷等脂肪烴；在水中溶解度為142mg/L。在日光下水溶液中降解半衰期25d，土壤中半衰期66d，厭氣條件不降解，在pH值為5、7、9條件下，28d內(nèi)不水解（28℃）。工業(yè)品為淡黃色固體，m.p.63～68℃。
熔點(diǎn)63-68°C
沸點(diǎn)202-208°C
密度1.1614 (rough estimate)
蒸氣壓2.13 x l0-4 Pa (25 °C)
折射率1.6110 (estimate)
閃點(diǎn)>100 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、Dmso（輕微）、甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)2.30±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性142 mg/L (25 ºC)
Merck13,6346
BRN7138849
InChIKeyHZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)88671-89-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Myclobutanil (88671-89-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H319-H361d-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn;N,N,Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36-R51/53-R63
安全說(shuō)明S36/37-S46-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)XZ5257000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)88671-89-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
對(duì)白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病等有很好防效用途二
內(nèi)吸、廣譜唑類(lèi)殺菌劑。麥角甾醇脫甲基化抑制劑。應(yīng)用范圍與咪菌腈相似，用藥量為咪菌腈的1/5。一般每公頃用藥量為20～100g有效成分。根據(jù)不同對(duì)象或高于或低于此數(shù)值。如防治小麥白粉病，以每公頃30～60g有效成分對(duì)水噴霧；防治葡萄上的鉤絲殼屬菌以每公頃84～140g有效成分噴霧；本品也可用于種子處理，每100kg種子用10～20g本品處理，可防治麥類(lèi)散黑穗病菌、網(wǎng)腥黑粉菌等。用途三
對(duì)白粉病、銹病、黑星病、灰斑病、褐斑病、黑穗病有很好防效。制備方法
方法一
2-丁基-2-（4-氯苯基乙腈）的制備 將對(duì)氯苯乙腈、氯丁烷、相轉(zhuǎn)移催化劑沸合后滴加氫氧化鈉溶液。反應(yīng)放熱，待升溫至80℃反應(yīng)1h，再冷卻至60℃反應(yīng)6h。經(jīng)用稀鹽酸中和，水洗、分離、減壓蒸餾等后處理，得2-丁基-2-對(duì)氯苯基乙腈，收率85%。2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈的制備 將2-丁基-2-（4-氯苯基）乙腈、二溴甲烷、二甲基亞砜、四丁基溴化銨混合后，滴加50%氫氧化鈉，反應(yīng)溫度50℃，反應(yīng)時(shí)間8h，冷卻后經(jīng)稀酸中和、水洗、萃取、蒸餾等后處理制得。收率84%。
腈菌唑的合成 將2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈、二甲基亞砜、1，2，4-三唑鉀鹽混合物，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于75～80℃反應(yīng)3h，然后升溫至90℃再反應(yīng)8h。反應(yīng)物經(jīng)后處理得腈菌唑，含量為98%，收率為46%。據(jù)文獻(xiàn)[1]報(bào)道，此步反應(yīng)收率可達(dá)76.23%，含量93%。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
三唑類(lèi)殺菌劑
腈菌唑是美國(guó)羅門(mén)哈斯在1986年推出的三唑類(lèi)殺菌劑，能溶于水和多數(shù)酮、酯、醇、苯類(lèi)溶劑，成棕色或者淡黃色固體，溶點(diǎn)低，易燃，使用時(shí)要注意安全。其殺菌原理是通過(guò)抑制真菌（卵菌除外）孢子的形成過(guò)程中細(xì)胞膜的形成，因而對(duì)病害具有治療作用。
腈菌唑藥效持效性比較長(zhǎng)，對(duì)農(nóng)作物十分安全，還有一定的刺激作物生長(zhǎng)的作用，在標(biāo)準(zhǔn)劑量下使用，對(duì)人畜非常安全，無(wú)毒。腈菌唑是屬于廣譜內(nèi)吸性強(qiáng)的殺菌劑，對(duì)發(fā)病農(nóng)作物有保護(hù)和防治作用，殺菌原理是，對(duì)病原菌的麥角甾醇的生物合成有抑制的作用，特別是對(duì)擔(dān)子菌、子囊菌都有非常好的防治效果，適用于防治梨、蘋(píng)果、堅(jiān)果類(lèi)、葡萄、花卉、水稻和麥類(lèi)以及棉花等等的黑星病、白粉病、各色斑病、葉霉病、腐爛病、銹病等等病害有非常良好的效果。
作用機(jī)制
在1980年代，三唑類(lèi)殺菌劑的開(kāi)發(fā)，因?yàn)槲爝虼肌⒓哼虼嫉攘u乙基三唑類(lèi)化合物的發(fā)現(xiàn)，出現(xiàn)了一個(gè)大的飛躍。腈菌唑就是在這個(gè)氛圍中誕生的。盡管腈菌唑的分子結(jié)構(gòu)上并不帶戊唑醇和己唑醇上的羥乙基，但其殺菌活性一點(diǎn)也不差。尤其是對(duì)各種作物上的白粉病和蘋(píng)果梨樹(shù)上的黑星病，防效非常突出。
腈菌唑?qū)吮P(pán)菌、鏈格孢菌、黑粉菌、銹菌、白粉菌等真菌引起的病害均有不錯(cuò)的防效。
腈菌唑可以被植物組織吸收并在植株的導(dǎo)管內(nèi)向頂傳導(dǎo)，也就是說(shuō)，噴施在植株下部葉片上的腈菌唑藥劑可以隨著蒸騰作用的拉力，傳導(dǎo)至上部葉片。但噴布在上部葉片上的藥劑不能向下傳導(dǎo)。
腈菌唑?qū)χ参锏纳L(zhǎng)有一定的促進(jìn)作用。這可能是因?yàn)樗⒉幌衿渌蝾?lèi)殺菌劑那樣對(duì)植物頂端赤霉素的分泌有明顯的抑制作用。但這是在腈菌唑的使用劑量正常的情況下，如果增加劑量，也會(huì)抑制植物的生長(zhǎng)，尤其在瓜類(lèi)蔬菜的幼苗期。
和其它三唑類(lèi)殺菌劑一樣，腈菌唑?qū)儆跀?shù)量級(jí)抗性殺菌劑，也就是說(shuō)，病原菌對(duì)腈菌唑的抗藥性與其使用劑量大小有關(guān)。因此，在嚴(yán)格把控使用劑量、次數(shù)的情況下，可以有效緩解抗藥性的增加。
防治對(duì)象
腈菌唑用于防治多種作物的子囊菌、半知菌和擔(dān)子菌病害，用于防治黃瓜、梨、蘋(píng)果、葡萄、香蕉、小麥上的白粉病、黑星病等病害。 主要登記劑型有可濕性粉劑、乳油、水分散粒劑、水乳劑、微乳劑、懸浮劑等。種子處理可以防止小麥、大麥、玉米、棉花和水稻等作物的多種種傳和土傳病害。也可用于儲(chǔ)藏病害的防治。腈菌唑和腈苯唑的區(qū)別
① 腈菌唑水溶性較好，易燃燒，要注意安全。腈苯唑難溶于水，成懸浮狀態(tài)，使用時(shí)注意先揺均藥劑再配制，使用安全。② 作用原理不同。腈菌唑是抑制病菌的麥角甾醇的生物合成起作用。腈苯唑是甾醇脫甲基化的抑制劑，抑制病菌菌絲的生長(zhǎng)，使孢子產(chǎn)生變形而失去繁殖能力。
③ 腈菌唑是乳油液體藥劑，易溶性好。腈苯唑大多是懸浮液態(tài)藥劑，水溶性較差，作用效果比腈菌唑要弱。
④ 防治病害不相同。腈菌唑能防治黑星病、白粉病、葉斑病、銹病、灰斑病等病害。腈苯唑能防治稻曲病、黑星病、葉斑病、褐斑病等病害。
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD501600mg/kg，雌性為2290mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，對(duì)哆眼睛有輕微刺激，對(duì)皮膚無(wú)刺激性。大鼠3個(gè)月飼喂試驗(yàn)無(wú)作用劑量為每天10mg/kg。Ames試驗(yàn)陰性，無(wú)誘變性。鵪鶉急性經(jīng)口LD50510mg/kg（按原藥有效尬發(fā)計(jì)），鯉魚(yú)LC505.8mg/L (96h)，水蚤11mg/L(48h)。