17455-13-9
中文名稱
18-冠醚-6
英文名稱
18-Crown-6
CAS
17455-13-9
EINECS 編號
241-473-5
分子式
C12H24O6
MDL 編號
MFCD00005113
分子量
264.32
MOL 文件
17455-13-9.mol
更新日期
2024/10/29 11:30:15
17455-13-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
18-冠-6-醚18-冠醚-6
十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧雜環(huán)十八烷
18-冠-6,18-冠-6-醚
王冠醚
1,4,7,10,13,16-六氧環(huán)十八烷
18-冠-6
18-框-6
18-冠-6, 98+%
英文別名
1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE18-CROWN-6
18-CROWN 6-ETHER
AKOS BBS-00004361
CROWN-18-5-ETHER
CROWN ETHER/18-CROWN-6
HEXAOXACYCLOOCTADECANE
Ethylene oxide cyclic hexamer
18-CROWN-6, 99.5+%
18-CROWN-6(1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE)
18-Crown-6, 98+%
1,4,7,10,13,16-HEXOXA-CYCLO-OCTADECANE
18-Crown-6,99%
1,4,7,10,13,16-Hexanoxacyclooctadecane.
18-Crown-6-ether 99%
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (18-Crown-6)
18-CROWN-6 99.8%
Crown/18-crown-6
18-CROWN-6-ETHER pure
1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane, Hexaoxacyclooctadecane
所屬類別
化學(xué)試劑:冠醚物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色粘稠液,沸點115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相對密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色結(jié)晶。熔點38-39.5℃,沸點116℃(26.6Pa)。冠醚又稱大環(huán)醚,是含有多個氧原子的大環(huán)化合物。命名時,把環(huán)上所含原子的總數(shù)標(biāo)注在“冠”字之前,其中所含氧原子數(shù)標(biāo)注在名稱之后。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發(fā)現(xiàn)的,并發(fā)現(xiàn)這類化合物具有許多異常的特性。
制備方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。
用途:冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì),可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽離子螯環(huán)內(nèi),同時由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物,亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如,用作相轉(zhuǎn)移催化劑,使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng),甚至不發(fā)生的反應(yīng),能順利地進(jìn)行,這類反應(yīng)速率快、條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯(或乙腈)中進(jìn)行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發(fā)生反應(yīng),而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
制備方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。
用途:冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì),可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽離子螯環(huán)內(nèi),同時由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物,亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如,用作相轉(zhuǎn)移催化劑,使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng),甚至不發(fā)生的反應(yīng),能順利地進(jìn)行,這類反應(yīng)速率快、條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯(或乙腈)中進(jìn)行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發(fā)生反應(yīng),而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
熔點42-45 °C(lit.)
沸點116°C 0,2mm
密度1,175 g/cm3
折射率1.4580 (estimate)
閃點>230 °F
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度可溶于氯仿(輕微)、甲醇(非常輕微)
形態(tài)晶體或結(jié)晶體或液體
顏色白色或透明無色
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
Merck14,2602
檢測方法GC,NMR,MS
BRN1619616
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyXEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫17455-13-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9)
存儲注意事項氮氣保護(hù)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane (17455-13-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xn,Xi
安全說明S26-S36-S39
危險品運(yùn)輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號MP4500000
F10
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29329995
毒性LD50 orally in Rabbit: 525 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3888 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作金屬離子絡(luò)合劑用途二
冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì),可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽離子螯環(huán)內(nèi),同時由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物,亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如,用作相轉(zhuǎn)移催化劑,使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng),甚至不發(fā)生的反應(yīng),能順利地進(jìn)行,這類反應(yīng)速率快、條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯(或乙腈)中進(jìn)行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發(fā)生反應(yīng),而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。用途三
大環(huán)醚類有機(jī)化合物。主要用途為精細(xì)有機(jī)合成用高效相轉(zhuǎn)移催化劑、絡(luò)合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學(xué)分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽,還可用于醫(yī)藥、生物化學(xué)領(lǐng)域以及電子工業(yè)中用作離子導(dǎo)電材料、液晶顯示元件制作材料。制備方法
方法一
通常采用威廉林合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。用途:冠醚最主要的特點之一,是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì),可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽離子螯環(huán)內(nèi),同時由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物,亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時,未被溶劑化的陰離子,以裸露的陰離子形式存在于溶劑中,故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如,用作相轉(zhuǎn)移催化劑,使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng),甚至不發(fā)生的反應(yīng),能順利地進(jìn)行,這類反應(yīng)速率快、條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高。例如,安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯(或乙腈)中進(jìn)行,盡管氰化鉀不溶于苯,但如果加入18-冠-6,則不僅能發(fā)生反應(yīng),而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量為300mg/kg。對眼睛、皮膚有刺激性。
常見問題列表
簡介
18-冠醚-6又稱王冠醚,屬于大環(huán)醚類有機(jī)化合物,主要用途為精細(xì)有機(jī)合成用高效相轉(zhuǎn)移催化劑、絡(luò)合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學(xué)分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽,還可用于醫(yī)藥、生物化學(xué)領(lǐng)域以及電子工業(yè)中用作離子導(dǎo)電材料、液晶顯示元件制作材料。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
18-冠醚-618-Crown-6, 99%(17455-13-9)
Alfa Aesar
18-冠-6,99%18-Crown-6, 99%(17455-13-9)
Sigma Aldrich
17455-13-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
18-冠-6-醚18-Crown 6-Ether,>98.0%(GC)(17455-13-9)