177325-13-2
中文名稱
鹽酸左氧氟沙星
英文名稱
Levofloxacin hydrochloride
CAS
177325-13-2
分子式
C18H20FN3O4.HCl
分子量
397.83
MOL 文件
177325-13-2.mol
更新日期
2025/01/08 09:18:05
177325-13-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
洛氟沙星鹽酸鹽左氧氟沙星鹽酸鹽
鹽酸左氧氟沙星相
3-碘鄰苯二甲酸酐
鹽酸左氧氟沙星(標(biāo)準(zhǔn)品)
鹽酸左氧氟沙星 177325-13-2
7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸鹽酸鹽
(3S)-(-)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-
(S)-9-氟-3-甲基-10-(4-甲基哌嗪-1-基)-7-氧代-3,7-二氫-2H-[1,4]惡嗪并[2,3,4-IJ]喹啉-6-羧酸鹽酸鹽
(3S)-(-)-9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸鹽酸鹽
英文別名
Levofloxacin hydrochLEVOFLOXACIN HYDROCHLORIDE
Levofloxacin white powder Antibacterial
-9-Fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)
usp27 99% Levofloxacin white powder Antibacterial
-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid hydrochloride
(S)-9-Fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid hydrochloride
3S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-Methyl-10-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid Monohydrochlori
(3S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid monohydrochloride
7H-Pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid, 9-fluoro-2,3-dihydro-3-Methyl-10-(4-Methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-,hydrochloride (1:1), (3S)-
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
本品適用于敏感細(xì)菌引起的下列輕、中度感染用途2
【適 應(yīng) 癥】本品適用于敏感細(xì)菌所引起的下列輕、中、重度感染 呼吸系統(tǒng)感染：急性支氣管炎、慢性支氣管炎、慢性支氣管炎急性發(fā)作、彌漫性細(xì)支氣管炎、支氣管擴(kuò)張合并感染、肺炎、咽喉炎、扁桃體炎(扁桃體周圍膿腫)。 泌尿系統(tǒng)感染：腎盂腎炎、復(fù)雜性尿路感染等。 生殖系統(tǒng)感染：前列腺炎、附睪炎、宮腔感染、子宮附件炎、盆腔炎(疑有厭氧菌感染時(shí)可合用甲硝唑)。 皮膚軟組織感染：傳染性膿皰病、蜂窩組織炎、淋巴管(結(jié))炎、皮下膿腫、肛周膿腫等。 腸道感染：細(xì)菌性痢疾、感染性腸炎、沙門菌屬腸炎、傷寒及副傷寒等。 其他感染：外傷常見問題列表
概述
鹽酸左氧氟沙星為氧氟沙星的左旋體，其抗菌活性約為氧氟沙星的兩倍，它的主要作用機(jī)制為抑制細(xì)菌DNA旋轉(zhuǎn)酶（細(xì)菌 拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ）的活性，阻礙細(xì)菌DNA復(fù)制。它具有與抗菌譜廣、抗菌作用強(qiáng)的特點(diǎn)。
鹽酸左氧氟沙星對(duì)大多數(shù)腸桿菌科細(xì)菌，如大腸埃希菌、克雷伯菌屬、沙雷氏菌屬、變形桿菌屬、志賀菌屬、沙門氏菌屬、枸櫞酸桿菌、不動(dòng)桿菌屬以及銅綠假單胞菌、流感嗜血桿菌、淋病菌等革蘭陰性菌有較強(qiáng)的抗菌活性。對(duì)部分甲氧西林敏感葡萄球菌、肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌、溶血性鏈球菌等革蘭陽性菌和軍團(tuán)菌、支原體、衣原體等也有良好的抗菌作用。但對(duì)厭氧菌和腸球菌的作用較差。
性狀
本品為類白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，無臭、味苦。本品在水中微溶，在乙醇中極微溶解，在乙醚中不溶；在冰醋酸中易溶，在0.1mol/L鹽酸溶液中略溶。比旋度
取本品，精密稱定，加甲醇溶解并定量稀釋制成每1ml中約含10mg的溶液，依法測(cè)定（2010年版藥典二部附錄ⅥE），比旋度應(yīng)為-92°至-99°。
作用機(jī)制
鹽酸左氧氟沙星（LevofloxacinHydrochloride）為氧氟沙星的左旋體，其抗菌活性約為氧氟沙星的兩倍，它的主要作用機(jī)制為抑制細(xì)菌DNA旋轉(zhuǎn)酶（細(xì)菌拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ）的活性，阻礙細(xì)菌DNA復(fù)制。合成工藝
現(xiàn)有技術(shù)中的鹽酸左氧氟沙星合成工藝，其通過左氧氟羧酸與N-甲基哌嗪在催化劑的作用下進(jìn)行縮合反應(yīng)生成左氧氟沙星，然后再蒸去溶劑，并在結(jié)晶溶劑中結(jié)晶并干燥以制得左氧氟沙星干品，最后將左氧氟沙星與鹽酸成鹽并利用乙醇多次結(jié)晶制得鹽酸左氧氟沙星?，F(xiàn)有技術(shù)中的合成工藝存在以下問題：1）需要先制得左氧氟沙星晶體，再與鹽酸成鹽，工藝流程冗長(zhǎng)且繁瑣，不易操作；2）在制取左氧氟沙星時(shí)使用催化劑，會(huì)引入雜質(zhì)，導(dǎo)致最終制得的鹽酸左氧氟沙星純度較低，還需再次精制。藥代動(dòng)力學(xué)
當(dāng)口服給藥50、100和200mg后0.9～2.4h即達(dá)到最高血清濃度(分別為0.6、1.2和2.0μg/ml)。t1/2分別為4.3、4.0和6.0h?？蛇M(jìn)入皮膚、唾液、痰、前列腺、膽囊、房水、女性生殖器中，尿中的濃度可呈劑量依賴性上升。本藥大部分在體內(nèi)被代謝，約85%以原形自尿中排泄，并與腎功能有關(guān)。
不良反應(yīng)
偶致休克、過敏反應(yīng)、中毒性表皮壞死癥、皮膚粘膜眼癥候群、痙攣、精神錯(cuò)亂、抑郁、急性腎功能不全、黃疸，粒細(xì)胞、白細(xì)胞減少，間質(zhì)性肺炎。胃腸道反應(yīng)可見有惡心、嘔吐、腹部不適、腹瀉、食欲不振、腹痛、腹部膨脹感，偽膜性腸炎伴有血便，橫紋肌溶解癥、跟腱炎、跟腱斷裂、過敏性血管炎、低血糖，偶有血中尿素氮升高、急性腎衰竭、倦怠感、發(fā)熱、悸動(dòng)、味覺異常。用法用量
口服：成人每次100mg，每日3次，也可根據(jù)感染的種類和程度適當(dāng)增減用量，重癥患者若療效不佳可考慮加倍給予。